나이트로글리세린

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구조식

니트로글리세린(nitroglycerin) 또는 나이트로글리세린(영어: IPA[nàitrouɡlísərin] 나이트로우글리서린[*])은 삼질산 글리세롤이라고도 불리는 화합물이다. 분자식은 C3H5(NO3)3이다. 비중이 크며 강력할뿐 아니라, 달콤한 맛이 나는 투명무색의 유독한 폭발성 액체이다. 화학적으로 이 물질은 니트로 화합물이 아니라 유기 화합물이다. 그러나 관용명은 종종 보존된다. 1847년 발명된 니트로글리세린은 폭발물, 주로 다이너마이트의 제조에 활성성분으로 사용되었고, 그것이 건설, 철거, 광업 산업에 이용되었다. 1880년대 이래로, 그것은 군대에 의해 활성 성분으로 사용되었고, 니트로 셀룰로오스 용 젤라틴 화제 는 코딜 및 볼리 사이트 와 같은 일부 고체 추진제 에서 사용되었다. 니트로글리세린은 재장전자에 의해 사용되는 이중 기반 무연 화약의 주성분이다. 130년이 넘게, 니트로 글리세린은 협심증 및 만성 심부전증 과 같은 심장 질환 을 치료하기 위한 강력한 혈관 확장제로 의학적 으로 사용되어 왔다. 이러한 유익한 효과는 니트로 글리세린이 강력한 정맥이완제인 산화 질소로 전환되었기 때문이라고 이전에 알려졌지만, 이 전환을 위한 효소는 알데하이드 탈수소 효소인 것으로 밝혀졌다[1]

. 니트로글리세린은 설하정, 스프레이, 패치로써 구할 수 있다. 다른 제안된 용도로는 전립선 암 치료이다. 또한 만성 항문균열 치료를 위해 매우 적은 용량으로 국소적으로 사용된다.

분자량은 227.09, 비중은 1.596(15 °C)이며 물에 녹지 않고 에탄올, 유기용매 등에 잘 녹는다.

이탈리아의 화학자 아스카니오 소브레로(Ascanio Sobrero)가 처음 합성하였다. 그 뒤 알프레드 노벨이 연구하고 개발하여 수많은 변화를 거쳤다. 특히 노벨의 연구 가운데 눈에 띄는 점은 불안정한 니트로글리세린을 안정화하여 다이너마이트라는 폭발물을 개발하였다는 것이다.


역사[편집]

니트로 글리세린은 화약보다 강렬한 최초의 폭발물이었다. 1847 년 Turin 대학의 Théophile-Jules Pelouze에서 일하고 있는 이탈리아 화학자 Ascanio Sobrero에 의해 처음 합성되었다. Sobrero는 처음에 그것을 pyroglycerine을 불렀고 폭발물로서의 사용에 대해 강력하게 경고했다.

니트로 글리세린은 나중에 그의 남동생 인 Emil Oskar Nobel에 이어 위험한 화합물을 다루는 더 안전한 방법을 실험한 Alfred Nobel에 의해 상업적으로 유용한 폭발물로 채택되었으며, 1864년 스웨덴 Heleneborg에 위치한 노벨의 무기공장에서 폭발로 인하여 몇몇의 공장노동자가 사망했다.

1 년 후, 노벨은 독일에 Alfred Nobel & Company를 설립하고 함부르크 인근의 Geesthacht의 Krümmel언덕에 고립된 공장을 지었다.

이 사업은 니트로 글리세린과 "발파 기름"이라고 불리는 화약의 액체 혼합물을 수출했으나 수많은 재앙에서 입증 된 것처럼 매우 불안정하고 다루기 어려웠다. Krümmel 공장의 건물은 두 번이나 파괴되었다.

형태[편집]

안정형과 불안정형이 존재한다. 안정형의 경우 녹는점은 약 13℃이지만, 불안정형의 녹는점은 약 2℃이다.

제조[편집]

나이트로글리세린은 산 촉매에서 나이트로화 반응을 통해 생성된다.

Nitroglycerine synthesis:[2][3][4]

산업제조 공정은 글리세롤을 진한황산, 진한질산 1:1혼합물과 반응시킨다. 이것은 질소 산화물을 포함하는 적색 발연 질산과 달리 질소 산화물이 제거 된 매우 비싼 순수 질산과 황산을 섞어 만들 수 있다. 하지만 더 싼 과량의 삼산화황을 함유 한 황산인 발연황산과 70%는 질산이고, 나머지는 물로 구성된 azeotropic nitric acid 을 섞는 방법을 더 많이 사용한다.

황산은 글리세롤의 친 핵성 산소 원자에 의해 공격받는 양성자화 된 질산을 생성한다. 따라서, 니트로기는 에스터 C-O-NO2로서 첨가되고 물이 생성된다. 이는 나이트로늄 이온이 친 전자체인 친 전자성 방향족 치환 반응과는 다르다.

질화제에 글리세롤을 첨가하게 되면 통상적으로 발열반응(즉, 열이 생성됨)이 일어난다. 만약 혼합물이 너무 뜨거워 질 경우, 뜨거운 질산에 의한 유기물질의 급격한 산화와 폭발위험이 높은 유독성 이산화질소 가스의 방출과 함께 촉진된 질산 상태가 된다. 따라서, 글리세린 혼합물은 질화제(글리세린에 대한 산이 아닌)를 포함하고 있는 반응 용기에 천천히 첨가되어진다. 질화기는 냉수 또는 다른 냉각제로 냉각되고 약 22 ℃ (72 ℉)에서 글리세린 첨가를 통해 유지되며, 이 온도보다 훨씬 낮으면 에스테르화 반응이 느리게 진행되어 유용하다.

용도[편집]

  • 화학 - 폭발물, 로켓의 연료, 발사제
  • 의학 - 혈관확장제(기체), 협심증의 치료제

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. Chen, Z; Foster, MW; Zhang, J; Mao, L; Rockman, HA; Kawamoto, T; Kitagawa, K; Nakayama, KI; et al. (2005). "An essential role for mitochondrial aldehyde dehydrogenase in nitroglycerin bioactivation". Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 102 (34): 12159–1216. 
  2. “Zusammensetzung der Zuckerasche”. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 64 (3): 398–399. 1848. doi:10.1002/jlac.18480640364. 
  3. “Ueber Nitroglycerin”. 《Annalen der Chemie und Pharmacie》 92 (3): 305–306. 1854. doi:10.1002/jlac.18540920309. 
  4. Di Carlo, F. J. (1975). “Nitroglycerin Revisited: Chemistry, Biochemistry, Interactions”. 《Drug Metabolism Reviews》 4 (1): 1–38. PMID 812687. doi:10.3109/03602537508993747.