에틸렌다이아민

에틸렌다이아민(Ethylenediamine)
일반적인 성질
화학식	C2H4(NH2)2
CAS 번호	107-15-3
PubChem	3301
ChemSpider	13835550
물리적 성질
상태	액체
분자량	60.2172 g/mol
녹는점	281.65 K; 8.5 °C; 47.3 °F
끓는점	389.65 K; 116.5 °C; 241.7 °F
밀도	0.899 g/cm3
형태	무색
열화학적 성질
ΔHf˚liquid	kJ/mol
안전성
섭취	부식성이 있어 삼킬 경우 해롭다. 목의 통증, 복통, 구토, 설사가 있을 수 있다.
흡입	코와 목, 호흡계에 자극을 줄 수 있다. 기침, 목의 통증, 호흡곤란이 있을 수 있다. 심할 경우 치명적일 수도 있다. 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.
피부	부식성이 있으며, 독성이 있다. 심한 자극과 함께 발적, 통증이 있을 수 있고 화상을 입을 수도 있다. 피부를 통해 흡수될 수 있으며 일부에게 알레르기 반응이 있을 수 있다.
눈	부식성이 있다. 증기는 자극성이며, 액체는 화상을 입힐 수 있다.

에틸렌다이아민(Ethylenediamine), 에틸렌디아민 또는 1,2-다이아미노메테인(1,2-diaminomethane)은 유기화합물의 일종이다. 킬레이트제로 작용할 수 있으며 리간드일 경우 en으로 축약시켜 표기하기도 한다. 화학식은 C₂H₄(N H₂)₂이다. 무색 액체 상태로 존재하며 분자량은 60.1, 밀도는 0.899g/cm³, 녹는점은 8.5℃, 끓는점은 116.5℃이다. 강염기성이며, 암모니아 냄새가 난다.

제법

에틸렌다이아민은 암모니아와 1,2-다이클로로에테인의 반응으로 얻어진다. 반응식은 다음과 같다.

ClCH₂CH₂Cl + 4 NH₃ → H₂NCH₂CH₂NH₂ + 2 NH₄Cl

용도

에틸렌다이아민은 여러 가지 용도로 사용된다. 대표적인 것으로는 다음과 같은 것들이 있다.

합성의 재료

에틸렌다이아민은 유기 합성의 원료로 사용된다. 에틸렌다이아민으로부터 생성되는 물질은 대표적으로 다음과 같은 것들이 있다.

에틸렌다이아민테트라아세트산(Ethylenediaminetetraacetic acid, EDTA)는 에틸렌다이아민과 폼알데하이드, 물, 그리고 사이안화나트륨이 반응하여 생성된다.
테트라아세틸에틸렌다이아민(Tetraacetylethylenediamine, TAED)는 표백제에 사용되는 물질이다. TAED는 에틸렌다이아민과 아세트산이 반응한 후 무수아세트산이 반응한 결과 생성된다.
의약품인 아미노필린의 성분으로 사용된다. 아미노필린은 에틸렌다이아민과 테오필린을 1:2의 비율로 섞은 것이다.

이 외에도 각종 착화합물, 섬유처리제, 합성수지 등의 원료로도 사용된다.

킬레이트제

에틸렌다이아민은 두 자리 리간드로 작용할 수 있어서, 금속 이온과 배위하여 착물을 형성한다. 따라서 특정한 금속 이온을 농축, 분리, 제거, 이동하는 데 사용될 수 있다.

이러한 성질을 활용한 대표적인 예로 에틸렌다이아민 착염을 이용한 금속 이온의 분석시약을 들 수 있다. [Cuen₂](NO₃)₂, [Coen₃]Cl₃와 같은 에틸렌다이아민의 금속 착염은 특정 금속 이온과 반응하여 난용성의 염을 침전시키는데, 이 성질을 이용하여 용액 내의 금속 이온의 양을 측정할 수 있다.

위험성

에틸렌다이아민은 체내에 흡수되었을 때 알레르기 반응을 일으킬 수 있다. 피부에 염증을 일으킬 수 있으며 점액질 막을 파괴시킬 수 있다.

참고문헌