스퍼민

스퍼민
이름
	우선명 (PIN) N1,N4-Bis(3-aminopropyl)butane-1,4-diamine
식별자
CAS 번호	71-44-3 (free base) ; 306-67-2 (tetrahydrochloride) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B01325;
바일슈타인; 레퍼런스	1750791
ChEBI	CHEBI:15746 ;
ChEMBL	ChEMBL23194 ;
ChemSpider	1072 ;
DrugBank	DB00127 ;
ECHA InfoCard	100.000.686
EC 번호	200-754-2;
그멜린 레퍼런스	454653
IUPHAR/BPS	710;
KEGG	C00750 ;
MeSH	Spermine
PubChem CID	1103;
RTECS 번호	EJ7175000;
UNII	2FZ7Y3VOQX (free base) ; 9CI1570O48 (tetrahydrochloride) ;
UN 번호	3259
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9058781 ;
	InChI InChI=1S/C10H26N4/c11-5-3-9-13-7-1-2-8-14-10-4-6-12/h13-14H,1-12H2 Key: PFNFFQXMRSDOHW-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES NCCCNCCCCNCCCN;
성질
화학식	C10H26N4
몰 질량	202.346 g·mol−1
겉보기	Colourless crystals
냄새	Fishy or like that of semen
밀도	937 mg mL−1
녹는점	28 to 30 °C (82 to 86 °F; 301 to 303 K)
끓는점	150.1 °C; 302.1 °F; 423.2 K at 700 Pa
log P	−0.543
위험
주요 위험	corrosive
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H314
GHS 예방조치문구	P280, P305+351+338, P310
인화점	110 °C (230 °F; 383 K)
관련 화합물
관련 화합물	Spermidine, Putrescine, Cadaverine, Diethylenetriamine, Norspermidine
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

스퍼민(Spermine)은 모든 진핵생물에서 발견되는 물질 대사에 관여하는 폴리아민이다. 스퍼민 합성의 전구체는 아미노산 오르니틴이다. 일부 세균에서도 필수적인 성장인자이다. 생리적 pH에서 다양한 이온으로 발견된다. 스퍼민은 핵산과 관련이 있으며 특히 바이러스에서 나선형 구조를 안정화시키는 것으로 조사되었다.

스퍼민 인산염의 결정은 안톤 판 레이우엔훅에 의해 1678년 정액에서 처음으로 발견되었다.^[1] 스퍼민은 정액의 특징적인 냄새를 주로 담당하는 화학 물질이다.^[2]

유도체[편집]

스퍼민의 유도체, N¹ , N¹²-bis(ethyl)spermine (BESm이라고도 함)은 1980년대 후반에 암 치료로서의 잠재력에 대한 유사한 폴리아민 유사체로 조사되었다.^[3]^[4]

생합성[편집]

동물의 스퍼민 생합성은 PLP의 존재하에 오르니틴 탈탄산효소에 의한 오르니틴의 탈카르복실화로 시작된다. 이 탈카르복실화는 푸트레신을 제공한다. 그 후 스퍼미딘 합성 효소는 탈탄산-S-아데노실메티오닌에 의한 2개의 N 알킬화에 영향을 미친다. 중간체는 스퍼미딘이다.

식물은 정자에 대한 추가 경로로 사용한다. 한 경로에서 L-글루타민은 L-오르니틴의 전구체이며, 그 후 L-오르니틴으로부터의 스퍼민 합성은 동물에서와 동일한 경로를 따른다.

식물의 또 다른 경로는 L-아르기닌의 탈카르복실화로 시작하여 아그마틴을 생성한다. 그런 다음 아그마틴의 이민 작용기는 아그마틴 디이미네이스에 의해 가수 분해되어 암모니아를 방출하여 구아니딘 그룹을 요소로 전환한다. 생성된 N-카바모일푸트레신은 가수 분해 효소에 의해 작용하여 요소기를 분리하여 푸트레신을 남긴다. 그 후 푸트레신은 동일한 경로를 따라 스퍼민 합성을 완료한다.^[5]

각주[편집]

↑ Lewenhoeck, D. A (1677). “Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis”. 《Philosophical Transactions of the Royal Society of London》 12 (133–142): 1040–1046. doi:10.1098/rstl.1677.0068.
↑ Klein, David (2013). 《Organic Chemistry》 2판.
↑ Porter, Carl W.; McManis, Jim; Casero, Robert A.; Bergeron, Raymond J. (1987). “Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth” (PDF). 《Cancer Research》 47 (11): 2821–5. PMID 3567905.
↑ Pegg, Anthony E.; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). “Effect of N¹, N¹²-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells” (PDF). 《Journal of Biological Chemistry》 264 (20).
↑ Dewick, Paul M (2009). 《Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach》 3판. Chichester U.K.: Wiley. 312쪽. ISBN 9780470742761.

[1] Lewenhoeck, D. A (1677). “Observationes D. Anthonii Lewenhoeck, De Natis E Semine Genitali Animalculis”. 《Philosophical Transactions of the Royal Society of London》 12 (133–142): 1040–1046. doi:10.1098/rstl.1677.0068.

[2] Klein, David (2013). 《Organic Chemistry》 2판.

[3] Porter, Carl W.; McManis, Jim; Casero, Robert A.; Bergeron, Raymond J. (1987). “Relative Abilities of Bis(ethyl) Derivatives of Putrescine, Spermidine, and Spermine to Regulate Polyamine Biosynthesis and Inhibit L1210 Leukemia Cell Growth” (PDF). 《Cancer Research》 47 (11): 2821–5. PMID 3567905.

[4] Pegg, Anthony E.; Wechter, Rita; Pakala, Rajbabu; Bergeron, Raymond J. (1989). “Effect of N¹, N¹²-Bis(ethyl)spermine and Related Compounds on Growth and Polyamine Acetylation, Content, and Excretion in Human Colon Tumor Cells” (PDF). 《Journal of Biological Chemistry》 264 (20).

[5] Dewick, Paul M (2009). 《Medicinal Natural Products: a biosynthetic approach》 3판. Chichester U.K.: Wiley. 312쪽. ISBN 9780470742761.

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