구아니딘

구아니딘

Skeletal formula of guanidine Skeletal formula of guanidine with the implicit carbon shown, and all explicit hydrogens added.
Ball and stick model of guanidine Spacefill model of guanidine
이름
IUPAC 이름 Guanidine Iminomethanediamine
식별자
CAS 번호	113-00-8 예
3D 모델 (JSmol)	Interactive image
바일슈타인 레퍼런스	506044
ChEBI	CHEBI:42820 예
ChEMBL	ChEMBL821 예
ChemSpider	3400 예
DrugBank	DB00536 예
ECHA InfoCard	100.003.656
EC 번호	204-021-8
그멜린 레퍼런스	100679
IUPHAR/BPS	4783
MeSH	Guanidine
PubChem CID	3520
UNII	JU58VJ6Y3B 예
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0023117
InChI InChI=1S/CH5N3/c2-1(3)4/h(H5,2,3,4) 예 Key: ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 예
SMILES NC(N)=N
성질
화학식	CH5N3
몰 질량	59.072 g·mol−1
녹는점	50 °C (122 °F; 323 K)
log P	−1.251
산성도 (pKa)	13.6
짝산	Guanidinium
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−57 – −55 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−1.0511 – −1.0531 MJ mol−1
약리학
약물동태학:
생물학적 반감기	7–8 hours
위험
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	475 mg/kg (oral, rat)
관련 화합물
관련 화합물	Urea Biguanide
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 예 확인 (관련 정보 예아니오 ?) 정보상자 각주

구아니딘(guanidine)은 구조식이 HN=C(NH2)2의 구조를 가진 유기 화합물이다. 강한 염기성을 가진 결정성의 고체로, 구아닌을 분해해 얻을 수있다. 또한 단백질의 대사에 의해 생성되고 소변 중에서도 검출된다.

성질

3개의 질소원자에 의해 결합되고, 산성의 양전하가 분산되어 안정화되므로 구아니딘은 강한 염기성을 나타낸다 (pKa = 12.5). 생리적 조건에서는 양성자화된 +1가의 양이온으로 존재한다.

용도

플라스틱이나 폭약의 원료로 사용된다. 또한 수소결합 을 만들기 쉬운 성질때문에 염산이나 소금에 의해 단백질이 변성되는 것을 방지하는데 사용된다 (GdmCl로 알려져 있다). 화석연료의 대체연료로 이용하는 연구도 진행되고있다. 유도체는 유기합성을 통해 강한 염기로 사용된다.

유도체

구아니딘을 포함한 화합물은 아미노산의 일종인 아르지닌이 단백질에서 DNA와 결합하는데 중요한 역할을 한다. 또한 아르지닌에서 생합성되는 구아니디노기를 포함한 알칼로이드가 알려져 있으며, 색시톡신 및 테트로도톡신 등 강한 생리작용을 가지는 것이 많다. 또한 나이트로구아니딘은 폭발물로 사용된다. 최근 아르지닌이 많은 펩타이드가 세포막을 쉽게 투과하는 것이 발견되었는데, 이 작용의 근원이 구아니딘을 바탕으로 한다는 것이 입증되었다. 구아니디노기를 다수 결합시켜두면 큰 분자량의 단백질과 인공분자를 쉽게 세포내에 침투시킬 수 있어 의약·생화학 분야에서 다양한 응용이 가능할 것으로 예상된다.