입체중심
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입체중심(立體中心, 영어: stereocenter)은 입체화학에서 분자에 대한 입체 이성질체의 초점이 되는 축 또는 평면인 원자이다. 즉, 입체중심에 결합된 3개 이상의 다른 작용기가 있는 경우 2개의 다른 작용기를 맞바꾸면 새로운 입체 이성질체가 생성된다.[1][2] 입체중심은 입체발생 중심(立體發生中心, 영어: stereogenic center)이라고도 한다.
입체중심은 기하학적으로 분자의 한 점(위치)로 정의된다. 입체중심은 일반적으로 항상 그런 것은 아니지만 특정 원자, 보통은 탄소이다.[2][3] 입체중심은 카이랄 분자 또는 비카이랄 분자에 존재할 수 있으며 단일 결합이나 이중 결합을 포함할 수 있다.[1] 가상의 입체 이성질체의 수는 2n을 사용하여 예측할 수 있으며, 여기서 n은 사면체의 입체중심의 수이다. 그러나 메조 화합물과 같은 예외는 예측을 예상된 2n 미만으로 줄일 수 있다.[4]
카이랄 중심(영어: chiral center)은 4개의 서로 다른 치환기를 가지고 있는 입체중심의 일종이다. 카이랄 중심은 sp3 혼성화만 가질 수 있기 때문에 입체중심의 특정 하위 집합이다. 즉, 카이랄 중심은 단일 결합만 가질 수 있다.[5]
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ 가 나 “5.4: Stereogenic Centers”. 《libretexts.org》. 2015년 4월 24일.
- ↑ 가 나 Mislow, Kurt; Siegel, Jay (1984). “Stereoisomerism and local chirality”. 《Journal of the American Chemical Society》 106 (11): 3319. doi:10.1021/ja00323a043.
- ↑ Solomons, T. W. Graham; Fryhle, Craig (2004). 《Organic Chemistry》 8판. John Wiley & Sons.
- ↑ Soderberg, Timothy (2019년 7월 1일). “Organic Chemistry with a Biological Emphasis Volume I”. 《Chemistry Publications》: 170,177.
- ↑ “5.3: Chirality and R/S Naming System”. 《Chemistry LibreTexts》 (영어). 2021년 12월 15일. 2022년 11월 12일에 확인함.