시클로헥사논

시클로헥사논^[1]^[2]
Skeletal formula of cyclohexanone	Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation	Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
이름
	우선명 (PIN) Cyclohexanone
	별칭 oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
식별자
CAS 번호	108-94-1 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:17854 ;
ChEMBL	ChEMBL18850 ;
ChemSpider	7679 ;
DrugBank	DB02060 ;
ECHA InfoCard	100.003.302
EC 번호	203-631-1;
KEGG	C00414 ;
PubChem CID	7967;
UNII	5QOR3YM052 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020359 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY;
	SMILES C1CCC(=O)CC1;
성질
화학식	C6H10O
몰 질량	98.15 g/mol
겉보기	Colorless liquid
냄새	peppermint or acetone-like
밀도	0.9478 g/mL, liquid
녹는점	−47 °C (−53 °F; 226 K)
끓는점	155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K)
물에서의 용해도	8.6 g/100 mL (20 °C)
all organic solvents에서의 용해도	Miscible
log P	0.81
증기 압력	5 mmHg (20 °C)
자화율 (χ)	-62.04·10−6 cm3/mol
굴절률 (nD)	1.447
점도	2.02 cP at 25 °C
열화학
표준 몰 엔트로피 (So298)	+229.03 J.K−1.mol−1
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	−270.7 kJ mol−1
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)	−3519.3 kJmol−1
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H226, H302, H305, H312, H332, H315, H318
GHS 예방조치문구	P280, P305+351+338
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	2 1 0
인화점	44 °C (111 °F; 317 K)
발화점	420 °C (788 °F; 693 K)
폭발 한계	1.1–9.4%
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	1200 mg/kg (cat, orally); 2362 mg/kg (rat, orally)
LC50 (median concentration)	8000 ppm (rat, 4 hr)
LCLo (lowest published)	4706 ppm (mouse, 1.5 hr)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 50 ppm (200 mg/m3)
REL (권장)	TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin]
IDLH (직접적 위험)	700 ppm
관련 화합물
관련 ketones	Cyclopentanone, cycloheptanone
관련 화합물	Cyclohexanol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

시클로헥사논(Cyclohexanone) 또는 사이클로헥사논은 화학식 (CH2)5CO를 갖는 유기 화합물이다. 분자는 케톤 작용기를 가진 6개의 탄소로 구성된 고리형 분자로 구성된다. 이 무색 유성 액체는 벤즈알데히드를 연상시키는 달콤한 냄새가 난다. 시간이 지남에 따라 시클로헥사논 샘플은 연한 노란색을 띠게 된다. 사이클로헥사논은 물에 약간 용해되며 일반적인 유기 용매와 섞일 수 있다. 주로 나일론의 전구체로 매년 수십억 킬로그램이 생산된다.

안전

사이클로헥사놀과 마찬가지로 사이클로헥사논은 발암성이 없으며 중간 정도의 독성을 갖고 있으며 증기의 TLV는 25ppm이다. 자극적이다.

각주

↑ “ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE”. 《inchem.org》. 2022년 8월 24일에 확인함.
↑ “CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone”. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2022년 8월 24일에 확인함.
↑ “Cyclohexanone (CID 7967)”. 《PubChem》.
↑ ^가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0166”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Ch. Wohlfarth. 〈Viscosity of cyclohexanone〉. M.D. Lechner. 《Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures · Supplement to IV/18》. Springer-Verlag. doi:10.1007/978-3-540-75486-2_192.
↑ “Cyclohexanone”. Sigma-Aldrich.
↑ ^가 ^나 ^다 Sigma-Aldrich Co.
↑ Cyclohexanone: toxicity for animals and humans
↑ ^가 ^나 “Cyclohexanone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[1] “ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE”. 《inchem.org》. 2022년 8월 24일에 확인함.

[2] “CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone”. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2022년 8월 24일에 확인함.

[PubChem-3] “Cyclohexanone (CID 7967)”. 《PubChem》.

[PGCH-4] 가 ^나 ^다 ^라 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0166”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[Wohlfarth2008-5] Ch. Wohlfarth. 〈Viscosity of cyclohexanone〉. M.D. Lechner. 《Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures · Supplement to IV/18》. Springer-Verlag. doi:10.1007/978-3-540-75486-2_192.

[sigma-aldrich-6] “Cyclohexanone”. Sigma-Aldrich.

[sigma-7] 가 ^나 ^다 Sigma-Aldrich Co.

[8] Cyclohexanone: toxicity for animals and humans

[IDLH-9] 가 ^나 “Cyclohexanone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

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