솔라닌

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α-Solanine
이름
IUPAC 이름
solanid-5-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-galactopyranoside
체계명
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3S,4S,5R,6R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-(((4S,6aR,6bS,8aS,8bR,9S,9aR,14aS,15aS,15bS)-6a,8a,9-trimethyl-3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,8b,9,9a,10,11,12,13,14a,15,15a,15b-icosahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-b]indolizin-4-yl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
별칭
α-Solanine; Solanin; Solatunine
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.039.875
UNII
  • InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1 아니오아니오
    Key: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C45H73NO15/c1-19-6-9-27-20(2)31-28(46(27)16-19)15-26-24-8-7-22-14-23(10-12-44(22,4)25(24)11-13-45(26,31)5)57-43-40(61-41-37(54)35(52)32(49)21(3)56-41)39(34(51)30(18-48)59-43)60-42-38(55)36(53)33(50)29(17-47)58-42/h7,19-21,23-43,47-55H,6,8-18H2,1-5H3/t19-,20+,21-,23-,24+,25-,26-,27+,28-,29+,30+,31-,32-,33+,34-,35+,36-,37+,38+,39-,40+,41+,42-,43+,44-,45-/m0/s1
    Key: ZGVSETXHNHBTRK-OTYSSXIJBP
  • C[C@H]1CC[C@@H]2[C@H]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3(CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O[C@H]7[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O7)CO)O)O[C@H]8[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O8)CO)O)O)O)O[C@@H]9[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O9)C)O)O)O)C)C)C
성질
C45H73NO15
몰 질량 868.06
겉보기 white crystalline solid
녹는점 271 to 273 °C (520 to 523 °F; 544 to 546 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)
햇빛에 노출되어 녹색으로 바뀐 감자는 솔라닌 농도가 높아 먹어서는 안 된다.

솔라닌(solanine)은 감자(Solanum tuberosum), 토마토(Solanum lycopersicum), 가지(Solanum melongena) 등 가지속의 가지과에 속하는 종들에서 발견되는 글리코알카로이드 독이다. 감자 독이라고도 한다. 잎, 열매, 덩이줄기를 포함하여 식물의 모든 부분에서 자연적으로 발생할 수 있다. 솔라닌은 농약 성분이며 식물의 천연 방어 기능 가운데 하나이다. 솔라닌은 1820년에 까마중(Solanum nigrum)이라는 장과에서 처음 분리되었으며 이로 인해 "솔라닌"이라는 이름이 붙여졌다.[1] 사포닌 계열에 속한다.

솔라닌의 독성[편집]

증상[편집]

솔라닌의 독성은 주로 위장병, 신경병으로 표출된다. 증상으로는 구역질, 설사, 구토, 위경련, 목구멍 화상, 부정맥, 악몽, 두통, 어지러움, 간지려움, 습진, 갑상선 질환, 관절염과 관절통이 포함된다. 더 극심한 케이스로는 환각, 무감각, 마비, 발열, 황달, 동공 팽창, 저체온증, 사망이 보고되었다.[2][3][4]

과량의 솔라닌을 섭취하면 사망에 이를 수 있다. 한 연구에 따르면 몸무게의 2~5 mg/kg의 복용량은 독성 증상을 유발하며 몸무게의 3~6 mg/kg의 복용량은 치명적일 수 있다.[5]

증상은 섭취 후 8~12시간 지속되는 것이 보통이지만 솔라닌 함량이 많은 식품을 섭취한 후에는 10분만에 빠르게 발생할 수 있다.

작용 기서[편집]

가지속의 글리코알카로이드는 콜린에스테라아제를 억제하고 세포 막을 파괴하고 선천적 장애를 유발할 수 있다.[6] 한 연구에 따르면 솔라닌의 독성 작용기서(메커니즘)[7]는 이 화학 물질의 미토콘드리아막과의 상호작용으로 인한 것이다. 여러 실험에 따르면 솔라닌의 노출은 미토콘드리아의 칼륨 통로를 개방시켜 막 전위를 증가시킨다. 다시 말해 k+가 미토콘드리아에서 세포질로 이동하여 세포질의 k2+ 농도를 증가시키는데, 이로 인해 세포가 파괴되고 세포자살이 일어나게 된다.[8]

선천적 장애와의 연관 관계[편집]

일부 연구에 따르면 잎마름병(솔라닌과 기타 글리코알카로이드 수치가 증가된 상태)이 있는 감자를 소비하는 것과 선천적 척추갈림증의 관련성을 보여준다. 그러나 기타 연구에 따르면 감자 소비와 선천적 장애와의 관련성이 없음을 보여주고 있다.[9]

생합성[편집]

콜레스테롤로부터 솔라닌 합성

각주[편집]

  1. ↑ Desfosses, M. (1820): Extrait d'une lettre à M. Robiquet. In: J. de Pharmacie. Bd. 6, S. 374–376.
  2. ↑ “Solanine poisoning – how does it happen?”. 2014년 2월 7일. 2018년 9월 24일에 확인함. 
  3. ↑ https://medlineplus.gov/ency/article/002875.htm
  4. ↑ http://www.smithsonianmag.com/arts-culture/horrific-tales-of-potatoes-that-caused-mass-sickness-and-even-death-3162870/
  5. ↑ Executive Summary of Chaconine & Solanine 보관됨 15 8월 2006 - 웨이백 머신
  6. ↑ Friedman, Mendel; McDonald, Gary M. (1999). 〈Postharvest Changes in Glycoalkaloid Content of Potatoes〉. Jackson, Lauren S.; Knize, Mark G.; Morgan, Jeffrey N. 《Impact of Processing on Food Safety》. Advances in Experimental Medicine and Biology 459. 121–43쪽. doi:10.1007/978-1-4615-4853-9_9. ISBN 978-1-4615-4853-9. PMID 10335373. 
  7. ↑ [참고](작용기서(메커니즘),기능성표시식품제도 가이드라인 - 식품의약품안전처)https://webcache.googleusercontent.com/search?q=cache:KZq4tAXeigIJ:https://mfds.go.kr/brd/m_611/down.do%3Fbrd_id%3Dntc0061%26seq%3D19260%26data_tp%3DA%26file_seq%3D1+&cd=6&hl=ko&ct=clnk&gl=kr
  8. ↑ Gao, Shi-Yong; Wang, Qiu-Juan; Ji, Yu-Bin (2006). “Effect of solanine on the membrane potential of mitochondria in HepG2 cells and [Ca2+]i in the cells”. 《World Journal of Gastroenterology》 12 (21): 3359–67. doi:10.3748/wjg.v12.i21.3359. PMC 4087866. PMID 16733852. 
  9. ↑ “Solanine and Chaconine”. 2009년 5월 31일에 확인함. 

외부 링크[편집]

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