다이페닐 옥살레이트

다이페닐 옥살레이트
이름
	IUPAC 이름 diphenyl oxalate
	별칭 diphenylethandioate, oxalic acid diphenyl ester, cyalume, DPO
식별자
CAS 번호	3155-16-6 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	17449 ;
ECHA InfoCard	100.203.380
PubChem CID	18475;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50185452 ;
	InChI InChI=1S/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C14H10O4/c15-13(17-11-7-3-1-4-8-11)14(16)18-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H Key: ULOZDEVJRTYKFE-UHFFFAOYAB;
	SMILES O=C(Oc1ccccc1)C(=O)Oc2ccccc2;
성질
화학식	C14H10O4
몰 질량	242.227 g/mol
겉보기	solid
녹는점	136 °C (277 °F; 409 K)
열화학
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	129·0 ± 0·8
관련 화합물
관련 화합물	Dimethyl oxalate
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

다이페닐 옥살레이트(상명 시알륨)는 야광복 속에서 화학발광에 반응성이 있는 고체에스터의 산화물이다. 페놀과 옥살산에 의한 에스터화를 통해 합성될 수 있다. 다이페닐 옥살레이트는 과산화수소와 반응하며 아래의 광자 형성과정을 겪는다.

반응속도는 pH에 의존하고, 약산성 환경에서 살리실산 소듐과 같은 약염기를 더하면 더 밝은 빛을 얻을 수 있다. 옥살산의 트라이클로로페놀 에스터는 고체이고 다루기 매우 쉽다. 더욱이 트라이클로로페놀레이트는 페놀 에스터와 비교했을 때, 바닥상태로 떨어지기 쉬워 반응이 빠를 것이며 더 밝은 빛을 낸다.

각주

↑ Carson, A. S.; Fine, D. H.; Gray, P.; Laye, P. G. (1971). “Standard enthalpies of formation of diphenyl oxalate and benzoic anhydride and some related bond dissociation energies”. 《Journal of the Chemical Society B: Physical Organic》: 1611. doi:10.1039/J29710001611.

외부 링크

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[1] Carson, A. S.; Fine, D. H.; Gray, P.; Laye, P. G. (1971). “Standard enthalpies of formation of diphenyl oxalate and benzoic anhydride and some related bond dissociation energies”. 《Journal of the Chemical Society B: Physical Organic》: 1611. doi:10.1039/J29710001611.

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