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2,4-디클로로페녹시아세트산

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2,4-디클로로페녹시아세트산
2,4-dichlorophenoxyacetic acid
2,4-dichlorophenoxyacetic acid
Ball-and-stick model of 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
이름
IUPAC 이름
(2,4-dichlorophenoxy)acetic acid
별칭
2,4-D
hedonal
trinoxol
[1]
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.002.147
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12) 예
    Key: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C8H6Cl2O3/c9-5-1-2-7(6(10)3-5)13-4-8(11)12/h1-3H,4H2,(H,11,12)
    Key: OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYAM
  • Clc1cc(Cl)ccc1OCC(=O)O
성질
C8H6Cl2O3
몰 질량 221.04 g/mol
겉보기 white to yellow powder
녹는점 140.5 °C (284.9 °F; 413.6 K)
끓는점 160 °C (320 °F; 433 K) 0.4 mm Hg
900 mg/L
위험
물질 안전 보건 자료 ICSC 0033
GHS 그림문자 GHS07: HarmfulGHS05: Corrosive[2]
H302, H317, H318, H335, H412[2]
P261, P273, P280, P305+351+338[2]
인화점 nonflammable [3]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
500 mg/kg (oral, hamster)

100 mg/kg (oral, dog)
347 mg/kg (oral, mouse)
699 mg/kg (oral, rat)
[4]

NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 10 mg/m3[3]
REL (권장)
TWA 10 mg/m3[3]
IDLH (직접적 위험)
100 mg/m3[3]
관련 화합물
관련 화합물
2,4,5-T, Dichlorprop
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

2,4-디클로로페녹시아세트산(2,4-Dichlorophenoxyacetic acid, 이사디. 간단히 2,4-D)는 잎이 넓은 잡초를 제어하는 데 쓰이는 일반적인 제초제 농약 가운데 하나이다. 전 세계에서 가장 널리 쓰이고 있는 제초제이며 북아메리카에서 세 번째로 많이 쓰인다.[5] 이사디는 합성 옥신 (식물 호르몬)이며 이에 따라 식물 연구를 위해, 또 식물 세포 배양 공급을 위해 연구소에서 자주 쓰인다.

쌍떡잎식물의 줄기 꼭대기에 작용하여 비정상인 세포 분열을 발생시켜 말려 죽이는 작용을 하며, 온도가 높을수록 제초 효과가 현저하다. 한편, 과 등의 외떡잎식물에는 별로 영향을 주지 않고(선택성 제초제), 논이나 잔디의 제초에 넓게 이용되고 있다. 제초제로서 시판될 때, 무기염류(나트륨 염류 등)나 유기염류(아민 염류), 및 에스테르의 제재로 여겨진다.

개요

[편집]

제2차 세계대전 동안 영국하트퍼드셔주의 로담스테드 농업시험장에서 생화학자인 주다 허쉬 카스텔(Juda Hirsch Quastel) 등에 의해 농산물의 수량 증가를 목적으로 합성되었다. 1946년에는 밀가루옥수수에 대한 제초제로 판매가 시작되었다.

현재 2,4-D는 선택 가능 저가격 독성 것을 장점으로 다양한 상품명으로 제초제로 판매가 이루어 광범위하게 사용되고 있다. 독성은 쥐의 LD 50 = 375 또는 666mg/kg을 얻을 수 있다. 인간에 대한 독성은 독성, 생식 독성 등이 지적되고 있다. 클로로 아세트산과 2,4-디클로로페녹시 반응에서 합성된다. 이 때 부산물로 2,4-D 이외의 클로로페녹시 초산류가 발생한다.

베트남 전쟁에서는 2,4,5-T 등과 함께 에이전트 오렌지(Agent Orange)로 채택되었다. 이 때 제조 과정에서 발생한 다이옥신이 혼합되어 있기 때문에 사회 문제가 되었다.

물에 대한 용해도는 900 mg/L (25 ℃)이다.

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. “ChemIndustry site”. Chemindustry.com. 2022년 1월 21일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 5월 3일에 확인함. 
  2. Sigma-Aldrich Co. Retrieved on 2022-03-31.
  3. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0173”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  4. “2,4-D”. National Institute for Occupational Safety and Health. 2014년 12월 4일. 2015년 2월 26일에 확인함. 
  5. 24d.org

외부 링크

[편집]

정부와 학계 자료:

기업 웹사이트:

보건과 환경 자료: