2,3-뷰테인다이올

2,3-뷰테인다이올
이름
	IUPAC 이름 butane-2,3-diol
	별칭 2,3-butylene glycol; dimethylene glycol; 2,3-dihydroxybutane; butan-2,3-diol; diethanol & bis-ethanol
식별자
CAS 번호	513-85-9 ; 19132-06-0 (2S,3S)-(+) ; 24347-58-8 (2R,3R)-(-) ; 5341-95-7 (2R,3S) ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:62064 ;
ChEMBL	ChEMBL2312529;
ChemSpider	257 ;
ECHA InfoCard	100.007.431
EC 번호	208-173-6;
PubChem CID	262;
UNII	45427ZB5IJ ; 7E9UXG71S1 (2S,3S)-(+) ; OR02B2286A (2R,3R)-(-) ; F5IA8X9O8M (2R,3S) ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8041321 ;
	InChI InChI=1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3 Key: OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CC(C(C)O)O;
성질
화학식	C4H10O2
몰 질량	90.122 g·mol−1
겉보기	무색 액체
냄새	무취
밀도	0.987 g/mL
녹는점	19 °C (66 °F; 292 K)
끓는점	177 °C (351 °F; 450 K)
물에서의 용해도	혼합성
other solvents에서의 용해도	알코올, 케톤, 에터에 용해됨
log P	-0.92
증기 압력	0.23 hPa (20 °C)
산성도 (pKa)	14.9
굴절률 (nD)	1.4366
열화학
열용량 (C)	213.0 J/K mol
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)	-544.8 kJ/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 1 0
인화점	85 °C (185 °F; 358 K)
발화점	402 °C (756 °F; 675 K)
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	5462 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
관련 뷰테인다이올	1,4-뷰테인다이올; 1,3-뷰테인다이올
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2,3-뷰테인다이올(영어: 2,3-butanediol)은 화학식이 (CH₃CHOH)₂인 유기 화합물이다. 2,3-뷰테인다이올은 글리콜로 분류된다. 2,3-뷰테인다이올은 3가지 입체 이성질체, 카이랄 쌍 및 메소 이성질체로 존재한다. 2,3-뷰테인다이올은 무색의 액체이다. 2,3-뷰테인다이올은 다양한 플라스틱 및 살충제에 대한 전구물질로 사용된다.

이성질체

3가지 입체 이성질체들 중 2가지는 거울상 이성질체(레보-2,3-뷰테인다이올 및 텍스트로-2,3,-뷰테인다이올)이고, 나머지 1가지는 메소 화합물이다.^[1]^[2] 거울상 이성질체쌍은 2번 탄소 및 3번 탄소에서 (2R, 3R) 및 (2S, 3S) 입체 배치를 갖는 반면, 메소 화합물은 (2R, 3S) 입체 배치 또는 동등하게 (2S, 3R) 입체 배치를 갖는다.

산업적 생산 및 용도

2,3-뷰테인다이올은 2,3-에폭시뷰테인의 가수분해에 의해 제조된다.^[3]

(CH₃CH)₂O + H₂O → CH₃(CHOH)₂CH₃

이성질체 분포는 에폭사이드의 입체화학에 달려있다.

메소 이성질체는 나프탈렌-1,5-다이아이소사이아네이트와 조합하기 위해 사용된다. 생성된 폴리우레탄을 "불콜란(Vulkollan)"이라 한다.^[3]

생물학적 생산

2,3-뷰테인다이올의 (2R,3R)-입체이성질체는 뷰테인다이올 발효로 알려진 과정에서 다양한 미생물에 의해 생성된다.^[4] 2,3-뷰테인다이올은 코코아 버터, 운향(Ruta graveolens)의 뿌리, 옥수수 및 썩은 담치류에서 자연적으로 발견된다. 2,3-뷰테인다이올은 기체 크로마토그래피에서 카보닐 화합물의 분해능에 사용된다.^[5]

제2차 세계 대전 동안, 주요 유형의 합성 고무에 사용되는 폴리뷰타다이엔의 단량체인 1,3-뷰타다이엔을 생산하기 위해 발효에 의해 2,3-뷰테인다이올을 생산하는 연구가 수행되었다.^[6] 2,3-뷰테인다이올은 사탕수수 당밀의 발효에서 얻을 수 있다.^[7]

탄수화물로부터 2,3-뷰테인다이올의 발효 생산은 생산을 최대화하기 위해 조작될 수 있는 생화학 반응들의 네트워크를 포함한다.^[8]

반응

2,3-뷰테인다이올은 탈수되어 뷰탄온(메틸 에틸 케톤)을 형성한다.^[9]

(CH₃CHOH)₂ → CH₃C(O)CH₂CH₃ + H₂O

2,3-뷰테인다이올은 또한 디옥시탈수화 과정을 거쳐 뷰텐을 형성할 수 있다.^[10]

(CH₃CHOH)₂ + 2 H₂ → C₄H₈ + 2 H₂O

같이 보기

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2,3-뷰테인다이올

2,3-에폭시뷰테인

각주

↑ Boutron P (1992). “Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. 《Cryobiology》 29 (3): 347–358. PMID 1499320.
↑ Wang Y, Tao F, Xu P (2014). “Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae”. 《Journal of Biological Chemistry》 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674. PMID 24429283.
↑ ^가 ^나 Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455
↑ C. De Mas; N. B. Jansen; G. T. Tsao (1988). “Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa”. 《Biotechnol. Bioeng.》 31 (4): 366–377.
↑ 〈3,5-dinitrobenzoic acid〉. 《Combined Chemical Dictionary》. Chapman and Hall/CRC Press. 2007.
↑ "Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).
↑ Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). “Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses”. 《Applied Biochemistry and Biotechnology》 175 (6): 3014–3024. doi:10.1007/s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489.
↑ Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). “Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol”. 《Biotechnol Bioeng》 26 (6): 573–582. doi:10.1002/bit.260260603.
↑ Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (2016년 2월 23일). “Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. 《ChemCatChem》 (영어) 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880.
↑ Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017년 6월 7일). “Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. 《ChemCatChem》 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.

[pmid1499320-1] Boutron P (1992). “Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers”. 《Cryobiology》 29 (3): 347–358. PMID 1499320.

[pmid24429283-2] Wang Y, Tao F, Xu P (2014). “Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae”. 《Journal of Biological Chemistry》 289 (9): 6080–6090. doi:10.1074/jbc.M113.525535. PMC 3937674. PMID 24429283.

[Ullmann-3] 가 ^나 Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455

[4] C. De Mas; N. B. Jansen; G. T. Tsao (1988). “Production of optically active 2,3-butanediol by Bacillus polymyxa”. 《Biotechnol. Bioeng.》 31 (4): 366–377.

[5] 〈3,5-dinitrobenzoic acid〉. 《Combined Chemical Dictionary》. Chapman and Hall/CRC Press. 2007.

[6] "Fermentation Derived 2,3-Butanediol", by Marcio Voloch et al. in Comprehensive Biotechnology, Pergamon Press Ltd., England Vol 2, Section 3, p. 933 (1986).

[DaiZhao2015-7] Dai, Jian-Ying; Zhao, Pan; Cheng, Xiao-Long; Xiu, Zhi-Long (2015). “Enhanced Production of 2,3-Butanediol from Sugarcane Molasses”. 《Applied Biochemistry and Biotechnology》 175 (6): 3014–3024. doi:10.1007/s12010-015-1481-x. ISSN 0273-2289. PMID 25586489.

[8] Jansen, Norman B.; Flickinger, Michael C.; Tsao, George T. (1984). “Application of bioenergetics to modelling the microbial conversion of D-xylose to 2,3-butanediol”. 《Biotechnol Bioeng》 26 (6): 573–582. doi:10.1002/bit.260260603.

[9] Nikitina, Maria A.; Ivanova, Irina I. (2016년 2월 23일). “Conversion of 2,3-Butanediol over Phosphate Catalysts”. 《ChemCatChem》 (영어) 8 (7): 1346–1353. doi:10.1002/cctc.201501399. ISSN 1867-3880.

[10] Kwok, Kelvin Mingyao; Choong, Catherine Kai Shin; Ong, Daniel Sze Wei; Ng, Joy Chun Qi; Gwie, Chuandayani Gunawan; Chen, Luwei; Borgna, Armando (2017년 6월 7일). “Hydrogen-Free Gas-Phase Deoxydehydration of 2,3-Butanediol to Butene on Silica-Supported Vanadium Catalysts”. 《ChemCatChem》 9 (13): 2443–2447. doi:10.1002/cctc.201700301. ISSN 1867-3880.

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