피크린산

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피크린산
Pikrinsäure.svg
Picric-acid-3D-balls.png
246trinitrophenol-3D-vdW.png
이름
우선명 (PIN)
2,4,6-Trinitrophenol[1]
체계명
2,4,6-Trinitrobenzenol
별칭
Picric acid[1]
Carbazotic acid
Phenol trinitrate
Picronitric acid
Trinitrophenol
2,4,6-Trinitro-1-phenol
2-Hydroxy-1,3,5-trinitrobenzene
TNP
Melinite
Lyddite
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.001.696
RTECS 번호
  • TJ7875000
UNII
성질
C6H3N3O7
몰 질량 229.10 g·mol−1
겉보기 Colorless to yellow solid
밀도 1.763 g·cm−3, solid
녹는점 122.5 °C (252.5 °F; 395.6 K)
끓는점 > 300 °C (572 °F; 573 K) Detonates
12.7 g·L−1
증기 압력 1 mmHg (195 °C)[2]
산성도 (pKa) 0.38
-84.34·10−6 cm3/mol
위험
주요 위험 explosive
Toxic T Explosive E Extremely Flammable F+
R-phrases (outdated) R1 R4 R11 R23 R24 R25
S-phrases (outdated) S28 S35 S37 S45
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 4: Will rapidly or completely vaporize at normal atmospheric pressure and temperature, or is readily dispersed in air and will burn readily. Flash point below 23 °C (73 °F). E.g. propaneHealth code 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasReactivity code 4: Readily capable of detonation or explosive decomposition at normal temperatures and pressures. E.g. nitroglycerinSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
4
3
4
인화점 150 °C; 302 °F; 423 K [2]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
100 mg/kg (guinea pig, oral)
250 mg/kg (cat, oral)
120 mg/kg (rabbit, oral)[3]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 0.1 mg/m3 [skin]
REL (권장)
TWA 0.1 mg/m3 ST 0.3 mg/m3 [skin][2]
IDLH (직접적 위험)
75 mg/m3[2]
폭발물 자료
폭발속도 7,350 m·s−1 at ρ 1.70
RE 계수 1.20
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

피크린산(Picric acid)은 일반적으로 몇 가지 이성체를 가진 트리니트로 페놀 중 2,4,6-트리니트로페놀(TNP;2,4,6-trinitrophenol)이라고 불리는 화합물이다. 그리스어로 ‘쓴 맛’을 뜻하는 피크로스(πικρος )에서 온 말로 쓴 맛을 나타내는 특성이 반영된 이름이다. 방향족성 니트로 화합물화학식은 C6H3N3O7, 시성식은 C6H2(OH)(NO2)3로 표시된다. 수용액은 강산성을 나타내며, 불안정하고 폭발성을 가진 가연성 물질이기 때문에 예전에는 화약으로도 사용되었다. 피크르산은 일반적으로 페놀니트로화에 의해 얻어진다. 피크린산을 제작하는 방법은 공업적으로는 술포페놀법이나 벤젠법, 두가지 종류가 있으며, 예전에는 벤젠수은 촉매의 존재 하에서 니트로화하는 방법도 연구되었다.

성질[편집]

피크린산은 쓴 맛을 가지고 있다. 비극성 용매에 용해되지만, 극성 용매에는 잘 녹지 않는다. 그러나 극성 용매에 용해되지 않는 것은 아니고, 대표적인 극성 용비인 에 녹고, 극성 용매 중 하나인 에탄올에도 녹는다.

페놀류의 검출 방법 중 하나로, 염화 철(III)에 의해 색깔이 변하는 반응이 알려져 있다. 그러나 피크린산은 페놀류임에도 불구하고 이 반응이 보이지 않으므로 주의가 필요하다.

각주[편집]

  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 691쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0515”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. “Picric acid”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).