클로랄

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클로랄
Chloral
Chloral
Chloral
Chloral
이름
우선명 (PIN)
Trichloroacetaldehyde
별칭
Trichloroethanal
식별자
3D 모델 (JSmol)
506422
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.829
EC 번호
  • 200-911-5
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C2HCl3O/c3-2(4,5)1-6/h1H
    Key: HFFLGKNGCAIQMO-UHFFFAOYSA-N
  • ClC(Cl)(Cl)C=O
성질
C2HCl3O
몰 질량 147.38 g·mol−1
겉보기 Colorless liquid
냄새 Pungent and irritating
밀도 1.404 g/cm3
녹는점 −57.5 °C (−71.5 °F; 215.7 K)
끓는점 97.8 °C (208.0 °F; 370.9 K)
Forms soluble hydrate
ethanol에서의 용해도 Miscible
diethyl ether에서의 용해도 Miscible
chloroform에서의 용해도 Miscible
산성도 (pKa) 9.66
−6.77×10−5 cm3/mol
9.48846
위험
GHS 그림문자 GHS06: ToxicGHS07: Harmful
신호어 위험
H301, H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301+310, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
480 mg/kg (rat, oral)
관련 화합물
관련 화합물
Fluoral, Bromal, Iodal
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

클로랄(Chloral)은 트리클로로아세트알데히드 또는 트리클로로에탄알로도 알려진 물질로, 화학식 Cl3CCHO를 갖는 유기 화합물이다. 이 알데히드는 광범위한 용매에 용해되는 무색 액체이다. 이는 물과 반응하여 한때 널리 사용된 진정제 및 수면제 물질인 클로랄 수화물을 형성한다.

생산[편집]

클로랄은 1832년 독일 화학자 유스투스 폰 리비히에 의해 처음 제조되고 명명되었다. 리비히는 무수 에탄올을 건조 염소 가스로 처리했다.

클로랄은 염산이 있는 상태에서 아세트알데히드를 염소화하여 클로랄 수화물을 생성함으로써 상업적으로 생산된다. 에탄올은 공급원료로 사용될 수도 있다. 이 반응은 삼염화안티몬에 의해 촉매된다.

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 3 HCl

클로랄 수화물은 반응 혼합물로부터 증류된다. 그런 다음 증류액을 진한 황산으로 탈수시킨 후 (물을 함유한) 중산층을 제거한다.

Cl3CCH(OH)2 → Cl3CCHO + H2O

생성된 생성물은 분별 증류로 정제된다. 일부 염소 처리된 물에서는 소량의 염소 수화물이 발생한다.

독성[편집]

클로랄과 클로랄 수화물은 빠르게 수화되기 때문에 생물학적으로 동일한 특성을 갖는다. 클로랄 수화물은 지속적인 효과 없이 그램 규모로 환자에게 일상적으로 투여되었다. 증기에 장기간 노출되면 LC50(4시간 노출 기준)이 440mg/m3로 독성이 있다.