알칼리성 가수분해

알칼리성 가수분해(영어: alkaline hydrolysis)는 유기화학에서 일반적으로 공격하는 친핵체가 수산화물 이온인 친핵성 치환 반응의 유형을 나타낸다.

예

에스터와 아마이드의 알칼리성 가수분해에서 수산화물 이온 친핵체는 친핵성 아실 치환 반응에서 카보닐 탄소를 공격한다. 이러한 메커니즘은 동위원소 표지 실험에 의해 뒷받침된다. 예를 들어 ¹⁸O로 표지된 에톡시기가 있는 프로피온산 에틸을 수산화 나트륨(NaOH)으로 처리하면 ¹⁸O는 생성물인 프로피온산 나트륨에서 완전히 제거되고 생성된 에탄올에서만 발견된다.

동위원소로 표지된 프로피온산 에틸과 수산화 나트륨의 반응은 친핵성 아실 치환 반응에 대해 제안된 메커니즘을 증명한다.

용도

이 반응은 더 쉽게 처리할 수 있도록 고체 유기물을 액체 형태로 바꾸는 데 자주 사용된다. 배수관 클리너는 이 방법을 이용하여 배수관의 머리카락과 지방을 용해시킨다. 이 반응은 또한 전통적인 매장이나 화장에 대한 대안으로 사람 및 다른 동물의 유해를 처리하는 데에도 사용된다.

같이 보기

• 산성 가수분해
• 효소 가수분해
• 비누화