미코싸이올

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미코싸이올
이름
IUPAC 이름
(2R)-2-acetamido-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(2R,3S,5R,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxycyclohexyl]oxyoxan-3-yl]-3-sulfanylpropanamide
별칭
Mycothiol
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChemSpider
KEGG
  • InChI=1S/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1 아니오아니오
    Key: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVSA-N 아니오아니오
  • InChI=1/C17H30N2O12S/c1-4(21)18-5(3-32)16(29)19-7-9(23)8(22)6(2-20)30-17(7)31-15-13(27)11(25)10(24)12(26)14(15)28/h5-15,17,20,22-28,32H,2-3H2,1H3,(H,18,21)(H,19,29)/t5-,6+,7+,8+,9+,10-,11-,12+,13+,14+,15-,17+/m0/s1
    Key: MQBCDKMPXVYCGO-FQBKTPCVBG
  • CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1O[C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]2O)O)O)O)O)CO)O)O
성질
C17H30N2O12S
몰 질량 486.49 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 확인 (관련 정보 예예아니오아니오 ?)

미코싸이올(영어: mycothiol)은 방선균에서 발견되는 특이한 싸이올 화합물이다.[1][2] 미코싸이올은 글루코사민과 연결된 아세틸화된 아미노기를 가지고 있는 시스테인 잔기로 구성되어 있으며, 이어서 이노시톨과 연결되어 있다.[3] 산화된 이황화 형태의 미코싸이올(MSSM)을 미코싸이올이라고 하며, 플라보단백질인 미코싸이온 환원효소에 의해 미코싸이올로 환원된다.[4][5] 미코싸이올 생합성 및 미코싸이올 의존적 효소(예: 미코싸이올 의존적 폼알데하이드 탈수소효소, 마이코싸이온 환원효소)는 결핵 치료제 개발을 위한 훌륭한 약물 표적으로 제안되어 왔다.[6][7]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. ↑ Fahey RC (2001). “Novel thiols of prokaryotes”. 《Annu. Rev. Microbiol.》 55: 333–56. doi:10.1146/annurev.micro.55.1.333. PMID 11544359. 
  2. ↑ Jothivasan VK, Hamilton CJ, (2008) Mycothiol: synthesis, biosynthesis and biological functions of the major low molecular weight thiol in actinomycetes. Natural Product Reports, (25). 1091-1117 [1]
  3. ↑ Newton GL, Buchmeier N, Fahey RC (September 2008). “Biosynthesis and functions of mycothiol, the unique protective thiol of Actinobacteria”. 《Microbiol. Mol. Biol. Rev.》 72 (3): 471–94. doi:10.1128/MMBR.00008-08. PMC 2546866. PMID 18772286. 
  4. ↑ Patel MP, Blanchard JS (September 1999). “Expression, purification, and characterization of Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase”. 《Biochemistry》 38 (36): 11827–33. doi:10.1021/bi991025h. PMID 10512639. 
  5. ↑ Patel MP, Blanchard JS (May 2001). “Mycobacterium tuberculosis mycothione reductase: pH dependence of the kinetic parameters and kinetic isotope effects”. 《Biochemistry》 40 (17): 5119–26. doi:10.1021/bi0029144. PMID 11318633. 
  6. ↑ Rawat M, Av-Gay Y (April 2007). “Mycothiol-dependent proteins in actinomycetes”. 《FEMS Microbiol. Rev.》 31 (3): 278–92. doi:10.1111/j.1574-6976.2006.00062.x. PMID 17286835. 
  7. ↑ Newton GL, Fahey RC (December 2002). “Mycothiol biochemistry”. 《Arch. Microbiol.》 178 (6): 388–94. doi:10.1007/s00203-002-0469-4. PMID 12420157. 

Mycobacterium tuberculosis is extraordinarily sensitive to killing by a vitamin C-induced Fenton reaction Published 21 May 2013. Nature Communications4, Article number:1881 doi:10.1038/ncomms2898

외부 링크[편집]

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