메타크릴산
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이름 | |||
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IUPAC 이름
methacrylic acid[1]
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우선명 (PIN)
2-methylprop-2-enoic acid | |||
별칭
methacrylic acid,
2-methyl-2-propenoic acid, α-methacrylic acid, 2-methylacrylic acid, 2-methylpropenoic acid | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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약어 | MAA | ||
ChEBI | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.001.096 | ||
EC 번호 |
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MeSH | C008384 | ||
PubChem CID
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UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |||
C4H6O2 | |||
몰 질량 | 86.09 g/mol | ||
겉보기 | Colorless liquid | ||
냄새 | Acrid, repulsive[2] | ||
밀도 | 1.015 g/cm3 | ||
녹는점 | 14 to 15 °C (57 to 59 °F; 287 to 288 K) | ||
끓는점 | 161 °C (322 °F; 434 K) | ||
9% (25 °C)[2] | |||
증기 압력 | 0.7 mmHg (20 °C)[2] | ||
위험 | |||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
인화점 | 77.2 °C (171.0 °F; 350.3 K) | ||
NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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none[2] | ||
REL (권장)
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TWA 20 ppm (70 mg/m3) [skin][2] | ||
IDLH (직접적 위험)
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N.D.[2] | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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메타크릴산(영어: methacrylic acid, MAA)은 화학식이 CH2=C(CH3)COOH인 유기 화합물이다. 이 무색의 점성 액체는 매콤하고 불쾌한 냄새가 나는 카복실산이다. 따뜻한 물에 용해되며 대부분의 유기 용매와 섞일 수 있다. 메타크릴산은 에스터, 특히 메틸 메타크릴레이트(MMA) 및 폴리(메틸 메타크릴레이트)(PMMA)의 전구체로서 산업적으로 대규모로 생산된다.
생성
[편집]일반적으로 메타크릴산은 아세톤 사이아노하이드린으로부터 제조되며, 황산을 사용하여 메타크릴아마이드 황산염으로 전환된다. 이 유도체는 차례로 메타크릴산으로 가수분해되거나 한 단계에서 메틸 메타크릴레이트로 에스터화된다. 메타크릴산을 생성하기 위한 또 다른 경로는 테르트-부탄올의 탈수를 통해 얻을 수 있는 아이소뷰틸렌으로부터 시작된다. 아이소뷰틸렌은 순차적으로 메타크롤레인과 메타크릴산으로 산화된다. 이 목적을 위해 메타크롤레인은 폼알데하이드와 에틸렌에서도 얻을 수 있다. 그러나 세 번째 경로는 아이소뷰티르산의 탈수소화를 포함한다.
아직 상용화되지는 않았다. 구체적으로, 이타콘산, 시트라콘산 및 메사콘산의 탈카복실화는 메타크릴산을 생성한다. 메타크릴산의 염은 시트라- 또는 메조-브롬피로타르타르산을 알칼리와 함께 끓여서 얻는다.
에틸 메타크릴레이트를 열분해하면 메타크릴산이 효율적으로 생성된다.
같이 보기
[편집]- ↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013》. Royal Society of Chemistry. 746쪽. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4. 다음 글자 무시됨: ‘The Royal Society of Chemistry ’ (도움말)
- ↑ 가 나 다 라 마 바 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0386”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).