말톨

말톨
Maltol
이름
	IUPAC 이름 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-one
	별칭 Larixinic acid; Palatone; Veltol
식별자
CAS 번호	118-71-8 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL31422 ;
ChemSpider	8066 ;
ECHA InfoCard	100.003.884
PubChem CID	8369;
UNII	3A9RD92BS4 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0025523 ;
	InChI InChI=1S/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 Key: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H6O3/c1-4-6(8)5(7)2-3-9-4/h2-3,8H,1H3 Key: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH;
	SMILES O=C1C=COC(C)=C1O;
성질
화학식	C6H6O3
몰 질량	126.111 g·mol−1
밀도	1.348 g/cm3
녹는점	161 to 162 °C (322 to 324 °F; 434 to 435 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

말톨은 자연 발생하는 주로 향미증진제로 사용되는 유기 화합물이다. 잎갈나무속 나무의 수피, 솔잎, 계수나무의 잎, 볶은 엿기름에서 발견된다. 뜨거운 물, 클로로폼, 다른 극성 용매에 녹는 흰색 결정 분말이다. 솜사탕과 캐러맬의 냄새를 갖기 때문에, 말톨은 달콤한 향취를 내는 데 사용된다. 말톨의 달콤함은 갓 구운 빵의 향기를 더하고, 빵과 케이크에 향미증진제(INS No. 636)로 사용된다. EU의 식품첨기물로 등록되어 있지 않고 따라서 E-number를 갖지 않는다.^[1] Instead, maltol is registered as a flavor component in the EU.^[2]

누룩산과 같은 3-하이드록시-4-pryone 동류인 말톨은 Fe³⁺, Ga³⁺, Al³⁺, and VO²⁺와 같은 경금속 중심에 결합한다.^[3] 이 특징과 관련되어, 말톨은 체내 알루미늄 흡수율을 크게 증가시키고^[4] 갈륨^[5]과 철^[6]의 경구적 생물학적 이용 가능성을 증가시킨다.

어원[편집]

말톨(maltol)은 맥아(엿기름)(malt)의 달콤한 냄새에서 유래한 이름이다.

말톨의 유도체[편집]

우르비노 대학교에서 개발한 몇몇 합성 유도체들은, 어쩌면 암세포주의 세포자살을 유도하는 방법으로, 제한된 시험관 내 항증식성 활성을 보였다.^[7]^[8]

같이 보기[편집]

참고 문헌[편집]

↑ Official Journal of the European Union, Volume 54, November 12, 2011
↑ Official Journal of the European Union, Volume 55, October 2, 2012
↑ B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig (2005). “New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals”. 《J. Am. Chem. Soc.》 127 (14): 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n. PMID 15810845. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai (2004). “Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice”. 《J. Inorg. Biochem.》 98 (12): 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll (2000). “Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability”. 《Metal Based Drugs》 7 (1): 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33. PMC 2365198. PMID 18475921. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell (2000). “Assessment of iron absorption from ferric trimaltol”. 《Ann. Clin. Biochem.》 37 (4): 457–66. doi:10.1258/0004563001899645. PMID 10902861. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Amatori, G.Ambrosi; Fanelli, M.Formica; Fusi, L.Giorgi; Macedi, M.Micheloni; Paoli, R.Pontellini (2012). “Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features”. 《J. Org. Chem.》 77 (5): 2207–18. doi:10.1021/jo202270j.
↑ Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M.Formica; Giorgi, V.Fusi (2010). “Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations”. 《Br. J. Cancer》 103 (2): 239–48. doi:10.1038/sj.bjc.6605745.

[1] Official Journal of the European Union, Volume 54, November 12, 2011

[2] Official Journal of the European Union, Volume 55, October 2, 2012

[3] B. D. Liboiron, K. H. Thompson, G. R. Hanson, E. Lam, N. Aebischer, C. Orvig (2005). “New Insights into the Interactions of Serum Proteins with Bis(maltolato)oxovanadium(IV): Transport and Biotransformation of Insulin-Enhancing Vanadium Pharmaceuticals”. 《J. Am. Chem. Soc.》 127 (14): 5104–5115. doi:10.1021/ja043944n. PMID 15810845. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[4] N. Kaneko, H. Yasui, J. Takada, K. Suzuki, H. Sakurai (2004). “Orally administrated aluminum-maltolate complex enhances oxidative stress in the organs of mice”. 《J. Inorg. Biochem.》 98 (12): 2022–2031. doi:10.1016/j.jinorgbio.2004.09.008. PMID 15541491. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[5] L. R. Bernstein, T. Tanner, C. Godfrey, B. Noll (2000). “Chemistry and pharmacokinetics of gallium maltolate, a compound with high oral gallium bioavailability”. 《Metal Based Drugs》 7 (1): 33–48. doi:10.1155/MBD.2000.33. PMC 2365198. PMID 18475921. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[6] D.M. Reffitt, T.J. Burden, P.T. Seed, J. Wood J, R.P. Thompson, J.J. Powell (2000). “Assessment of iron absorption from ferric trimaltol”. 《Ann. Clin. Biochem.》 37 (4): 457–66. doi:10.1258/0004563001899645. PMID 10902861. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[7] Amatori, G.Ambrosi; Fanelli, M.Formica; Fusi, L.Giorgi; Macedi, M.Micheloni; Paoli, R.Pontellini (2012). “Synthesis, basicity, structural characterization, and biochemical properties of two [(3-hydroxy-4-pyron-2-yl)methyl]amine derivatives showing antineoplastic features”. 《J. Org. Chem.》 77 (5): 2207–18. doi:10.1021/jo202270j.

[8] Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M.Formica; Giorgi, V.Fusi (2010). “Malten, a new synthetic molecule showing in vitro antiproliferative activity against tumour cells and induction of complex DNA structural alterations”. 《Br. J. Cancer》 103 (2): 239–48. doi:10.1038/sj.bjc.6605745.

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