디히드로아스코르브산

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디히드로아스코르브산(DHA, Dehydroascorbic acid)은 아스코르브산(ascorbic acid, 주요한 비타민 C의 형태)의 산화된 형태에서 볼 수 있다. 포도당 수송체를 통해 세포의 소포체로 활발하게 유입된다.[1] 이것은 글루타티온(glutathione)과 다른 티올(thiols)에 의해 다시 아스코르브산염(ascorbic acid)으로 환원되는 반응 안에서 안정적으로 순환된다.[2] (유리) 자유라디칼 상태의 세미디히드로아스코르브산(SDA, semidehydroascorbic acid)도 산화된 아스코르브산 그룹에 속한다고 본다.

비타민 C[편집]

비타민 C에 대한 나트륨 의존성 수송체가 존재하지만 주로 특수화된 세포에 존재하는 반면 포도당 수송체, 가장 주목할 만한 GLUT1은 대부분의 세포에서 비타민 C(산화된 형태, DHA)를 수송한다.[3] 아스코르브산염으로 돌아가면 필요한 효소 보조인자와 세포내 항산화제를 생성한다(미토콘드리아로의 수송 참조).

Dehydroascorbic acid.svg
(예시) DHA의 수화 평형 - 헤미케탈 구조(중앙)가 우세하다.

DHA에 대해 여기에 표시된 구조는 일반적으로 표시되는 교과서(textbook)적 참고 구조이다. 그러나 이 1,2,3-트리카르보닐(1,2,3-tricarbonyl)은 너무 친전자성(electrophilic)이어서 수용액에서 몇 밀리초 이상 지속된다. 분광학적 연구에 의해 나타난 실제 구조는 6-OH와 3-카보닐 그룹 사이의 빠른 헤미케탈 형성(hemiketal formation)의 결과이다. 2-카보닐의 수화(Hydration)도 관찰된다.[4] 안정화된 형태의 반감기를 고려한 수명(lifetime)은 일반적으로 생물학적 조건에서 대략 6분정도로 추정된다고 알려져 있다.[5] 파괴는 에스테르 결합의 비가역적 가수분해로 인해 발생하며 추가 분해 반응이 뒤따른다. DHA 용액의 결정화는 불완전한 안정성의 5환식 이량체 구조를 제공한다.[1] DHA를 세포로 능동적으로 수송한 후 환원 및 재사용함으로써 아스코르브산염을 재활용하면 인간이 포도당으로부터 합성할 수 없는 능력이 완화될 수 있다.[6][3]

같이 보기[편집]

참고[편집]

  1. ↑ 가 나 May, J. M. (1998). “Ascorbate function and metabolism in the human erythrocyte”. 《Frontiers in Bioscience》 3 (4): d1–10. doi:10.2741/a262. PMID 9405334. 
  2. ↑ Welch, R. W.; Wang, Y.; Crossman, A. Jr.; Park, J. B.; Kirk, K. L.; Levine, M. (1995). “Accumulation of Vitamin C (Ascorbate) and Its Oxidized Metabolite Dehydroascorbic Acid Occurs by Separate Mechanisms”. 《Journal of Biological Chemistry》 270 (21): 12584–12592. doi:10.1074/jbc.270.21.12584. PMID 7759506. 
  3. ↑ 가 나 Lee, Y. C.; Huang, H. Y.; Chang, C. J.; Cheng, C. H.; Chen, Y. T. (2010). “Mitochondrial GLUT10 facilitates dehydroascorbic acid import and protects cells against oxidative stress: Mechanistic insight into arterial tortuosity syndrome”. 《Human Molecular Genetics》 19 (19): 3721–33. doi:10.1093/hmg/ddq286. PMID 20639396. 
  4. ↑ Kerber, R. C. (2008). “"As Simple as Possible, but Not Simpler"—The Case of Dehydroascorbic Acid”. 《Journal of Chemical Education》 85 (9): 1237. Bibcode:2008JChEd..85.1237K. doi:10.1021/ed085p1237. 
  5. ↑ Kimoto, E.; Tanaka, H.; Ohmoto, T.; Choami, M. (1993). “Analysis of the transformation products of dehydro-L-ascorbic acid by ion-pairing high-performance liquid chromatography”. 《Analytical Biochemistry》 214 (1): 38–44. doi:10.1006/abio.1993.1453. PMID 8250252. 
  6. ↑ Montel-Hagen, A.; Kinet, S.; Manel, N.; Mongellaz, C.; Prohaska, R.; Battini, J. L.; Delaunay, J.; Sitbon, M.; Taylor, N. (2008). “Erythrocyte Glut1 triggers dehydroascorbic acid uptake in mammals unable to synthesize vitamin C”. 《Cell》 132 (6): 1039–48. doi:10.1016/j.cell.2008.01.042. PMID 18358815. 
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