다이메틸설포니오프로피오네이트

다이메틸설포니오프로피오네이트
이름
	IUPAC 이름 3-dimethylsulfoniopropanoate
	별칭 dimethyl-β-propiothetin,; S,S-dimethyl-β-propiothetin
식별자
CAS 번호	7314-30-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	22195 ;
ECHA InfoCard	100.228.826
PubChem CID	23736;
UNII	C884XA7QGG ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0041014 ;
	InChI InChI=1S/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3 Key: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O2S/c1-8(2)4-3-5(6)7/h3-4H2,1-2H3 Key: DFPOZTRSOAQFIK-UHFFFAOYAW;
	SMILES C[S+](C)CCC(=O)[O-];
성질
화학식	C5H10O2S
몰 질량	134.1967
겉보기	특징적인 냄새가 있는 흰색 결정성 흡습성 분말
녹는점	120–125 °C (248–257 °F; 393–398 K)
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

다이메틸설포니오프로피오네이트(영어: dimethylsulfoniopropionate, DMSP)는 화학식이 (CH₃)₂S⁺CH₂CH₂COO⁻인 유기 황 화합물이다. 이 양쪽성 이온 대사산물은 해양 식물성 플랑크톤, 바닷말, 일부 육상 및 수생 관다발 식물에서 발견된다. 이는 삼투물질로 기능할 뿐만 아니라 여러 다른 생리적, 환경적 역할도 수행하는 것이 확인되었다.^[3] 다이메틸설포니오프로피오네이트는 해양 홍조류인 폴리시포니아 라노사(Polysiphonia lanosa)에서 처음으로 확인되었다.^[4]

생합성[편집]

고등식물에서 다이메틸설포니오프로피오네이트는 S-메틸메티오닌으로부터 생합성된다. 이 전환 과정에서 두 가지 중간생성물은 다이메틸설포늄프로필아민과 다이메틸설포늄프로피온알데하이드이다.^[5] 그러나 조류에서 생합성은 메티오닌의 아미노기가 수산화물로 대체되면서 시작된다.^[6]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.
↑ “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.
↑ DeBose, Jennifer L.; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (2008년 3월 7일). “Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes”. 《Science》 319 (5868): 1356. Bibcode:2008Sci...319.1356D. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. S2CID 20782786. Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (2006년 10월 27일). “Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton”. 《Science》 314 (5799): 652–654. Bibcode:2006Sci...314..652V. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. S2CID 27541024.
↑ Challenger, Frederick; Margaret Isabel Simpson (1948). “Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts”. 《Journal of the Chemical Society》 3: 1591–1597. doi:10.1039/JR9480001591. PMID 18101461.
↑ McNeil, Scott D.; Nuccio, Michael L.; Hanson, Andrew D. (1999). “Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance”. 《Plant Physiology》 120 (4): 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945. PMC 1539222. PMID 10444077.
↑ Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). “Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process” (PDF). 《Nature Microbiology》 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.

더 읽을거리[편집]

Kenji Nakajima (2015). 〈Amelioration Effect of a Tertiary Sulfonium Compound, Dimethylsulfoniopropionate〉. S.-K. Kim. 《Handbook of Anticancer Drugs from Marine Origin》. Springer. 205–238쪽. doi:10.1007/978-3-319-07145-9_11. ISBN 978-3-319-07144-2.

외부 링크[편집]

DMS and Climate

[1] “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.

[2] “Http 404”. 2013년 3월 6일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2013년 2월 5일에 확인함.

[3] DeBose, Jennifer L.; Sean C. Lema; Gabrielle A. Nevitt (2008년 3월 7일). “Dimethylsulfoniopropionate as a foraging cue for reef fishes”. 《Science》 319 (5868): 1356. Bibcode:2008Sci...319.1356D. doi:10.1126/science.1151109. PMID 18323445. S2CID 20782786. Vila-Costa, Maria; Rafel Simo; Hyakubun Harada; Josep M. Gasol; Doris Slezak; Ronald P. Kiene (2006년 10월 27일). “Dimethylsulfoniopropionate uptake by marine phytoplankton”. 《Science》 314 (5799): 652–654. Bibcode:2006Sci...314..652V. doi:10.1126/science.1131043. PMID 17068265. S2CID 27541024.

[4] Challenger, Frederick; Margaret Isabel Simpson (1948). “Studies on biological methylation. Part XII. A precursor of the dimethyl sulphide evolved by Polysiphonia fastigiata. Dimethyl-2-carboxyethylsulphonium hydroxide and its salts”. 《Journal of the Chemical Society》 3: 1591–1597. doi:10.1039/JR9480001591. PMID 18101461.

[5] McNeil, Scott D.; Nuccio, Michael L.; Hanson, Andrew D. (1999). “Betaines and Related Osmoprotectants. Targets for Metabolic Engineering of Stress Resistance”. 《Plant Physiology》 120 (4): 945–949. doi:10.1104/pp.120.4.945. PMC 1539222. PMID 10444077.

[6] Curson, Andrew R. J.; Liu, Ji; Bermejo Martínez, Ana; Green, Robert T.; Chan, Yohan; Carrión, Ornella; Williams, Beth T.; Zhang, Sheng-Hui; Yang, Gui-Peng; Bulman Page, Philip C.; Zhang, Xiao-Hua; Todd, Jonathan D. (2017). “Dimethylsulfoniopropionate Biosynthesis in Marine Bacteria and Identification of the Key Gene in this Process” (PDF). 《Nature Microbiology》 2 (5): 17009. doi:10.1038/nmicrobiol.2017.9. PMID 28191900. S2CID 21460292.

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