다이메틸벤질아민
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이름 | |||
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우선명 (PIN)
N,N-dimethyl-1-phenylmethanamine | |||
별칭
N,N-dimethylbenzenemethanamine,
N,N-dimethylbenzylamine, N-benzyldimethylamine, dimethylbenzylamine, benzyl-N,N-dimethylamine, N-(phenylmethyl)dimethylamine, BDMA, Sumine 2015, benzenemethanamine, Dabco B-16, araldite accelerator 062, N,N-dimethyl(phenyl)methanamine, DMBA[1] | |||
식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.002.863 | ||
EC 번호 |
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PubChem CID
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RTECS 번호 |
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UNII | |||
UN 번호 | 2619 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |||
C9H13N | |||
몰 질량 | 135.210 g·mol−1 | ||
겉보기 | 무색 액체 | ||
밀도 | 0.91 g/cm3 at 20 °C | ||
녹는점 | −75 °C (−103 °F; 198 K) | ||
끓는점 | 180–183 °C (356–361 °F; 453–456 K) | ||
1.2 g/100mL | |||
위험 | |||
GHS 그림문자 | |||
신호어 | 위험 | ||
H226, H302, H312, H314, H332, H412 | |||
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+312, P304+340, P305+351+338, P310, P312, P321, P322, P330 | |||
NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
인화점 | 55 °C (131 °F; 328 K) | ||
410 °C (770 °F; 683 K) | |||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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다이메틸벤질아민(영어: dimethylbenzylamine)은 화학식이 C6H5CH2N(CH3)2인 유기 화합물이다. 분자은 다이메틸아미노기에 부착된 벤질기로 구성된다. 다이메틸벤질아민은 무색의 액체이다. 다이메틸벤질아민은 폴리우레탄 폼 및 에폭시 수지의 형성을 위한 촉매로 사용된다.
합성[편집]
N,N-다이메틸벤질아민은 벤질아민의 에쉬바일러-클라크 반응에 의해 합성될 수 있다.[2][3]
반응[편집]
다이메틸벤질아민은 다음과 같이 뷰틸리튬으로 오쏘 메탈화를 겪는다.
- [C6H5CH2N(CH3)2 + BuLi → 2-LiC6H4CH2N(CH3)2
- LiC6H4CH2N(CH3)2 + E+ → 2-EC6H4CH2N(CH3)2
이러한 반응을 통한 많은 유도체들이 화학식 2-X-C6H4CH2N(CH3)2 (E = SR, PR2, 등)으로 알려져 있다.
아민은 염기성이며 알킬 할라이드(예: 헥실 브로마이드)로 4차화되어 4차 암모늄 염을 생성한다.[4]
- [C6H5CH2N(CH3)2 + RX → [C6H5CH2N(CH3)2R]+X−
이러한 염은 유용한 상간 이동 촉매이다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ “N,N-dimethyl benzyl amine”. 《The Good Scents Company》. 2020년 11월 1일에 확인함.
- ↑ Icke, R. N.; Wisegarver, B. B.; Alles, G. A. (1945). “β-Phenylethyldimethylamine”. 《Organic Syntheses》 25: 89. doi:10.15227/orgsyn.025.0089.
- ↑ Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z. (1933). “The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids”. 《J. Am. Chem. Soc.》 55 (11): 4571. doi:10.1021/ja01338a041.
- ↑ W. R. Brasen, C. R. Hauser (1954). “o-Methylethylbenzyl Alcohol”. 《Org. Synth.》 34: 58. doi:10.15227/orgsyn.034.0058.
외부 링크[편집]
- Safety MSDS data Archived 2007년 10월 11일 - 웨이백 머신