테트라하이드로메타노프테린

테트라하이드로메타노프테린
식별자
CAS 번호	92481-94-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	4573696 ;
PubChem CID	5462234;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70919150 ;
	InChI InChI=1S/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1 Key: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGASA-N ; InChI=1/C30H45N6O16P/c1-12(21-13(2)33-26-22(34-21)27(44)36-30(31)35-26)32-15-5-3-14(4-6-15)9-16(37)23(41)17(38)10-49-29-25(43)24(42)19(51-29)11-50-53(47,48)52-18(28(45)46)7-8-20(39)40/h3-6,12-13,16-19,21,23-25,29,32,34,37-38,41-43H,7-11H2,1-2H3,(H,39,40)(H,45,46)(H,47,48)(H4,31,33,35,36,44)/t12-,13+,16+,17-,18+,19-,21?,23+,24-,25-,29+/m1/s1 Key: SCBIBGUJSMHIAI-FDLOOEGABF;
	SMILES O=C2/N=C(/N)NC=1N[C@@H](C)C(NC=12)[C@H](Nc3ccc(cc3)C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO[C@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H]4O)COP(=O)(O[C@H](C(=O)O)CCC(=O)O)O)C;
성질
화학식	C; 30H; 45N; 6O; 16P
몰 질량	776.682661
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

테트라하이드로메타노프테린(영어: tetrahydromethanopterin, THMPT, H
4MPT)은 메테인 생성에 관여하는 조효소이다. 테트라하이드로메타노프테린은 조효소 M으로 전달되기 전에 메틸기 수준으로 환원되기 때문에 C1 작용기의 운반체이다.^[1]

테트라하이드로사르시나프테린(THSPT, H
4SPT)은 글루타밀기가 2-하이드록시글루타르산 말단에 연결된 테트라하이드로메타노프테린의 변형된 형태이다.

C1 전환을 위한 주된 플랫폼[편집]

N-폼일메타노퓨란은 C1 작용기를 프테린의 N5 부위에 제공하여 폼일테트라하이드로메타노프테린을 생성시킨다.^[2] 폼일기는 이후 분자 내에서 축합되어 메테닐테트라하이드로메타노프테린을 생성하고, 이는 메틸렌테트라하이드로메타노프테린으로 환원된다.^[3] 메틸렌테트라하이드로메타노프테린은 전자 공여체로 조효소 F₄₂₀을 사용하는 5,10-메틸렌테트라하이드로메타노프테린 환원효소에 의해 촉매되어 메틸테트라하이드로메타노프테린으로 전환된다. 메틸테트라하이드로메타노프테린은 테트라하이드로메타노프테린 S-메틸기전이효소에 의해 매개되는 전환에 관여하는 조효소 M에 대한 메틸기 공여체이다.^[1]

테트라하이드로폴산과의 비교[편집]

테트라하이드로메타노프테린(THMPT)은 보다 더 잘 알려진 테트라하이드로폴산(THFA, H
4FA)과 관련이 있다. 테트라하이드로메타노프테린과 테트라하이드로폴산의 가장 중요한 차이점은 테트라하이드로폴산이 페닐 고리에 전자를 끌어당기는 카보닐기를 가지고 있다는 것이다. 그 결과 메테닐테트라하이드로메타노프테린은 메테닐테트라하이드로폴산보다 환원되기가 더 어렵다. 환원은 5,10-메테닐테트라하이드로메타노프테린 수소화효소에 의해 이루어진다.^[3] 이 효소는 철-황 클러스터를 포함하는 이른바 Fe-전용 수소화효소와 구별된다.

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ ^가 ^나 Thauer RK (September 1998). “Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. 《Microbiology》 144 (Pt 9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. 2020년 5월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 6월 14일에 확인함.
↑ Acharya P, Warkentin E, Ermler U, Thauer RK, Shima S (March 2006). “The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes”. 《J. Mol. Biol.》 357 (3): 870–9. doi:10.1016/j.jmb.2006.01.015. PMID 16466742.
↑ ^가 ^나 Korbas M, Vogt S, Meyer-Klaucke W, 외. (October 2006). “The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif”. 《J. Biol. Chem.》 281 (41): 30804–13. doi:10.1074/jbc.M605306200. PMID 16887798.

[Thauer-1] 가 ^나 Thauer RK (September 1998). “Biochemistry of methanogenesis: a tribute to Marjory Stephenson. 1998 Marjory Stephenson Prize Lecture”. 《Microbiology》 144 (Pt 9): 2377–406. doi:10.1099/00221287-144-9-2377. PMID 9782487. 2020년 5월 17일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 6월 14일에 확인함.

[2] Acharya P, Warkentin E, Ermler U, Thauer RK, Shima S (March 2006). “The structure of formylmethanofuran: tetrahydromethanopterin formyltransferase in complex with its coenzymes”. 《J. Mol. Biol.》 357 (3): 870–9. doi:10.1016/j.jmb.2006.01.015. PMID 16466742.

[Korbas-3] 가 ^나 Korbas M, Vogt S, Meyer-Klaucke W, 외. (October 2006). “The iron-sulfur cluster-free hydrogenase (Hmd) is a metalloenzyme with a novel iron binding motif”. 《J. Biol. Chem.》 281 (41): 30804–13. doi:10.1074/jbc.M605306200. PMID 16887798.

[1]

[2]

[3]