스트리크닌

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스트리크닌
Strychnine2.svg
Strychnine-from-xtal-3D-balls.png
일반적인 성질
이름 스트리크닌
화학식 C21H22N2O2
물리적 성질
분자량 334.41 g/mol
녹는점 558.15 K (285 °C, 545 °F)
열화학적 성질
안전성

스트리크닌(Strychnine, /ˈstrɪknɪn/)은 독성이 강하고 (LD50 = c. 10 mg/kg), 설치류 같은 작은 척추동물을 죽이기 위해 살충제로 사용되는 무색의 알칼로이드 결정이다. 스트리크닌은 근육 경련을 일으키고 질식이나 탈진으로 결국 사망에 이르게 한다. 가장 일반적인 원천은 스트리크닌 나무의 씨앗이다. 스트리크닌은 알려진 물질 중 가장 쓴 물질의 하나이다. 맛은 1ppm의 농도에서도 느낄 수 있다.

약리학[편집]

스트리크닌은 척추에 있는 리간드 통로의 염화물 채널인 글리신 수용기(GlyR)에 길항제로 작용한다. [1] 스트리크닌은 독으로 많이 알려져 있지만, 소량은 설사제[2]각성제로 쓰이며, 위장병 치료에도 사용된다. 스트리크닌을 "매우 가치 있으며 널리 처방되는 의약품 중 하나" 라고 표현한 1934년판 간호사를 위한 의약품 안내서에도 이 물질의 의학적 유용성은 잘 드러나있다. [3] 특히 각성효과는 운동경기에서 기록 향상에 많이 사용되었으나,[4] 높은 독성과 더불어 발작의 위험이 있기 때문에 더 안전한 대체 의약품이 개발되면서 사용이 중단되었다.

의료용 정량은 1/60 그레인(1.1mg)과 1/10 그레인(6.4mg) 단위로 쓰이는데, 일반적인 상황에서의 최고 복용량은 3.2mg 으로 한계 복용량(1/10 그레인, 6.4mg)의 절반 정도이다. [5]

역사[편집]

1818년 프랑스 화학자 피에르 조셉 펠레티에와 조셉 카방투가 처음으로 스트리크닌을 스트리크노스 이그네이시아의 열매에서 추출하였다. 구조는 1946년 로버트 로빈슨과 헤르만 로이크스가 밝혀냈는데, 1952년 로빈슨은 "스트리크닌은 알려진 화학물질들 중 분자 수준에서 가장 복잡하다"라는 말을 남겼다. [6] 1954년 R. B. 우드워드의 연구팀은 분자를 최초로 전합성했고,[7] 1956년에는 X선 회절을 통하여 자연상태에서의 스트리크닌의 분자구조를 규명하여 1963년에 발표하였다.[6] [8][9]

참고[편집]

  1. Purves, Dale, George J. Augustine, David Fitzpatrick, William C. Hall, Anthony-Samuel LaMantia, James O. McNamara, and Leonard E. White (2008). 《Neuroscience. 4th ed.》. Sinauer Associates, 137–8쪽. ISBN 978-0-87893-697-7
  2. 완하제(緩下劑) : 변비 치료약으로 똥을 배출하게 하는 약. cf) 설사약(泄瀉藥)=지사제(止瀉劑) : 설사를 멎게 하는 약. 북한에서 설사약은 하제(下劑) : 설사가 나게 하는 약의 뜻으로 우리와 반대 개념으로 쓰인다.
  3. Principal Drugs and Their Uses, A.L. Morton, Faber and Faber, London, 1934
  4. Performance-Enhancing Substances in Sport and Exercise, Michael S. Bahrke and Charles Yesalis, Human Kinetics, 2002, ISBN 0-7360-3679-2 Google Books
  5. Nux Vomica. | Henriette's Herbal Homepage
  6. Nicolaou, K. C., E. J. Sorensen (1996). 《Classics in Total Synthesis》. Weinheim, Germany: VCH, 21, 40쪽
  7. R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker (1954년). The total synthesis of strychnine. 《J. Am. Chem. Soc.》 76: 4749. doi:10.1021/ja01647a088.
  8. R. B. Woodward, Michael P. Cava, W. D. Ollis, A. Hunger, H. U. Daeniker, K. Schenker. The total synthesis of strychnine. 《Tetrahedron》 19: 247.
  9. Woodward Synthesis of Strychnine.