닌하이드린

닌하이드린
이름
	우선명 (PIN) 2,2-Dihydroxy-1H-indene-1,3(2H)-dione
	별칭 2,2-Dihydroxyindane-1,3-dione; 1,2,3-Indantrione hydrate
식별자
CAS 번호	485-47-2 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1221925 ;
ChemSpider	9819 ;
ECHA InfoCard	100.006.926
PubChem CID	10236;
UNII	HCL6S9K23A ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7025716 ;
	InChI InChI=1S/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H Key: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C9H6O4/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9(7,12)13/h1-4,12-13H Key: FEMOMIGRRWSMCU-UHFFFAOYAM;
	SMILES O=C2c1ccccc1C(=O)C2(O)O;
성질
화학식	C9H6O4
몰 질량	178.143 g·mol−1
겉보기	White solid
밀도	0.862 g/cm3
녹는점	250 °C (482 °F; 523 K) (decomposes)
물에서의 용해도	20 g L−1
위험
물질 안전 보건 자료	External MSDS
R-phrases (outdated)	R22, R36, R37, R38
S-phrases (outdated)	S26, S28, S36
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

닌하이드린(Ninhydrin, 2,2-dihydroxyindane-1,3-dione)은 암모니아 또는 일차/이차 아민을 발견하기 위해 사용되는 화학 물질이다. 이 자유아민들과 반응할 때 진한 파란색이나 자주색이 발현한다. 닌하이드린과 반응 시 단백질이 지문으로부터 벗겨져 지문 감식에 매우 흔히 사용된다.^[2] 실온에서 에탄올과 아세톤에 용해되는 흰 고체이다.^[1] 닌하이드린은 인단-1,2,3-트리온(indane-1,2,3-trione)의 수화물로 간주될 수 있다.

역사[편집]

닌하이드린은 1910년 독일-잉글랜드계 화학자 Siegfried Ruhemann(1859–1943)에 의해 발견되었다.^[3]^[4] 같은 해 Ruhemann은 닌하이드린의 아미노산 반응을 관찰하였다.^[5] 1954년, 스웨덴의 탐구자 Oden과 von Hofsten은 닌하이드린을 사용하여 잠복해있는 지문을 현상시킬 수 있다는 것을 언급하였다.^[6]^[7]

반응[편집]

각주[편집]

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닌하이드린

↑ ^가 ^나 Chemicals and reagents, 2008–2010, Merck
↑ Fingerprinting Analysis. bergen.org
↑ Ruhemann, Siegfried (1910). “Cyclic Di- and Tri-ketones”. 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 97: 1438–1449. doi:10.1039/ct9109701438.
↑ West, Robert (1965). “Siegfried Ruhemann and the discovery of ninhydrin”. 《Journal of Chemical Education》 42 (7): 386–388. doi:10.1021/ed042p386.
↑ Ruhemann, S. (1910). “Triketohydrindene Hydrate”. 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 97: 2025–2031. doi:10.1039/ct9109702025.
↑ Odén, Svante; von Hofsten, Bengt (1954). “Detection of fingerprints by the ninhydrin reaction”. 《Nature》 173 (4401): 449–450. doi:10.1038/173449a0. PMID 13144778. S2CID 4187222.
↑ Oden, Svante. "Process of developing fingerprints,"^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]} U.S. Patent no. 2,715,571 (filed: September 27, 1954 ; issued: August 16, 1955).

[merck-1] 가 ^나 Chemicals and reagents, 2008–2010, Merck

[2] Fingerprinting Analysis. bergen.org

[3] Ruhemann, Siegfried (1910). “Cyclic Di- and Tri-ketones”. 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 97: 1438–1449. doi:10.1039/ct9109701438.

[4] West, Robert (1965). “Siegfried Ruhemann and the discovery of ninhydrin”. 《Journal of Chemical Education》 42 (7): 386–388. doi:10.1021/ed042p386.

[5] Ruhemann, S. (1910). “Triketohydrindene Hydrate”. 《Journal of the Chemical Society, Transactions》 97: 2025–2031. doi:10.1039/ct9109702025.

[6] Odén, Svante; von Hofsten, Bengt (1954). “Detection of fingerprints by the ninhydrin reaction”. 《Nature》 173 (4401): 449–450. doi:10.1038/173449a0. PMID 13144778. S2CID 4187222.

[7] Oden, Svante. "Process of developing fingerprints,"^{[깨진 링크(과거 내용 찾기)]} U.S. Patent no. 2,715,571 (filed: September 27, 1954 ; issued: August 16, 1955).

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