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폼아마이드

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폼아마이드
Structural formula of the formamide molecule
Ball and stick model of formamide
Ball and stick model of formamide
Space-filling model of the formamide molecule
Space-filling model of the formamide molecule
이름
우선명 (PIN)
formamide[1]
체계명
methanamide
별칭
carbamaldehyde
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.766
KEGG
UNII
  • InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) 예
    Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
    Key: ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
  • O=CN
성질
CH3NO
몰 질량 45.04 g/mol
겉보기 무색, 유성 액체[2]
밀도 1.133 g/cm3
녹는점 2 to 3 °C (36 to 37 °F; 275 to 276 K)
끓는점 210 °C (410 °F; 483 K)
혼화성
증기 압력 0.08 mmHg at 20 °C
산성도 (pKa) 23.5 (in DMSO)[3]
−2.19×10−5 cm3/mol
위험
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 1: Must be pre-heated before ignition can occur. Flash point over 93 °C (200 °F). E.g. canola oilHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
2
0
인화점 154 °C (309 °F; 427 K) (closed cup)
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
none[2]
REL (권장)
TWA 10 ppm (15 mg/m3) [skin][2]
IDLH (직접적 위험)
N.D.[2]
관련 화합물
관련 화합물
카밤산
다이메틸폼아마이드
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

폼아마이드(영어: formamide) 또는 메탄아마이드(영어: methanamide)는 포름산에서 나오는 아마이드이다. 과 섞일 수 있으며 암모니아와 같은 냄새가 나는 투명한 액체이다. 의약품, 다른 의약품, 제초제, 살충제 및 시안화 수소산의 제조를 위한 화학 원료로 쓰이며, 종이섬유의 연화제로 사용되어 왔다. 또 여러가지 이온화합물에 용매로 쓰이며, 수지 및 가소제의 용제로도 사용되었다.

분해

[편집]

포름아미드는 시안화 수소 (HCN)와 물의 흔적과 함께 180 ℃에서 부분적으로 일산화탄소와 암모니아로 분해되기 시작한다. 고체 산 촉매의 존재 하에서, 포름아미드는 사이안화 수소를 고수율로 산출한다.

저온 : HCONH2 → CO + NH3
고온, 산촉매 : HCONH2 → HCN + H2 생산

생성

[편집]

과거에는 포름산을 암모니아로 처리하여 암모늄 포름산염을 생성시키고 암모늄 포름산염은 가열시 포름아미드를 생성한다. HCOOH + NH3 → HCOONH4,HCOONH4 → HCONH2 + H2O 포름 아미드는 또한 에틸 포르 메이트의 아미노 분해에 의해 생성된다.

HCOOCH2CH3 + NH3 → HCONH2 + CH3CH2OH

다른 2단계 공정은 일산화탄소메탄올로부터 형성되는 포름산 메틸의 아미노 분해를 포함한다 :

CO + CH3OH → HCOOCH3
HCO2CH3 + NH3 → HC (O) NH2 + CH3OH

같이 보기

[편집]

각주

[편집]
  1. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 841쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The traditional name ‘formamide’ is retained for HCO-NH2 and is the preferred IUPAC name. 
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0295”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  3. F. G. Bordwell; J. E. Bartmess; J. A. Hautala (1978). “Alkyl effects on equilibrium acidities of carbon acids in protic and dipolar aprotic media and the gas phase”. 《J. Org. Chem.43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.