구조유사체

구조유사체(structural analog), 화학유사체(chemical analog), 혹은 단순하게 유사체(analog)는 구조가 다른 화합물과 유사하지만, 일정 부분 다른 화합물이다.^[1]^[2]^[3]

하나 이상의 원자, 작용기, 하위 구조가 다른 원자, 작용기, 하위 구조로 치환되어 있을 수 있다. 구조유사체는 (최소한 이론상으로는) 다른 물질에서 형성된다고 볼 수 있다. 종종 구조유사체는 등전자성을 보인다.

구조유사체는 비교되는 물질과 화학적 유사성은 높지만, 기능유사체는 아닐 수 있다. 즉, 물리적, 화학적, 생화학적, 약리학적 성상은 크게 다른 경우도 있다.^[4]

신약 개발에 있어서, 최초 선도 물질의 구조유사체 여럿을 만들어 구조-활성 관계 연구에서 시험하기도 한다.^[5] 혹은 선도 물질의 구조유사체를 데이터베이스에 등록하여 스크리닝할 수도 있다.^[6]

법률을 회피하기 위하여 불법 약물의 유사체를 개발하여 판매하는 경우도 찾아볼 수 있다. 이러한 물질을 디자이너 약물이라 부르기도 한다. 이 때문에 1986년 미국에서는 연방 유사체법(Feceral Analogue Act)을 통과시켰다. 해당 법률에서는 인간이 복용하기 위해 통제 물질법(Controlled Substances Act)에서 규정하고 있는 1단계 및 2단계 통제 약물과 약리학적 성상이 유사한 구조유사체를 생산하는 것을 금지한다.

예시

알코올

메탄올
실라놀, 메탄올의 구조유사체
메테인싸이올, 메탄올의 구조유사체

펜에틸아민

신경전달물질 유사체

신경전달물질 유사체는 신경전달물질의 구조유사체로, 대개 약물로 쓰인다. 예시는 다음과 같다.

같이 보기

각주

↑ Willett, Peter, Barnard, John M. and Downs, Geoffry M. (1998). “Chemical Similarity Searching” (PDF). 《Journal of Chemical Information and Computer Sciences》 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788. doi:10.1021/ci9800211. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). 《Concepts and Applications of Molecular Similarity》. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.
↑ N. Nikolova; J. Jaworska (2003). “Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review”. 《QSAR & Combinatorial Science》 22 (9–10): 1006–1026. doi:10.1002/qsar.200330831.
↑ Martin, Yvonne C., Kofron, James L. and Traphagen, Linda M. (2002). “Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?”. 《Journal of Medicinal Chemistry》 45 (19): 4350–4358. doi:10.1021/jm020155c. PMID 12213076. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)
↑ Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). “Computational chemistry-driven decision making in lead generation”. 《Drug Discovery Today》 11 (1–2): 43–50. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7. PMID 16478690.
↑ Rester, Ulrich (2008). “From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective”. 《Current Opinion in Drug Discovery & Development》 11 (4): 559–68. PMID 18600572.

외부 링크

Analoging in ChEMBL, DrugBank and the Connectivity Map – a free web-service for finding structural analogs in ChEMBL, DrugBank, and the Connectivity Map

[Willet1998-1] Willett, Peter, Barnard, John M. and Downs, Geoffry M. (1998). “Chemical Similarity Searching” (PDF). 《Journal of Chemical Information and Computer Sciences》 38 (6): 983–996. CiteSeerX 10.1.1.453.1788. doi:10.1021/ci9800211. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[Johnson1990-2] A. M. Johnson; G. M. Maggiora (1990). 《Concepts and Applications of Molecular Similarity》. New York: John Wiley & Sons. ISBN 978-0-471-62175-1.

[Nikolova2003-3] N. Nikolova; J. Jaworska (2003). “Approaches to Measure Chemical Similarity - a Review”. 《QSAR & Combinatorial Science》 22 (9–10): 1006–1026. doi:10.1002/qsar.200330831.

[Martin2002-4] Martin, Yvonne C., Kofron, James L. and Traphagen, Linda M. (2002). “Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity?”. 《Journal of Medicinal Chemistry》 45 (19): 4350–4358. doi:10.1021/jm020155c. PMID 12213076. CS1 관리 - 여러 이름 (링크)

[Schnecke2006-5] Schnecke, Volker; Boström, Jonas (2006). “Computational chemistry-driven decision making in lead generation”. 《Drug Discovery Today》 11 (1–2): 43–50. doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7. PMID 16478690.

[pmid18600572-6] Rester, Ulrich (2008). “From virtuality to reality - Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective”. 《Current Opinion in Drug Discovery & Development》 11 (4): 559–68. PMID 18600572.

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