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몽고메리 젠트리(Montgomery Gentry)는 켄터키주에서 결성된 에디 몽고메리와 트로이 젠트리로 구성된 미국의 컨트리 음악 듀오이다. 몽고메리와 젠트리는 1990년대에 만났으며, 몽고메리의 형제 존 마이클 몽고메리와 함께 3명이서 얼리 타임스(Early Tymz)라는 밴드를 결성하였다. 1999년, 젠트리는 음악 경연 대회에 혼자 참여하였다. 젠트리는 마땅한 음악 레이블을 찾지 못하였고, 1991년 에디 몽고메리와 재결합하면서 몽고메리 젠트리가 정식으로 결성되었다. 몽고메리 젠트리는 서던 록의 영향을 받은 것으로 알려져 있다.

몽고메리 젠트리는 다음과 같은 6장의 스튜디오 음반 Tattoos & Scars (1999), Carrying On (2001), My Town (2002), You Do Your Thing (2004), Some People Change (2006), Back When I Knew It All (2008)과 1장의 베스트 음반을 발표하였다. 또한, "If You Ever Stop Loving Me", "Something to Be Proud Of", "Lucky Man", "Back When I Knew It All", "Roll with Me"와 같은 노래들은 빌보드 핫 컨트리 송 차트에서 1위를 하였다. 1999년, 몽고메리 젠트리는 아메리칸 뮤직 어워드에서 컨트리 우수신인상을 수상하였으며, 2000년에는 아카데미 오브 컨트리 뮤직과 컨트리 음악 협회에서 올해의 듀오상을 수상하였다.