아이소글루타민
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이름 | |
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IUPAC 이름
4,5-diamino-5-oxopentanoic acid
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식별자 | |
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3D 모델 (JSmol)
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약어 | IsoGln |
ChemSpider |
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DrugBank |
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KEGG |
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PubChem CID
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UNII |
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CompTox Dashboard (EPA)
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성질 | |
C5H10N2O3 | |
몰 질량 | 146.146 g·mol−1 |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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아이소글루타민(영어: isoglutamine) 또는 α-글루타민(영어: α-glutamine)은 1번 위치의 카복실기가 아마이드로 치환되어 글루탐산으로부터 유도되는 γ-아미노산이다.[1] 아이소글루타민은 글루탐산의 5-아마이드인 단백질생성성 아미노산인 글루타민과 대조된다.
아이소글루타민은 세균의 세포벽의 구성 성분인 뮤라밀 다이펩타이드(MDP)에서와 같이 펩타이드 사슬의 C-말단을 형성할 수 있다. 또한 펩타이드 사슬 내부에서도 생성될 수 있는데, 이 경우에 사슬은 카복실기에서 계속되고 아이소글루타민은 골육종 치료에 사용되는 MDP 합성 유도체인 미파무르타이드에서와 같이 γ-아미노산으로 작용한다.
입체화학[편집]
단백질생성성 아미노산인 거울상 이성질체 L-글루탐산을 대체하면 S 입체배치를 갖는 L-아이소글루타민이 생성된다. 단백질비생성성 아미노산인 D-글루탐산의 유도체인 D-아이소글루타민은 R 입체배치를 가지고 있다.[2] 후자는 MDP와 미파무르타이드에서 발견되는 형태이다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ “Drugs.com: Isoglutamine”. 2018년 9월 20일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2022년 7월 1일에 확인함.
- ↑ Brundish, D. E.; Wade, R. (1985). “Synthesis of N-[2-3H]acetyl-D-muramyl-L-alanyl-D-iso-glutaminyl-L-alanyl-2-(1',2'-dipalmitoyl-sn-glycero-3'-phosphoryl)ethylamide of high specific radioactivity”. 《J Label Compd Radiopharm》 22 (1): 29–35. doi:10.1002/jlcr.2580220105.