다이나이트로-오르토-크레졸

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다이나이트로-오르토-크레졸
이름
우선명 (PIN)
2-methyl-3,5-dinitrophenol
별칭
3,5-dinitro-ortho-cresol,
3,5-dinitro-o-cresol,
4,6-dinitro-2-hydroxytoluene,
DNOC,
2-methyl-3,5-dinitrophenol,
4,6-dinitro-o-cresol,
3,5-dinitro-2-hydroxytoluene,
4,6-dinitro-2-methyl phenol,
DNC
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.821
  • InChI=1S/C7H6N2O5/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10/h2-3,10H,1H3
  • [O-][N+](=O)c1cc(O)c(c([N+]([O-])=O)c1)C
성질
C7H6N2O5
몰 질량 198.134 g·mol−1
겉보기 노란색 고체[1]
냄새 냄새 없음[1]
밀도 1.58 g/cm3
녹는점 86.5 °C (187.7 °F; 359.6 K)
끓는점 312 °C (594 °F; 585 K)
0.01% (20°C)[1]
증기 압력 0.00005 mmHg (20°C)[1]
위험
인화점 불연성 [1]
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
7 mg/kg (쥐, 경구)
50 mg/kg (고양이, 경구)
21 mg/kg (생쥐, 경구)
24.6 mg/kg (토끼, 경구)
24.6 mg/kg (기니피그, 경구)
31 mg/kg (쥐, 경구)[2]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 0.2 mg/m3 [skin][1]
REL (권장)
TWA 0.2 mg/m3 [skin][1]
IDLH (직접적 위험)
5 mg/m3[1]
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.

다이나이트로-오르토-크레졸(영어: dinitro-ortho-cresol, DNOC)은 화학식이 CH3C6H2(NO2)2OH인 유기 화합물이다. 다이나이트로-오르토-크레졸은 물에 약간만 용해되는 노란색 고체이다. 다이나이트로-오르토-크레졸 및 관련 유도체가 제초제로 사용되었다.

제조[편집]

다이나이트로-오르토-크레졸은 o-크레졸의 다이설폰화에 의해 제조된다. 생성된 다이설폰산을 질산으로 처리하여 다이나이트로-오르토-크레졸을 얻을 수 있다. 메틸기가 세크-뷰틸(디노셉), 터트-뷰틸(디노터브), 1-메틸헵틸(디노캅)로 대체된 것을 포함하여 다양한 관련 유도체들이 알려져 있다. 이들은 알킬페놀의 직접적인 나이트로화에 의해 제조된다.[3]

활용 및 안전성[편집]

이러한 독성물질짝풀림제아데노신 삼인산(ATP)의 생성을 방해한다.[4][5]

섭취 또는 다른 형태의 노출로 인한 다이나이트로-오르토-크레졸의 중독 증상으로는 착란, 두통, 숨가쁨, 발한 등이 있다.[6]

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0234”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  2. “Dinitro-o-cresol”. 《Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 2014년 12월 4일. 2015년 3월 17일에 확인함. 
  3. Gerald Booth (2007). 〈Nitro Compounds, Aromatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. 
  4. Parker, V. H.; Barnes, J. M.; Denz, F. A. (1951). “Some Observations on the Toxic Properties of 3:5-Dinitro-Ortho-Cresol”. 《Occupational and Environmental Medicine》 8 (4): 226. doi:10.1136/oem.8.4.226. PMC 1037342. PMID 14878957. 
  5. Harvey, DG; Bidstrup, PL; Bonnell, JA (1951). “Poisoning by dinitro-ortho-cresol; some observations on the effects of dinitro-ortho-cresol administered by mouth to human volunteers”. 《British Medical Journal》 2 (4722): 13–6. doi:10.1136/bmj.2.4722.13. PMC 2069381. PMID 14839311. 
  6. “Chemical poisoning -- Dinitrocresol Symptoms, Diagnosis, Treatments and Causes - RightDiagnosis.com”. 《www.rightdiagnosis.com》. 

외부 링크[편집]