아디프산

아디프산

일반적인 성질
화학식	(CH2)4(COOH)2.
분자식	C6H10O4
별칭	부테인-1,4-다이카르복시산
CAS 번호	124-04-9
PubChem	196
ChemSpider	191
물리적 성질
상태	결정
분자량	116.21 g/mol g/mol
녹는점	425.15 K 152 °C 305.6 °F
끓는점	610.15 K 337 °C 638.6 °F
밀도	1.36 g/cm³ g/cm3
형태	흰색
열화학적 성질
안전성

아디프산은 (CH₂)₄(COOH)₂의 화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

아디프산의 제법

역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알콜올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온의 혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산과 산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:

HOC₆H₁₁ + HNO₃ → OC₆H₁₀ + HNO₂ + H₂O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기위해 니트로화된다:

HNO₂ + HNO₃ → NO⁺NO₃^- + H₂O

OC₆H₁₀ + NO⁺ → OC₆H₉-2-NO + H⁺

부산물은 글루타르산과 숙신산을 포함한다.

다른 방향의 제법

많은 방법들이 부타디엔의 카르보닐화에 의해 발전되어왔다. 예를들어 카르보닐화는 다음을 따른다:

CH₂=CHCH=CH₂ + 2 CO + 2 H₂O → HO₂C(CH₂)₄CO₂H

부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인은 텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

읽을거리

• 염화 아디포일
• 헥사메틸렌다이아민
• 나일론
• 과산화수소