아디프산

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아디프산
Adipic acid.svg
일반적인 성질
이름 아디프산
화학식 (CH2)4(COOH)2.
분자식 C6H10O4
별칭 부테인-1,4-다이카르복시산
물리적 성질
상태 결정
분자량 116.21 g/mol g/mol
녹는점 425.15 K (152 °C, 305.6 °F)
끓는점 610.15 K (337 °C, 638.6 °F)
밀도 1.36 g/cm³ g/cm3
형태 흰색
열화학적 성질
안전성

아디프산은 (CH2)4(COOH)2화학식을 갖는 유기화합물이다. 산업적 관측에서 보면 아디프산은 가장 중요한 다이카르복시산이다. 매년 25억 킬로그램의 이 하얀색 결정체된 가루가 만들어지고 대부분 나일론을 만들기위한 전구체로써 만들어진다. 아디프산은 매우 가끔 자연에서 나오기도 한다.

아디프산의 제법[편집]

역사적으로 아디프산은 산화에 쓰이는 여러 지방(FAT)에서 만들어졌다. 현재 아디프산은 사이클로헥세인올과 "KA oil"(케톤-알콜올 오일의 약자(Ketone-Alcohol oil), 이하 케알오일)이라 불리는 사이클로헥세온혼합물로부터 만들어진다. 이 케알오일은 여러가지를 거쳐 질산산화된다. 사이클로헥세인올이 아질산을 내놓으면서 케톤으로 바뀐다:

HOC6H11 + HNO3 → OC6H10 + HNO2 + H2O

이 많은 반응들 중에서 사이클로헥세온은 단일결합을 자르기위해 니트로화된다:

HNO2 + HNO3 → NO+NO3- + H2O
OC6H10 + NO+ → OC6H9-2-NO + H+

부산물글루타르산숙신산을 포함한다.

다른 방향의 제법[편집]

많은 방법들이 부타디엔카르보닐화에 의해 발전되어왔다. 예를들어 카르보닐화는 다음을 따른다:

CH2=CHCH=CH2 + 2 CO + 2 H2O → HO2C(CH2)4CO2H

부산물이 물뿐인 녹색화학의 법칙을 이용한 방법이 보고되었다. 사이클로헥세인텅스텐 촉매와 상이동촉매를 사용하여 과산화 수소와 산화된다. 부산물은 단지 물뿐이다.

읽을거리[편집]