시링산

시링산
이름
	우선명 (PIN) 4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzoic acid
	별칭 gallic acid 3,5-dimethyl ether
식별자
CAS 번호	530-57-4 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:68329 ;
ChEMBL	ChEMBL1414 ;
ECHA InfoCard	100.007.716
PubChem CID	10742;
UNII	E390O181H5 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0060191 ;
	SMILES COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C(=O)O;
성질
화학식	C9H10O5
몰 질량	198.174 g·mol−1
녹는점	206 - 209
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

시링산(영어: syringic acid)은 식물의 대사 산물로 일반적으로 발견되는 자연 생성 페놀 화합물 및 다이메톡시벤젠이다.

자연적인 생성[편집]

시링산은 아르디시아 엘립티카(Ardisia elliptica) 및 스쿠만니안투스 디코토무스(Schumannianthus dichotomus)를 포함한 여러 식물에서 발견할 수 있다.^[1]

합성[편집]

20% 황산으로 유데슴산을 선택적으로 가수분해(탈메틸화)하여 시링산을 제조할 수 있다.^[2]

식품에서 존재[편집]

시링산은 올리브, 대추야자, 향신료, 호박, 포도,^[3] 아사이 야자,^[4] 꿀, 적포도주 등 여러 과일에서 발견할 수 있다.^[5] 고대 이집트의 음료인 셰데(shedeh)에 이 성분이 존재한다는 사실은 적포도주에서도 발견되는 말비딘이라는 화합물이 분해되면서 시링산이 방출되기 때문에 셰데가 포도로 만들어졌음을 확인할 수 있었다. 시링산은 식초에서도 발견된다.^[6]

활용[편집]

다양한 연구에서 시링산이 항산화, 항균, 항염증, 항암, 항당뇨와 같은 유용한 약학적 특성을 나타내는 것으로 밝혀졌다.^[5]

시링산은 효소적으로 중합될 수 있다. 라케이스와 과산화효소는 시링산의 중합을 유도하여 한 쪽 끝에 카복실산을 가지고 있고 다른 쪽 끝에 페놀성 하이드록실기를 가지고 있는 폴리(p-페닐렌 옥사이드)를 생성한다.^[7]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ Rob, Md. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (2020년 1월 14일). “Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus”. 《Plants》 9 (1): 102. doi:10.3390/plants9010102. ISSN 2223-7747. PMC 7020185. PMID 31947649.
↑ Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (Mar 1919). “The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid”. 《Journal of the American Chemical Society》 41 (5): 798–810. doi:10.1021/ja02226a013. 2013년 11월 2일에 확인함.
↑ Pezzuto, John M. (August 2008). “Grapes and Human Health: A Perspective”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 56 (16): 6777–6784. doi:10.1021/jf800898p. ISSN 0021-8561. PMID 18662007.
↑ Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. 《J Agric Food Chem》 56 (12): 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.
↑ ^가 ^나 Srinivasulu, Cheemanapalli; Ramgopal, Mopuri; Ramanjaneyulu, Golla; Anuradha, C.M.; Suresh Kumar, Chitta (December 2018). “Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance”. 《Biomedicine & Pharmacotherapy》 108: 547–557. doi:10.1016/j.biopha.2018.09.069. ISSN 0753-3322. PMID 30243088.
↑ Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi 10.1007/BF01192948
↑ Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). 〈Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters〉. 《Polymers from Renewable Resources》. ACS Symposium Series 764. 113쪽. doi:10.1021/bk-2000-0764.ch009. ISBN 0-8412-3646-1.

[1] Rob, Md. Mahfuzur; Hossen, Kawsar; Iwasaki, Arihiro; Suenaga, Kiyotake; Kato-Noguchi, Hisashi (2020년 1월 14일). “Phytotoxic Activity and Identification of Phytotoxic Substances from Schumannianthus dichotomus”. 《Plants》 9 (1): 102. doi:10.3390/plants9010102. ISSN 2223-7747. PMC 7020185. PMID 31947649.

[2] Bogert, Marston; Ehrlich, Jacob (Mar 1919). “The synthesis of certain pyrogallol ethers, including a new acetophenetide derived from the ethyl ether of syringic acid”. 《Journal of the American Chemical Society》 41 (5): 798–810. doi:10.1021/ja02226a013. 2013년 11월 2일에 확인함.

[3] Pezzuto, John M. (August 2008). “Grapes and Human Health: A Perspective”. 《Journal of Agricultural and Food Chemistry》 56 (16): 6777–6784. doi:10.1021/jf800898p. ISSN 0021-8561. PMID 18662007.

[4] Pacheco-Palencia LA, Mertens-Talcott S, Talcott ST (Jun 2008). “Chemical composition, antioxidant properties, and thermal stability of a phytochemical enriched oil from Acai (Euterpe oleracea Mart.)”. 《J Agric Food Chem》 56 (12): 4631–4636. doi:10.1021/jf800161u. PMID 18522407.

[:0-5] 가 ^나 Srinivasulu, Cheemanapalli; Ramgopal, Mopuri; Ramanjaneyulu, Golla; Anuradha, C.M.; Suresh Kumar, Chitta (December 2018). “Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance”. 《Biomedicine & Pharmacotherapy》 108: 547–557. doi:10.1016/j.biopha.2018.09.069. ISSN 0753-3322. PMID 30243088.

[6] Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples. Miguel Carrero Gálvez, Carmelo García Barroso and Juan Antonio Pérez-Bustamante, Zeitschrift für Lebensmitteluntersuhung und -Forschung A, Volume 199, Number 1, pages 29–31, doi 10.1007/BF01192948

[7] Uyama, Hiroshi; Ikeda, Ryohei; Yaguchi, Shigeru; Kobayashi, Shiro (2001). 〈Enzymatic Polymerization of Natural Phenol Derivatives and Enzymatic Synthesis of Polyesters from Vinyl Esters〉. 《Polymers from Renewable Resources》. ACS Symposium Series 764. 113쪽. doi:10.1021/bk-2000-0764.ch009. ISBN 0-8412-3646-1.

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