아지리딘
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| 이름 | |||
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| 우선명 (PIN)
Aziridine | |||
| 체계명
Azacyclopropane | |||
| 별칭
Azirane
Ethylene imine Aminoethylene Dimethyleneimine Dimethylenimine Ethylimine | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 102380 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.005.268 | ||
| EC 번호 |
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| 616 | |||
| KEGG | |||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
| UN 번호 | 1185 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C2H5N | |||
| 몰 질량 | 43.069 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | Colorless oily liquid[1] | ||
| 냄새 | ammonia-like[2] | ||
| 밀도 | 0.8321 g/mL 20 °C[3] | ||
| 녹는점 | −77.9 °C (−108.2 °F; 195.2 K) | ||
| 끓는점 | 56 °C (133 °F; 329 K) | ||
| miscible | |||
| 증기 압력 | 160 mmHg (20 °C)[2] | ||
| 위험 | |||
| 주요 위험 | highly flammable and toxic | ||
| GHS 그림문자 |     
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| 신호어 | 위험 | ||
| H225, H300, H310, H314, H330, H340, H350, H411 | |||
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P281, P284, P301+310, P301+330+331, P302+350, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310 | |||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | −11 °C (12 °F; 262 K) | ||
| 322 °C (612 °F; 595 K) | |||
| 폭발 한계 | 3.6–46% | ||
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |||
LC50 (median concentration)
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250 ppm (rat, 1 hr) 250 ppm (guinea pig, 1 hr) 62 ppm (rat, 4 hr) 223 ppm (mouse, 2 hr) 56 ppm (rat, 2 hr) 2236 ppm (mouse, 10 min)[4] | ||
LCLo (lowest published)
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25 ppm (guinea pig, 8 hr) 56 ppm (rabbit, 2 hr)[4] | ||
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |||
PEL (허용)
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OSHA-Regulated Carcinogen[2] | ||
REL (권장)
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Ca[2] | ||
IDLH (직접적 위험)
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Ca [100 ppm][2] | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 헤테로사이클
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보리란 산화 에틸렌 티이란 | ||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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아지리딘(Aziridine)은 3원 헤테로사이클 (CH
2)
2NH로 구성된 유기 화합물이다. 이는 실질적인 관심을 끄는 무색, 독성, 휘발성 액체이다. 아지리딘은 1888년 화학자 지그문트 가브리엘(Siegmund Gabriel)에 의해 발견되었다. 아지리딘(aziridine)이라고도 불리는 그 유도체는 의약화학에서 더 폭넓은 관심을 받고 있다.
구조
[편집]아지리딘의 결합각은 약 60°로 일반적인 탄화수소 결합각인 109.5°보다 상당히 작다. 이는 비슷한 시클로프로판 및 에틸렌 옥사이드 분자에서처럼 각도 변형을 초래한다. 바나나 결합 모델은 이러한 화합물의 결합을 설명한다. 아지리딘은 질소 자유 전자쌍의 증가된 특성으로 인해 공액산의 pKa가 7.9인 비고리형 지방족 아민보다 덜 염기성이다. 아지리딘의 각도 변형은 또한 질소 반전에 대한 장벽을 증가시킨다. 이 장벽 높이는 별도의 반전중합체(예: N-클로로-2-메틸아지리딘의 시스 및 트랜스 반전중합체)의 분리를 허용한다.
각주
[편집]- ↑ 〈Aziridine〉 (PDF). 《Re-evaluation of Some Organic Chemicals, Hydrazine and Hydrogen Peroxide》. IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans 71. 1999.
- ↑ 가 나 다 라 마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0274”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ Weast, Robert C.; 외. (1978). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 59판. West Palm Beach, FL: CRC Press.
- ↑ 가 나 “Ethyleneimine”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).