에쿠올

에쿠올
이름
	IUPAC 이름 (3S)-isoflavan-4,7′-diol
	우선명 (PIN) (3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-7-ol
	별칭 4',7-isoflavandiol
식별자
CAS 번호	531-95-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL198877 ;
ChemSpider	82594 ;
ECHA InfoCard	100.007.749
KEGG	C14131 ;
PubChem CID	91469;
UNII	2T6D2HPX7Q ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0022309 ;
	InChI InChI=1S/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1 Key: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCSA-N ; InChI=1/C15H14O3/c16-13-4-1-10(2-5-13)12-7-11-3-6-14(17)8-15(11)18-9-12/h1-6,8,12,16-17H,7,9H2/t12-/m1/s1 Key: ADFCQWZHKCXPAJ-GFCCVEGCBP;
	SMILES C1C(COC2=C1C=CC(=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O; Oc1ccc(cc1)[C@@H]2Cc3c(OC2)cc(O)cc3;
성질
화학식	C15H14O3
몰 질량	242.274 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

에쿠올(영어: equol) 또는 4',7-아이소플라반다이올(영어: 4',7-isoflavandiol)은 대두 및 기타 실물 공급원에서 발견되는 아이소플라본의 일종인 다이드제인이 장내 세균총에 의해 대사되어 생성되는 아이소플라반다이올^[1] 에스트로젠이다.^[2]^[3] 에스트라다이올과 같은 내인성 에스트로젠 호르몬은 스테로이드이지만, 에쿠올은 비스테로이드성 에스트로젠이다. 그러나 약 30~50%의 사람들만이 에쿠올을 만드는 장내 세균을 가지고 있다.^[4] 에쿠올은 (S)-에쿠올 및 (R)-에쿠올의 두 가지 거울상 이성질체의 형태로 존재할 수 있다.^[5] (S)-에쿠올은 에스트로젠 수용체 베타에 우선적으로 결합한다.^[2]^[6]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ The structures of 7,4’-dihydroxy-isoflavan and its precursors is shown in Structural Elucidation of Hydroxylated Metabolites of the Isoflavan Equol by GC/MS and HPLC/MS Archived 2008년 9월 5일 - 웨이백 머신 by Corinna E. Rüfer, Hansruedi Glatt, and Sabine E. Kulling in Drug Metabolism and Disposition (2005, electronic publication).
↑ ^가 ^나 Wang XL, Hur HG, Lee JH, Kim KT, Kim SI (January 2005). “Enantioselective synthesis of S-equol from dihydrodaidzein by a newly isolated anaerobic human intestinal bacterium”. 《Appl. Environ. Microbiol.》 71 (1): 214–9. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. PMC 544246. PMID 15640190.
↑ Muthyala, Rajeev S; Ju, Young H; Sheng, Shubin; Williams, Lee D; Doerge, Daniel R; Katzenellenbogen, Benita S; Helferich, William G; Katzenellenbogen, John A (2004). “Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones”. 《Bioorganic & Medicinal Chemistry》 12 (6): 1559–1567. doi:10.1016/j.bmc.2003.11.035. ISSN 0968-0896. PMID 15018930.
↑ Frankenfeld CL, Atkinson C, Thomas WK, 외. (December 2005). “High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart”. 《Br. J. Nutr.》 94 (6): 873–6. doi:10.1079/bjn20051565. PMID 16351761.
↑ Setchell, Kenneth D. R.; Carlo Clerici (2010년 6월 2일). “Equol: history, chemistry, and formation”. 《J Nutr》 140 (7): 1355S–62S. doi:10.3945/jn.109.119776. PMC 2884333. PMID 20519412.
↑ Mueller SO, Simon S, Chae K, Metzler M, Korach KS (April 2004). “Phytoestrogens and their human metabolites show distinct agonistic and antagonistic properties on estrogen receptor {α} (ER{α}) and ERβ in human cells”. 《Toxicol. Sci.》 80 (1): 14–25. doi:10.1093/toxsci/kfh147. PMID 15084758.

[structure-1] The structures of 7,4’-dihydroxy-isoflavan and its precursors is shown in Structural Elucidation of Hydroxylated Metabolites of the Isoflavan Equol by GC/MS and HPLC/MS Archived 2008년 9월 5일 - 웨이백 머신 by Corinna E. Rüfer, Hansruedi Glatt, and Sabine E. Kulling in Drug Metabolism and Disposition (2005, electronic publication).

[bacteria-2] 가 ^나 Wang XL, Hur HG, Lee JH, Kim KT, Kim SI (January 2005). “Enantioselective synthesis of S-equol from dihydrodaidzein by a newly isolated anaerobic human intestinal bacterium”. 《Appl. Environ. Microbiol.》 71 (1): 214–9. doi:10.1128/AEM.71.1.214-219.2005. PMC 544246. PMID 15640190.

[MuthyalaJu2004-3] Muthyala, Rajeev S; Ju, Young H; Sheng, Shubin; Williams, Lee D; Doerge, Daniel R; Katzenellenbogen, Benita S; Helferich, William G; Katzenellenbogen, John A (2004). “Equol, a natural estrogenic metabolite from soy isoflavones”. 《Bioorganic & Medicinal Chemistry》 12 (6): 1559–1567. doi:10.1016/j.bmc.2003.11.035. ISSN 0968-0896. PMID 15018930.

[percent-4] Frankenfeld CL, Atkinson C, Thomas WK, 외. (December 2005). “High concordance of daidzein-metabolizing phenotypes in individuals measured 1 to 3 years apart”. 《Br. J. Nutr.》 94 (6): 873–6. doi:10.1079/bjn20051565. PMID 16351761.

[Setchell_Equol_history-5] Setchell, Kenneth D. R.; Carlo Clerici (2010년 6월 2일). “Equol: history, chemistry, and formation”. 《J Nutr》 140 (7): 1355S–62S. doi:10.3945/jn.109.119776. PMC 2884333. PMID 20519412.

[receptors-6] Mueller SO, Simon S, Chae K, Metzler M, Korach KS (April 2004). “Phytoestrogens and their human metabolites show distinct agonistic and antagonistic properties on estrogen receptor {α} (ER{α}) and ERβ in human cells”. 《Toxicol. Sci.》 80 (1): 14–25. doi:10.1093/toxsci/kfh147. PMID 15084758.

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