2-나이트로톨루엔

2-나이트로톨루엔
이름
	우선명 (PIN) 1-methyl-2-nitrobenzene
	별칭 o-nitrotoluene,; o-methylnitrobenzene,; 2-methylnitrobenzene,; ortho-nitrotoluene
식별자
CAS 번호	88-72-2 [PubChem];
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:33098 ;
ChEMBL	ChEMBL47047 ;
ChemSpider	21106144 ;
ECHA InfoCard	100.001.685
EC 번호	201-853-3;
KEGG	C19597;
PubChem CID	6944;
RTECS 번호	XT3150000;
UNII	6Q9N88YIAY;
UN 번호	1664
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4025791;
	InChI InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3 Key: PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N; InChI=1S/C7H7NO2/c1-6-4-2-3-5-7(6)8(9)10/h2-5H,1H3;
	SMILES Cc1ccccc1[N+](=O)[O-];
성질
화학식	C7H7NO2
몰 질량	137.138 g·mol−1
겉보기	노란색 액체
냄새	약한 향
밀도	1.1611 g·cm−3 @ 19°C
녹는점	−10.4 °C (13.3 °F; 262.8 K)
끓는점	222 °C (432 °F; 495 K)
물에서의 용해도	0.07% (20°C)
증기 압력	0.1 mmHg (20°C)
자화율 (χ)	-72.28·10−6 cm3/mol
위험
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H302, H340, H350, H361, H411
GHS 예방조치문구	P201, P202, P264, P270, P273, P281, P301+312, P308+313, P330, P391, P405, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)	1 3 1
인화점	106 °C; 223 °F; 379 K
폭발 한계	2.2%-?
	반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
LD50 (median dose)	891 mg/kg (oral, rat); 970 mg/kg (oral, mouse); 1750 mg/kg (oral, rabbit)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 5 ppm (30 mg/m3) [skin]
REL (권장)	TWA 2 ppm (11 mg/m3) [skin]
IDLH (직접적 위험)	200 ppm
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2-나이트로톨루엔(영어: 2-nitrotoluene)은 화학식이 CH₃C₆H₄NO₂인 유기 화합물이다. o-나이트로톨루엔(영어: o-nitrotoluene), 오르토-나이트로톨루엔(영어: ortho-nitrotoluene)이라고도 한다. 2-나이트로톨루엔은 α (−9.27 °C) 및 β (−3.17 °C)라고 하는 두 가지 형태로 결정화되는 밝은 노란색 액체이다. 2-나이트로톨루엔은 주로 다양한 염료 생산의 중간생성물인 o-톨루이딘의 전구체로 사용된다.^[4]

합성 및 반응[편집]

2-나이트로톨루엔은 -10 °C 이상에서 톨루엔을 나이트로화시켜 만든다. 이 반응으로 2-나이트로톨루엔과 4-나이트로톨루엔의 2:1 혼합물이 생성된다.^[4]

2-나이트로톨루엔을 염소화하면 클로로나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다. 유사하게 2-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 다이나이트로톨루엔의 2가지 이성질체가 생성된다.

2-나이트로톨루엔은 주로 염료의 전구체인 o-톨루이딘의 생산에 사용된다.^[4]

같이 보기[편집]

각주[편집]

↑ ^가 ^나 ^다 ^라 ^마 ^바 ^사 ^아 ^자 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0462”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ ^가 ^나 ^다 Lide DR, 편집. (2004). 《CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data》 85판. Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.
↑ “Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
↑ ^가 ^나 ^다 Gerald Booth (2007), 〈Nitro Compounds, Aromatic〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411

외부 링크[편집]

CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - o-Nitrotoluene

[PGCH-1] 가 ^나 ^다 ^라 ^마 ^바 ^사 ^아 ^자 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0462”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[CRC_85-2] 가 ^나 ^다 Lide DR, 편집. (2004). 《CRC handbook of chemistry and physics: a ready-reference book of chemical and physical data》 85판. Boca Ratan Florida: CRC Press. ISBN 0-8493-0485-7.

[3] “Nitrotoluene (o-, m-, p-isomers)”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[Booth-4] 가 ^나 ^다 Gerald Booth (2007), 〈Nitro Compounds, Aromatic〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411

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