싸이오살리실산

싸이오살리실산
Skeletal formula of thiosalicylic acid	Space-filling model of thiosalicylic acid
이름
	우선명 (PIN) 2-Sulfanylbenzoic acid
	별칭 2-Mercaptobenzoic acid; o-Thiosalicylic acid; ortho-Thiosalicylic acid
식별자
CAS 번호	147-93-3 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
바일슈타인; 레퍼런스	508507
ChEBI	CHEBI:59124 ;
ChEMBL	ChEMBL119888 ;
ChemSpider	5248 ;
ECHA InfoCard	100.005.187
EC 번호	205-704-3;
그멜린 레퍼런스	3838
KEGG	D08586 ;
MeSH	2-Thiosalicylic+acid
PubChem CID	5443;
RTECS 번호	DH3325000;
UNII	CIP6LXN5XW ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4049032 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-3-1-2-4-6(5)10/h1-4,10H,(H,8,9) Key: NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES OC(=O)C1=CC=CC=C1S; SC1=C(C(O)=O)C=CC=C1;
성질
화학식	C7H6O2S
몰 질량	154.18 g·mol−1
겉보기	Leaf or needle shaped crystals
밀도	1.49 g cm−3
녹는점	162 to 169 °C (324 to 336 °F; 435 to 442 K)
log P	2.39
산성도 (pKa)	3.501
위험
EU classification (DSD) (outdated)	Xi
R-phrases (outdated)	R36/37/38
S-phrases (outdated)	S26
관련 화합물
관련 화합물	Salicylic acid; Thiophenol
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

싸이오살리실산(영어: thiosalicylic acid)은 카복시기 및 설프하이드릴기를 가지고 있는 유기 황 화합물이다. 싸이오살리실산의 분자식은 C₆H₄(SH)(CO₂H)이다. 싸이오살리실산은 물, 에탄올, 다이에틸 에터에는 약간 용해되고, 다이메틸 설폭사이드(DMSO)에는 더 잘 용해되는 황색의 고체이다.^[3]

제조 및 용도[편집]

싸이오살리실산은 다이아조화에 이어서 황화 나트륨을 첨가한 다음 아연으로 환원시키는 것을 통해 안트라닐산으로부터 제조될 수 있다.^[4]

싸이오살리실산은 염료인 싸이오인디고의 전구체이다. 싸이오살리실산은 또한 백신 보존제인 싸이오메르살을 만드는데 사용된다.

싸이오살리실산은 죽상경화증 및 흑색종 치료를 위한 약물 후보물질의 전구체이다.^[5]^[6]

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싸이오살리실산

↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 697쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The prefixes ‘mercapto’ (–SH), and ‘hydroseleno’ or selenyl (–SeH), etc. are no longer recommended.
↑ “A13401 Thiosalicylic acid, 98%”. Alfa Aesar. 2012년 2월 27일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2010년 8월 10일에 확인함.
↑ Lide, David R., 편집. (2009). 《CRC Handbook of Chemistry and Physics》 90판. Boca Raton, Florida: CRC Press. 3-324쪽. ISBN 978-1-4200-9084-0.
↑ C. F. H. Allen and D. D. MacKay (1943). “Thiosalicylic acid”. 《Organic Syntheses》. ; 《Collective Volume》 2, 580쪽
↑ Smalley, Keiran S.M; Tim G. Eisen (2002년 4월 1일). “Farnesyl thiosalicylic acid inhibits the growth of melanoma cells through a combination of cytostatic and pro-apoptotic effects”. 《International Journal of Cancer》 98 (4): 514–522. doi:10.1002/ijc.10213. PMID 11920610.
↑ George, Jacob; Arnon Afek; Pnina Keren; Itzhak Herz; Iris Goldberg; Roni Haklai; Yoel Kloog; Gad Keren (2002). “Functional Inhibition of Ras by S-trans,trans-Farnesyl Thiosalicylic Acid Attenuates Atherosclerosis in Apolipoprotein E Knockout Mice”. 《Circulation》 105 (20): 2416–2422. doi:10.1161/01.CIR.0000016065.90068.96. PMID 12021230.