시클로헥사논

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시클로헥사논[1][2]
Skeletal formula of cyclohexanone
Skeletal formula of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone
Ball-and-stick model of cyclohexanone
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Skeletal formula viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
Ball-and-stick model of cyclohexanone viewed side-on, showing the non-planar conformation
이름
우선명 (PIN)
Cyclohexanone
별칭
oxocyclohexane, pimelic ketone, ketohexamethylene, cyclohexyl ketone, ketocyclohexane, hexanon, Hydrol-O, Sextone, K, Anone
식별자
3D 모델 (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.302
EC 번호
  • 203-631-1
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2 예
    Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
    Key: JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYAY
  • C1CCC(=O)CC1
성질
C6H10O
몰 질량 98.15 g/mol
겉보기 Colorless liquid[3]
냄새 peppermint or acetone-like
밀도 0.9478 g/mL, liquid
녹는점 −47 °C (−53 °F; 226 K)[6]
끓는점 155.65 °C (312.17 °F; 428.80 K)
8.6 g/100 mL (20 °C)
all organic solvents에서의 용해도 Miscible
log P 0.81
증기 압력 5 mmHg (20 °C)[4]
-62.04·10−6 cm3/mol
1.447
점도 2.02 cP at 25 °C[5]
열화학
+229.03 J.K−1.mol−1
−270.7 kJ mol−1
−3519.3 kJmol−1
위험
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS06: ToxicGHS07: Harmful
신호어 위험[7]
H226, H302, H305, H312, H332, H315, H318[7]
P280, P305+351+338[7]
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
NFPA 704 four-colored diamondFlammability code 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelHealth code 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineReactivity code 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
1
0
인화점 44 °C (111 °F; 317 K)
420 °C (788 °F; 693 K)
폭발 한계 1.1–9.4%
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
1200 mg/kg (cat, orally); 2362 mg/kg (rat, orally)[8]
8000 ppm (rat, 4 hr)[9]
4706 ppm (mouse, 1.5 hr)[9]
NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)
TWA 50 ppm (200 mg/m3)[4]
REL (권장)
TWA 25 ppm (100 mg/m3) [skin][4]
IDLH (직접적 위험)
700 ppm[4]
관련 화합물
관련 ketones
Cyclopentanone, cycloheptanone
관련 화합물
Cyclohexanol
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

시클로헥사논(Cyclohexanone) 또는 사이클로헥사논은 화학식 (CH2)5CO를 갖는 유기 화합물이다. 분자는 케톤 작용기를 가진 6개의 탄소로 구성된 고리형 분자로 구성된다. 이 무색 유성 액체는 벤즈알데히드를 연상시키는 달콤한 냄새가 난다. 시간이 지남에 따라 시클로헥사논 샘플은 연한 노란색을 띠게 된다. 사이클로헥사논은 물에 약간 용해되며 일반적인 유기 용매와 섞일 수 있다. 주로 나일론의 전구체로 매년 수십억 킬로그램이 생산된다.

안전[편집]

사이클로헥사놀과 마찬가지로 사이클로헥사논은 발암성이 없으며 중간 정도의 독성을 갖고 있으며 증기의 TLV는 25ppm이다. 자극적이다.

각주[편집]

  1. “ICSC 0425 – CYCLOHEXANONE”. 《inchem.org》. 2022년 8월 24일에 확인함. 
  2. “CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Cyclohexanone”. Centers for Disease Control and Prevention (CDC). 2022년 8월 24일에 확인함. 
  3. “Cyclohexanone (CID 7967)”. 《PubChem》. 
  4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0166”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH). 
  5. Ch. Wohlfarth. 〈Viscosity of cyclohexanone〉. M.D. Lechner. 《Viscosity of Pure Organic Liquids and Binary Liquid Mixtures · Supplement to IV/18》. Springer-Verlag. doi:10.1007/978-3-540-75486-2_192. 
  6. “Cyclohexanone”. Sigma-Aldrich. 
  7. Sigma-Aldrich Co.
  8. Cyclohexanone: toxicity for animals and humans
  9. “Cyclohexanone”. 《Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).