디옥시티미딘 이인산 포도당

디옥시티미딘 이인산 포도당
이름
	우선명 (PIN) O1-{[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(3H)-yl)oxolan-2-yl]methyl} O3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen diphosphate
	별칭 TDP-glucose; dTDP-glucose
식별자
CAS 번호	2196-62-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:15700 ;
ChEMBL	ChEMBL412989 ;
ChemSpider	391476 ;
PubChem CID	25202390; 443210;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID70332067 ;
	InChI InChI=1S/C16H26N2O16P2/c1-6-3-18(16(25)17-14(6)24)10-2-7(20)9(31-10)5-30-35(26,27)34-36(28,29)33-15-13(23)12(22)11(21)8(4-19)32-15/h3,7-13,15,19-23H,2,4-5H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)(H,17,24,25)/t7-,8+,9+,10+,11+,12-,13+,15+/m0/s1 Key: YSYKRGRSMLTJNL-URARBOGNSA-N ;
	SMILES CC1=CN(C(=O)NC1=O)[C@H]2C[C@@H]([C@H](O2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)O; O=C1\C(=C/N(C(=O)N1)[C@@H]2O[C@@H]([C@@H](O)C2)COP(=O)(O)OP(=O)(O)O[C@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CO)C;
성질
화학식	C16H26N2O16P2
몰 질량	564.330 g·mol−1
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

디옥시티미딘 이인산 포도당(영어: deoxythymidine diphosphate glucose) 또는 dTDP-포도당(영어: dTDP-glucose)은 디옥시티미딘 이인산(dTDP)과 포도당으로 구성된 당뉴클레오타이드이다. dTDP-포도당은 많은 종류의 디옥시당의 합성을 위한 출발 물질이다.^[1]

생합성[편집]

dTDP-포도당은 포도당 1-인산 티미딜릴트랜스퍼레이스에 의해 디옥시티미딘 삼인산(dTTP)과 포도당 1-인산으로부터 생성된다. 피로인산은 반응의 부산물이다.

dTDP-포도당은 당뉴클레오타이드 대사에서 다양한 화합물들을 형성한다. 많은 세균들은 dTDP-포도당을 사용하여 지질다당류 또는 항생제와 같은 2차 대사산물에 통합되는 이질적인 당을 생성한다. 이러한 많은 이질적인 당의 합성 중에 dTDP-포도당은 dTDP-포도당 4,6-탈수효소에 의해 dTDP-4-케토-6-디옥시-글루코스로 전환된다.^[1]^[2]

↑ ^가 ^나 Xue M. He; Hung-wen Liu (2002). “Formation of unusual sugars: Mechanistic studies and biosynthetic applications”. 《Annu Rev Biochem》 71: 701–754. doi:10.1146/annurev.biochem.71.110601.135339. PMID 12045109.
↑ Samuel G, Reeves P (2003). “Biosynthesis of O-antigens: genes and pathways involved in nucleotide sugar precursor synthesis and O-antigen assembly”. 《Carbohydr. Res.》 338 (23): 2503–19. doi:10.1016/j.carres.2003.07.009. PMID 14670712.