2,6-다이아미노퓨린

2,6-다이아미노퓨린
이름
	IUPAC 이름 7H-purine-2,6-diamine
	별칭 2-aminoadenine,; 2,6-DAP
식별자
CAS 번호	1904-98-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL388596 =;
ChemSpider	28738 ;
ECHA InfoCard	100.016.006
PubChem CID	30976;
UNII	49P95BAU4Z ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0062052 ;
	InChI InChI=1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11) = Key: MSSXOMSJDRHRMC-UHFFFAOYSA-N =; InChI=1S/C5H6N6/c6-3-2-4(9-1-8-2)11-5(7)10-3/h1H,(H5,6,7,8,9,10,11);
	SMILES c1[nH]c2c(nc(nc2n1)N)N;
성질
화학식	C5H6N6
몰 질량	150.145 g·mol−1
겉보기	흰색 또는 황색의 결정성 분말
밀도	1.743 g/cm3
녹는점	117–122 °C (243–252 °F; 390–395 K)
물에서의 용해도	2.38 g/L at 20 °C
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. (관련 정보 ?) 정보상자 각주

2,6-다이아미노퓨린(영어: 2,6-diaminopurine)은 한 때 백혈병 치료에 사용되었던 화합물이다.^[1]

2011년 8월에 지구에서 발견된 운석에 대한 NASA의 연구에 기반한 보고서가 발표되었는데, 2,6-다이아미노퓨린과 DNA 및 RNA의 구성 성분인 아데닌과 구아닌을 포함한 관련 유기 분자들이 우주 공간에서 형성되었을 가능성이 있음을 시사했다.^[2]^[3]^[4]

사이아노파지 S-2L

사이아노파지 S-2L은 아데닌 대신에 다이아미노퓨린을 사용(숙주 회피)한다.^[5] 다이아미노퓨린은 아데닌과 동일하지만 2번 위치의 아미노기가 수소 결합에 참여함으로써 티민과 3개의 수소 결합을 형성하기 때문에 두 종류의 염기쌍 간의 차이점(A-T 염기쌍은 2개의 수소 결합을 형성함으로써 3개의 수소 결합을 형성하는 G-C 염기쌍보다 상대적으로 약한 결합을 형성함)을 상쇄시킨다. 이렇게 향상된 안정성은 이러한 차이에 의존하는 단백질 결합 상호작용에 영향을 미친다.

같이 보기

DNA
RNA

각주

↑ “George H. Hitchings”. nobelprize.org.
↑ Callahan, M.P.; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (2011년 8월 11일). “Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 (PNAS) 108 (34): 13995–13998. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052. 2011년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 8월 15일에 확인함.
↑ Steigerwald, John (2011년 8월 8일). “NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2020년 5월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 8월 10일에 확인함.
↑ ScienceDaily Staff (2011년 8월 9일). “DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011년 8월 9일에 확인함.
↑ Kirnos MD, Khudyakov IY, Alexandrushkina NI, Vanyushin BF. 2-aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA. Nature. 1977 Nov 24;270(5635):369–70.

[1] “George H. Hitchings”. nobelprize.org.

[Callahan-2] Callahan, M.P.; Smith, K.E.; Cleaves, H.J.; Ruzica, J.; Stern, J.C.; Glavin, D.P.; House, C.H.; Dworkin, J.P. (2011년 8월 11일). “Carbonaceous meteorites contain a wide range of extraterrestrial nucleobases”. 《Proceedings of the National Academy of Sciences》 (PNAS) 108 (34): 13995–13998. doi:10.1073/pnas.1106493108. PMC 3161613. PMID 21836052. 2011년 9월 18일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 8월 15일에 확인함.

[Steigerwald-3] Steigerwald, John (2011년 8월 8일). “NASA Researchers: DNA Building Blocks Can Be Made in Space”. NASA. 2020년 5월 11일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2011년 8월 10일에 확인함.

[DNA-4] ScienceDaily Staff (2011년 8월 9일). “DNA Building Blocks Can Be Made in Space, NASA Evidence Suggests”. ScienceDaily. 2011년 8월 9일에 확인함.

[5] Kirnos MD, Khudyakov IY, Alexandrushkina NI, Vanyushin BF. 2-aminoadenine is an adenine substituting for a base in S-2L cyanophage DNA. Nature. 1977 Nov 24;270(5635):369–70.

[1]

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[4]

[5]