1,3-프로페인다이올
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름
Propane-1,3-diol[1]
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| 별칭
1,3-Dihydroxypropane
Trimethylene glycol | |||
| 식별자 | |||
3D 모델 (JSmol)
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| 3DMet | |||
| 약어 | PDO | ||
| 969155 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.007.271 | ||
| EC 번호 |
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| KEGG | |||
| MeSH | 1,3-propanediol | ||
PubChem CID
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| RTECS 번호 |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |||
| C3H8O2 | |||
| 몰 질량 | 76.095 g·mol−1 | ||
| 겉보기 | Colourless liquid | ||
| 밀도 | 1.0597 g cm−3 | ||
| 녹는점 | −27 °C; −17 °F; 246 K | ||
| 끓는점 | 211 to 217 °C; 412 to 422 °F; 484 to 490 K | ||
| Miscible | |||
| log P | −1.093 | ||
| 증기 압력 | 4.5 Pa | ||
굴절률 (nD)
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1.440 | ||
| 열화학 | |||
표준 생성 엔탈피 (ΔfH⦵298)
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−485.9–−475.7 kJ mol−1 | ||
표준 연소 엔탈피 (ΔcH⦵298)
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−1848.1–−1837.9 kJ mol−1 | ||
| 위험 | |||
| 물질 안전 보건 자료 | sciencelab.com | ||
| S-phrases (outdated) | S23, S24/25 | ||
| NFPA 704 (파이어 다이아몬드) | |||
| 인화점 | 79.444 °C (174.999 °F; 352.594 K) | ||
| 400 °C (752 °F; 673 K) | |||
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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1,3-프로페인다이올(1,3-Propanediol)은 CH2(CH2OH)2의 화학식을 가지는 유기 화합물이며, 무색에 점성이 있고 물과 혼화성을 가진다.[2]
생성물
[편집]폴리트리메틸렌 테레프탈레이트와 같은 고분자 화합물을 만들기 위한 재료로 사용된다.[3]
1,3-프로페인다이올은 복합 재료, 접착제, 라미네이션, 코팅, 거푸집, 지방족 화합물, 공폴리에스터 등의 산업 물질들을 생성하는데 사용된다. 용매, 부동액, 나무 페인트 등에 사용되기도 한다.
제조공정
[편집]1,3-프로페인다이올은 주로 아크롤레인의 수화 반응으로 생성된다. 이외에는 산화 에틸렌을 하이드로포밀화하여 루테린을 만든 후, 수소화하여 만들어내기도 한다. 생체 내에서의 생성경로도 알려져 있는데, 다음과 같다.[3]
이 화합물을 형성하는 생화학적 경로는 총 두개가 있는데, 각각 다음과 같다.
- 유전자 조작을 거친 Tate & Lyle사의 대장균 균주에서 합성이 일어난다. 2007년에만 대략 120,000톤의 화합물이 이 공정으로 생산되었다.[4] 또한 듀폰사에 의하면 이 공정을 통해 기존 공정보다 대략 40%의 에너지를 절약할 수 있다고 한다.[5][6] 듀폰사와 Tate & Lyle사는 생화학적 합성법을 개발하고 발달시킨 공로를 인정받아 미국화학학회로부터 상을 받았다.[6]
- 클로스트리움 디올리스와 장내세균과의 일부 세균들은 바이오디젤 생산과정의 부산물인 글리세롤을 가지고 1,3-프로페인다이올을 합성할 수 있다.[7]
안정성
[편집]1,3-프로페인디올 증기나 증기 혼합물을 흡입했을 시의 특별한 위험성은 없다.[8]
같이 보기
[편집]각주
[편집]- ↑ “1,3-propanediol - Compound Summary”. 《PubChem Compound》. USA: National Center for Biotechnology Information. 2004년 9월 16일. Identification and Related Records. 2011년 10월 20일에 확인함.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 9629.
- ↑ 가 나 Carl J. Sullivan; Anja Kuenz; Klaus‐Dieter Vorlop (2018), 〈Propanediols〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_163.pub2
- ↑ Peter Werle, Marcus Morawietz, Stefan Lundmark, Kent Sörensen, Esko Karvinen, Juha Lehtonen "Alcohols, Polyhydric" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2006, Weinheim.
- ↑ Carl F. Muska; Carina Alles (2005년 5월 11일). “Biobased 1,3-Propanediol A New Platform Chemical For The 21st Century” (PDF). BREW Symposium.
- ↑ 가 나 “Growing Demand for Products Manufactured from DuPont's Bio-Based Propanediol”. AZoM.com. 2007년 6월 12일.
- ↑ H. Biebl; K. Menzel; A.-P. Zeng; W.-D. Deckwer (1999). “Microbial production of 1,3-propanediol”. 《Applied Microbiology and Biotechnology》 52 (3): 289–297. doi:10.1007/s002530051523. PMID 10531640.
- ↑ Scott RS, Frame SR, Ross PE, Loveless SE, Kennedy GL (2005). “Inhalation toxicity of 1,3-propanediol in the rat”. 《Inhal Toxicol》 17 (9): 487–93. doi:10.1080/08958370590964485. PMID 16020043.