베타-나이트로스타이렌

β-나이트로스타이렌
이름
	우선명 (PIN) [(E)-2-nitroethen-1-yl]benzene
	별칭 β-nitro-styrene,; 2-nitrovinylbenzene,; 1-nitro 2-nitroethenylbenzene,; ω-nitrostyrene,; γ-nitrostyrene,; trans-β-nitrostyrene,; MFCD00007402
식별자
CAS 번호	102-96-5; ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	4447524 ;
ECHA InfoCard	100.002.788
EC 번호	203-066-0;
PubChem CID	5284459;
UNII	[https://fdasis.nlm.nih.gov/srs/srsdirect.jsp?regno=5287E3OUAV 5153-67-3 (trans) 5287E3OUAV 5153-67-3 (trans)] ;
	InChI InChI=1S/C9H10O3/c1-11-8-3-4-9(12-2)7(5-8)6-10/h3-6H,1-2H3 Key: PIAOLBVUVDXHHL-VOTSOKGWSA-N ; InChI=1S/C8H7NO2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H/b7-6+ Key: AFUKNJHPZAVHGQ-UHFFFAOYAN;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/[N+](=O)[O-];
성질
화학식	C8H7NO2
몰 질량	149.149 g·mol−1
겉보기	노란색 결정질 고체
녹는점	58 °C (136 °F; 331 K)
끓는점	255 °C (491 °F; 528 K)
위험
물질 안전 보건 자료	MSDS at Sigma Aldrich
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

β-나이트로스타이렌(영어: β-nitrostyrene)은 인디고 염료^[1]와 살변형균제인 브로모-나이트로스타이렌^[2]의 합성에 사용되는 방향족 화합물이자 나이트로알켄이다.

활용[편집]

β-나이트로스타이렌은 살변형균제 및 염료의 화학적 전구체이다. 특히 브로모-나이트로스타이렌은 브로민으로 처리한 후 부분적으로 탈할로젠화수소^[2]에 의해 얻어지는 반면, 2-나이트로벤즈알데하이드는 각각 오존으로 처리하여 얻는다.^[1]

알렉산더 슐긴이 그의 저서 《PiHKAL》에서 설명한 환각성의 치환된 펜에틸아민과 치환된 암페타민의 합성 중 다수는 치환된 나이트로스타이렌을 전구체로 사용한다. 이는 수소화 알루미늄 리튬을 사용하여 최종 생성물(아민)으로 환원되는 최종 전구체이다.^[3]

↑ ^가 ^나 Wright, Elaine; Brühne, Friedrich (2000). 《Benzaldehyde》. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. 8쪽. doi:10.1002/14356007.a03_463. ISBN 978-3527306732.
↑ ^가 ^나 Markofsky, Sheldon B. (2000). 〈Nitro Compounds, Aliphatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. 6쪽. doi:10.1002/14356007.a17_401. ISBN 978-3527306732. |제목=이(가) 없거나 비었음 (도움말)
↑ Shulgin, Alexander (1991). 《Pihkal : a chemical love story》. Berkeley, CA: Transform Press. ISBN 978-0-9630096-0-9.
↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter; Tatchell, Austin (1996). 《Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.》. London: Longman Science & Technical. 1035쪽. ISBN 9780582462366.
↑ Worrall, David E. (1929). “Nitrostyrene” (PDF). 《Org. Synth.》 9: 66. doi:10.15227/orgsyn.009.0066. 2014년 1월 13일에 확인함.
↑ Mukaiyama, T.; Hata E.; Yamada, T. (1995). “Convenient and Simple Preparation of Nitroolefins Nitration of Olefins with Nitric Oxide”. 《Chemistry Letters》 24 (7): 505–506. doi:10.1246/cl.1995.505. 2021년 8월 3일에 원본 문서에서 보존된 문서. 2014년 1월 5일에 확인함.