테트메틸에틸렌다이아민
테트라메틸에틸렌다이아민(Tetramethylethylenediamine, TEMED)은 화학식 (CH3)2NCH2CH2N(CH3)2을 갖는 화합물이다. 이것은 4개의 아민 수소를 4개의 메틸기로 대체하여 에틸렌다이아민에서 파생된 물질이다. 무색의 액체이지만 오래되었다면 노란색으로 보일 수도 있다. 또한 냄새는 썩은 물고기의 냄새가 난다.
유기 및 무기 합성의 시약[편집]
TEMED는 금속 이온의 리간드로 널리 사용된다. 이는 염화아연 및 요오드화구리(I)와 같은 많은 금속 할로겐화물과 안정한 착물을 형성하여 유기 용매에 용해되는 착물을 제공한다. 이러한 복합체에서 TEMED는 두 자리 리간드 역할을 한다.
TEMED는 리튬 이온과 친화력이 있다. N-부틸리튬과 혼합되면 TEMED의 질소 원자가 리튬에 배 위하여 N-부틸리튬이 일반적으로 채택하는 사량체 또는 육량체보다 높은 반응성의 클러스터를 형성한다. BuLi/TEMED는 벤젠, 퓨란, 싸이오펜, N-알킬피롤 및 페로센을 포함한 많은 기질을 금속화하거나 2중 금속화 할 수 있다. 많은 음이온성 유기 금속 착물이 [Li(TEMED)2]+ 착물로 분리된다.[1] 이러한 복합체에서 [Li(TEMED)2]+는 [NEt4]+와 같은 4차 암모늄염처럼 작동한다.
TEMED 첨가물[2]
또한 S-BuLi/TEMED는 유기 합성에서 유용한 조합이라는 점도 주목할 가치가 있다. 이것의 활용은 N-부틸 음이온이 약한 친핵성 특성으로 인해 출발 물질에 첨가 될 수있다. TEMED는 위에서 언급 한 바와 같이 리튬과 금속 착물을 형성 할 수 있다.
기타 용도[편집]
TEMED는 단백질 또는 핵산 분리를 위해 겔 전기 영동에 사용되는 폴리아크릴아미드겔을 만들 때 아크릴아마이드의 중합을 촉매하기 위해과 황산 암모늄과 함께 사용한다. 이 기술에 사용되는 양은 방법마다 다를 수 있지만 보통 0.1–0.2 % v / v TEMED이다. TEMED는 또한 접촉점화성 추진제의 구성 요소가 될 수 있다.
각주[편집]
- ↑ Morse, P. M.; Girolami, G. S. (1989). “Are d0 ML6 Complexes Always Octahedral? The X-ray Structure of Trigonal Prismatic [Li(tmed)]2[ZrMe6]”. 《Journal of the American Chemical Society》 111 (11): 4114–4116. doi:10.1021/ja00193a061.
- ↑ Henderson, K. W.; Dorigo, A. E.; Liu, Q.-L.; Williard, P. G. (1997). “Effect of Polydentate Donor Molecules on Lithium Hexamethyldisilazide Aggregation: An X-ray Crystallographic and a Combination Semiempirical PM3/Single Point ab Initio Theoretical Study”. 《J. Am. Chem. Soc.》 119: 11855. doi:10.1021/ja971920t.