송라산: 두 판 사이의 차이

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2020년 3월 12일 (목) 23:49 판

송라산(松蘿酸, usnic acid)은 송라속, 꽃이끼속, 아시아노란속매화나무지의속, 주황접시지의속, 탱자나무지의속, 메아리김지의속, 매화지의속, 가시끈지의속 등의 지의류에서 추출되는 디벤조푸란 유도체다. 화학식은 C18H16O7. 1844년 독일 과학자 빌헬름 크노프가 처음 분리해냈고[1] 1930년대에 프랭크 쿠르드알렉산더 로버트슨이 인공적으로 합성해냈다.[2]

일반적으로 지의류에서만 발견된다고 생각되지만, 홍다균이나 지의가 아닌 자낭균에서 발견되는 극소수 사례가 있다.[3][4]

상온에서 쓴맛이 나는 노란색 고체로 존재한다.[5] 송라산의 송라산염(松蘿酸鹽, usnates)이라고 한다.

송라산은 지의류의 2차 대사산물로서, 그 역할은 아직 명확하게 규명되지 않았다.

송라산과 송라산염은 특유의 간독성을 가지고 있으며 간부전의 원인이 된다.[6][7] 하루에 300–1350 밀리그램을 일주일 동안 경구투여한 결과 다수의 피험자에게서 심각한 간독성이 나타났다.[8][9]

각주

  1. Knop, W (1844). “Chemisch-physiologische Untersuchung uber die Flechten”. Annalen der Chemie und Pharmacie 49 (2): 103–124. doi:10.1002/jlac.18440490202. 
  2. Robertson, A.; Curd, F. H. (1933). “277. Usnic acid. Part III. Usnetol, usnetic acid, and pyrousnic acid”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 1173. doi:10.1039/jr9330001173. 
  3. Cocchietto, Moreno; Skert, Nicola; Nimis, Pier; Sava, Gianni (2002). “A review on usnic acid, an interesting natural compound”. Naturwissenschaften 89 (4): 137–146. Bibcode:2002NW.....89..137C. doi:10.1007/s00114-002-0305-3. ISSN 0028-1042. 
  4. Blanc, Philippe J. (1996). “Characterization of the tea fungus metabolites”. Biotechnology Letters 18 (2): 139–142. doi:10.1007/BF00128667. ISSN 0141-5492. 
  5. Michael Ash; Irene Ash (2004). Handbook of preservatives. Synapse Info Resources. 5856쪽. ISBN 978-1-890595-66-1. 2010년 8월 5일에 확인함. 
  6. Chitturi, Shivakumar; Farrell, Geoffrey C. (2008). “Hepatotoxic slimming aids and other herbal hepatotoxins”. Journal of Gastroenterology and Hepatology 23 (3): 366–373. doi:10.1111/j.1440-1746.2008.05310.x. PMID 18318821. 
  7. Yellapu RK, Mittal V, Grewal P, Fiel M, Schiano T (2011). “Acute liver failure caused by 'fat burners' and dietary supplements: a case report and literature review”. Canadian Journal of Gastroenterology 25 (3): 157–60. doi:10.1155/2011/174978. PMC 3076034. PMID 21499580. 
  8. Hsu, LM; Huang, YS; Chang, FY; Lee, SD (Jul 2005). “'Fat burner' herb, usnic acid, induced acute hepatitis in a family”. Journal of Gastroenterology and Hepatology 20 (7): 1138–9. doi:10.1111/j.1440-1746.2005.03855.x. PMID 15955234. 
  9. Sanchez, William; Maple, John T.; Burgart, Lawrence J.; Kamath, Patrick S. (2006). “Severe Hepatotoxicity Associated with Use of a Dietary Supplement Containing Usnic Acid”. Mayo Clinic Proceedings 81 (4): 541–544. doi:10.4065/81.4.541. PMID 16610575.