아미노산

아미노산(amino acid)은 생물의 몸을 구성하는 단백질의 기본 구성단위이다. 단백질을 완전히 가수분해하면 암모니아와 아미노산이 생성되는데, 아미노산은 아미노기와 카복시기를 포함한 모든 분자를 지칭한다. 화학식은 NH₂CHR_nCOOH(단, n=1~20)이다.

생화학에선 흔히 α-아미노산을 간단히 아미노산이라 부른다. α-아미노산은 아미노기와 카복시기가 하나의 탄소(α-탄소라 부른다.)에 붙어있다. 프롤린(proline)은 실제로는 아미노기를 포함하지 않기 때문에, 엄밀하게 말해서 아미노산이 아니라, '이미노산'(imino acid)이다. 그러나, 생화학적으로 다른 진짜 아미노산과 비슷한 기능을 수행하기 때문에, 아미노산으로 분류한다.

구조

α-아미노산의 일반 구조

일반적인 α-아미노산의 구조는 오른쪽 그림과 같다.

아미노기와 카복시기를 모두 포함하고 있어, 아미노산은 중성에서 쯔비터 이온(또는 양극성 이온이라고도 함.)으로 존재하며, 공명 안정화를 취한다.

여기서 "R"은 나머지라는 뜻의 "Residue" 혹은 "Remainder"의 머릿글자로 곁사슬(side chain)을 나타내고, 곁사슬에 따라 무슨 아미노산인지가 결정된다. 아미노산은 곁사슬의 성질에 따라 산성, 염기성, 친수성(극성), 소수성(비극성)의 네 가지 종류로 구분된다.

곁사슬 수소원자뿐인 글리신(glycine)을 제외하고, 다른 아미노산은 모두 두가지 광학 활성을 가져, D형과 L형으로 구분된다. 단백질(protein)을 구성하는 아미노산의 거의 대부분은 L-아미노산 형태로 존재한다. 청자고둥(cone snail)같은 일부 특이한 바다생물에서 D-아미노산이 발견되기도 했다. 단백질은 아미노산의 축합중합을 통해 만들어진다.

종류

다음 표는 20가지 아미노산의 종류, 기호와 약자, 화학적 성질의 목록이다. X 기호는 정해지지 않은 임의의 아미노산을 나타낸다. B 또는 Asx는 아스파라긴이나 아스파르트산 중 하나를 나타낸다. Z나 Glx는 글루타민이나 글루탐산 중 하나를 나타낸다. J 또는 Xle는 류신이나 이소루신을 나타낸다. IUPAC/IUBMB은 셀레노시스테인은 U와 Sec, 피로리신은 O나 Ply로 나타내도록 추천하고 있다.

아미노산	영어 이름	기호	약자	질량 (amu)	등전점	pK1 (α-COOH)	pK2 (α-+NH3)
알라닌	Alanine	A	Ala	89.09404	6.01	2.35	9.87
시스테인	Cysteine	C	Cys	121.15404	5.05	1.92	10.70
아스파르트산	Aspartic acid	D	Asp	133.10384	2.85	1.99	9.90
글루탐산	Glutamic acid	E	Glu	147.13074	3.15	2.10	9.47
페닐알라닌	Phenylalanine	F	Phe	165.19184	5.49	2.20	9.31
글리신	Glycine	G	Gly	75.06714	6.06	2.35	9.78
히스티딘	Histidine	H	His	155.15634	7.60	1.80	9.33
이소루신	Isoleucine	I	Ile	131.17464	6.05	2.32	9.76
리신	Lysine	K	Lys	146.18934	9.60	2.16	9.06
류신	Leucine	L	Leu	131.17464	6.01	2.33	9.74
메티오닌	Methionine	M	Met	149.20784	5.74	2.13	9.28
아스파라긴	Asparagine	N	Asn	132.11904	5.41	2.14	8.72
프롤린	Proline	P	Pro	115.13194	6.30	1.95	10.64
글루타민	Glutamine	Q	Gln	146.14594	5.65	2.17	9.13
아르기닌	Arginine	R	Arg	174.20274	10.76	1.82	8.99
세린	Serine	S	Ser	105.09344	5.68	2.19	9.21
트레오닌	Threonine	T	Thr	119.12034	5.60	2.09	9.10
셀레노시스테인	Selenocysteine	U	Sec	169.06	5.50
발린	Valine	V	Val	117.14784	6.00	2.39	9.74
트립토판	Tryptophan	W	Trp	204.22844	5.89	2.46	9.41
티로신	Tyrosine	Y	Tyr	181.19124	5.64	2.20	9.21

바깥 고리

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