안트라닐산: 두 판 사이의 차이

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'''안트라닐산'''({{llang|en|anthranilic acid}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>H)인 [[방향족산]]이며 약간 달콤한 맛을 가지고 있다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=sa2_I2GD2pUC|title=Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application|last=Acton|first=Q. Ashton|publisher=ScholarlyEditions|year=2013|isbn=9781481684842|edition=2013|location=Atlanta|pages=23|via=Google Books}}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=mk-V2w6kHRgC|title=Techniques in Glycobiology|last=Hardy|first=Mark R.|publisher=Marcel Dekker, Inc.|year=1997|isbn=9780824798222|editor-last=Townsend|editor-first=R. Reid|location=|pages=360|chapter=Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid|editor-last2=Hotchkiss, Jr.|editor-first2=Arland T.|via=Google Books}}</ref><ref>''The Merck Index, 10th Ed.'' (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.</ref> '''2-아미노벤조산'''({{llang|en|2-aminobenzoic acid}}) 또는 '''''o''-아미노벤조산'''({{llang|en|''o''-aminobenzoic acid}}), 줄여서 '''2-AA''', '''2AA''', '''AA'''라고 지칭하기도 한다. 안트라닐산은 [[카복실산]] 및 [[아민]]으로 오쏘 치환된 벤젠 고리로 구성된다. 산성 [[작용기]]와 염기성 작용기를 모두 가지고 있기 때문에 안트라닐산은 [[양쪽성]] 물질이다. 순수한 안트라닐산은 흰색 고체이지만 상업적 샘플은 노란색을 보일 수 있다. 안트라닐산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온 [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>)]<sup>−</sup>을 '''안트라닐레이트'''({{llang|en|anthranilate}})라고 한다. 안트라닐산은 과거에 비타민으로 여겨졌었고, 그러한 맥락에서 비타민 L<sub>1</sub>으로 불렸었지만, 현재는 사람의 영양에 필수적이지 않은 것으로 알려져 있습니다.<ref>{{웹 인용| author = Davidson, Michael W. | date = 2004 | url = http://micro.magnet.fsu.edu/vitamins/pages/anthranilic.html | title = Anthranilic Acid (Vitamin L)] | publisher = Florida State University | access-date = November 20, 2019 }}</ref>
'''안트라닐산'''({{llang|en|anthranilic acid}})은 [[화학식]]이 C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>H)인 [[방향족산]]이며 약간 달콤한 맛을 가지고 있다.<ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=sa2_I2GD2pUC|title=Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application|last=Acton|first=Q. Ashton|publisher=ScholarlyEditions|year=2013|isbn=9781481684842|edition=2013|location=Atlanta|pages=23|via=Google Books}}</ref><ref>{{서적 인용|url=https://books.google.com/books?id=mk-V2w6kHRgC|title=Techniques in Glycobiology|last=Hardy|first=Mark R.|publisher=Marcel Dekker, Inc.|year=1997|isbn=9780824798222|editor-last=Townsend|editor-first=R. Reid|location=|pages=360|chapter=Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid|editor-last2=Hotchkiss, Jr.|editor-first2=Arland T.|via=Google Books}}</ref><ref>''The Merck Index, 10th Ed.'' (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.</ref> '''2-아미노벤조산'''({{llang|en|2-aminobenzoic acid}}) 또는 '''''o''-아미노벤조산'''({{llang|en|''o''-aminobenzoic acid}}), 줄여서 '''2-AA''', '''2AA''', '''AA'''라고 지칭하기도 한다. 안트라닐산은 [[카복실산]] 및 [[아민]]으로 오쏘 치환된 벤젠 고리로 구성된다. 산성 [[작용기]]와 염기성 작용기를 모두 가지고 있기 때문에 안트라닐산은 [[양쪽성]] 물질이다. 순수한 안트라닐산은 흰색 고체이지만 상업적 샘플은 노란색을 보일 수 있다. 안트라닐산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온 [C<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)(CO<sub>2</sub>)]<sup>−</sup>을 '''안트라닐레이트'''({{llang|en|anthranilate}})라고 한다. 안트라닐산은 과거에 비타민으로 여겨졌었고, 그러한 맥락에서 비타민 L<sub>1</sub>으로 불렸었지만, 현재는 사람의 영양에 필수적이지 않은 것으로 알려져 있다.<ref>{{웹 인용| author = Davidson, Michael W. | date = 2004 | url = http://micro.magnet.fsu.edu/vitamins/pages/anthranilic.html | title = Anthranilic Acid (Vitamin L)] | publisher = Florida State University | access-date = November 20, 2019 }}</ref>


== 구조 ==
== 구조 ==

2020년 9월 23일 (수) 22:53 판

안트라닐산
일반적인 성질
IUPAC 이름 2-aminobenzoic acid[1]
화학식 C7H7NO2
별칭 2-aminobenzoic acid,
o-aminobenzoic acid,
vitamin L1,
anthranilate (짝염기),
2-AA, 2AA, AA
CAS 번호 118-92-3
PubChem 227
ChemSpider 222
물리적 성질
분자량 137.14 g/mol
녹는점 146[2] K
146[2] °C
146[2] °F
끓는점 473.15 K
200 °C
392 °F
밀도 1.41 g/cm3
형태 흰색 또는 노란색의 고체
열화학적 성질
안전성

안트라닐산(영어: anthranilic acid)은 화학식이 C6H4(NH2)(CO2H)인 방향족산이며 약간 달콤한 맛을 가지고 있다.[3][4][5] 2-아미노벤조산(영어: 2-aminobenzoic acid) 또는 o-아미노벤조산(영어: o-aminobenzoic acid), 줄여서 2-AA, 2AA, AA라고 지칭하기도 한다. 안트라닐산은 카복실산 및 아민으로 오쏘 치환된 벤젠 고리로 구성된다. 산성 작용기와 염기성 작용기를 모두 가지고 있기 때문에 안트라닐산은 양쪽성 물질이다. 순수한 안트라닐산은 흰색 고체이지만 상업적 샘플은 노란색을 보일 수 있다. 안트라닐산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온 [C6H4(NH2)(CO2)]−을 안트라닐레이트(영어: anthranilate)라고 한다. 안트라닐산은 과거에 비타민으로 여겨졌었고, 그러한 맥락에서 비타민 L1으로 불렸었지만, 현재는 사람의 영양에 필수적이지 않은 것으로 알려져 있다.[6]

구조

일반적으로 그렇게 언급되지는 않지만, 안트라닐산은 아미노산이다. 고체 상태의 안트라닐산은 아미노-카복실산 및 양쪽성 이온인 암모늄 카복실레이트의 형태로 구성된다.[7]

생성

안트라닐산을 생성하는 많은 경로가 설명되었다. 안트라닐산은 산업적으로 아민화에서 시작하여 무수 프탈산으로부터 생성된다.

C6H4(CO)2O + NH3 + NaOH → C6H4(C(O)NH2)CO2Na + H2O

생성된 프탈아마이드산의 나트륨염은 차아염소산염에 의해 유도된 아마이드기의 호프만 자리옮김을 통해 탈카보닐화된다.[8]

C6H4(C(O)NH2)CO2Na + HOCl → C6H4NH2CO2H + NaCl + CO2

이와 관련된 방법으로는 수용성 수산화 나트륨에서 하이포아브로민산 나트륨과 프탈이미드로 처리한 후 중화시키는 방법이 있다.[9] 인디고 염료를 식물로부터 얻던 시대에는 이를 분해하여 안트라닐산을 얻었다.

안트라닐산은 인디고 염료의 염기 유도 분해에 의해 최초로 얻어졌다.[10]

생합성

안트라닐산은 코리슴산으로부터 합성된다. 안트라닐산은 아미노기에 포스포리보실 피로인산의 부착을 통해서 아미노산인 트립토판의 전구체 역할을 한다.

안트라닐산은 아미노산인 트립토판의 생합성 전구체이다.

용도

산업적으로 안트라닐산은 아조 염료 및 사카린의 생성에서 중간생성물이다. 안트라닐산 및 안트라닐산 에스터는 자스민과 오렌지를 모방한 향수, 의약품(푸로세미드와 같은 고리 이뇨제) 및 UV 흡수제 뿐만 아니라 금속에 대한 방청제 및 간장에서 살진균제를 제조하는데 사용된다.

안트라닐산 기반 방충제는 다이에틸톨루아마이드(DEET)의 대체제로서 제안되어 왔다.

페남산은 안트라닐산의 유도체이며,[11] 이는 아스피린의 활성 대사산물인 살리실산의 질소 등배전자체이다.[11] 메페남산, 톨페남산, 플루페남산, 메클로페남산을 포함한 몇몇 비스테로이드성 항염증제들은 페남산 또는 안트라닐산으로부터 유래되며, "안트라닐산 유도체" 또는 "페나메이트"로 불린다.[12]

반응

안트라닐산은 다이아조늄 양이온 [C6H4(CO2H)(N2)]+을 생성하기 위해 다이아조화 될 수있다. 다이아조늄 양이온은 벤자인을 생성하거나,[13] 이량체화되어 다이펜산을 생성하거나,[14] 또는 메틸 레드의 합성에서와 같은 다이아조늄 커플링 반응에 사용될 수 있다.[15]

안트라닐산은 포스젠과 반응하여 다용도 시약인 아이사토산 무수물을 생성한다.[16]

안트라닐산의 염소화는 2,4-다이클로로 유도체를 생성하며, 이는 환원 커플링을 거쳐 바이아릴 화합물을 형성할 수 있다.[17]

안전 및 규제

안트라닐산은 또한 현재 광범위하게 금지된 다행성 진정제인 메타콸론을 만드는 데 사용되기 때문에 미국 마약단속국(DEA) 화합물 목록 I 의 화학물질이기도 하다.[18]

같이 보기

각주

  1. ↑ 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 748쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. ↑ IPCS
  3. ↑ Acton, Q. Ashton (2013). 《Aminobenzoic Acids—Advances in Research and Application》 2013판. Atlanta: ScholarlyEditions. 23쪽. ISBN 9781481684842 – Google Books 경유. 
  4. ↑ Hardy, Mark R. (1997). 〈Glycan Labeling with the Flurophores 2-Aminobenzamide and Antranilic Acid〉. Townsend, R. Reid; Hotchkiss, Jr., Arland T. 《Techniques in Glycobiology》. Marcel Dekker, Inc. 360쪽. ISBN 9780824798222 – Google Books 경유. 
  5. ↑ The Merck Index, 10th Ed. (1983), p.62., Rahway: Merck & Co.
  6. ↑ Davidson, Michael W. (2004). “Anthranilic Acid (Vitamin L)]”. Florida State University. 2019년 11월 20일에 확인함. 
  7. ↑ Brown, C. J. (1968). “The crystal structure of anthranilic acid”. 《Proceedings of the Royal Society of London. Series A. Mathematical and Physical Sciences》 302 (1469): 185–199. Bibcode:1968RSPSA.302..185B. doi:10.1098/rspa.1968.0003. 
  8. ↑ Maki, Takao; Takeda, Kazuo (2000). 〈Benzoic Acid and Derivatives〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a03_555. ISBN 3527306730. .
  9. ↑ Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., (B. S. Furniss et al., Eds.) (1978), p.666, London: Longman.
  10. ↑ Sheibley, Fred E. (1943). “Carl Julius Fritzsche and the discovery of anthranilic acid, 1841”. 《Journal of Chemical Education》 20 (3): 115. Bibcode:1943JChEd..20..115S. doi:10.1021/ed020p115. 
  11. ↑ 가 나 Sriram D, Yogeeswari P. Medicinal Chemistry, 2nd Edition. Pearson Education India, 2010. ISBN 9788131731444
  12. ↑ Auburn University course material. Jack DeRuiter, Principles of Drug Action 2, Fall 2002 1: Non-Steroidal Antiinflammatory Drugs (NSAIDS)
  13. ↑ Logullo, F. M.; Seitz, A. H.; Friedman, L. (1968). “Benzenediazonium-2-carboxy- and Biphenylene”. 《Organic Syntheses》 48: 12. 
  14. ↑ Atkinson, E. R.; Lawler, H. J. (1927). “Diphenic Acid”. 《Organic Syntheses》 7: 30. doi:10.15227/orgsyn.007.0030. 
  15. ↑ Clarke, H. T.; Kirner, W. R. (1922). “Methyl Red”. 《Organic Syntheses》 2: 47. 
  16. ↑ Wagner, E. C.; Fegley, Marion F. (1947). “Isatoic anhydride”. 《Org. Synth.》 27: 45. doi:10.15227/orgsyn.027.0045. 
  17. ↑ Atkinson, Edward R.; Murphy, Donald M.; Lufkin, James E. (1951). “dl-4,4',6,6'-Tetrachlorodiphenic Acid”. 《Organic Syntheses》 31: 96. 
  18. ↑ Angelos SA, Meyers JA (1985). “The isolation and identification of precursors and reaction products in the clandestine manufacture of methaqualone and mecloqualone”. 《Journal of Forensic Sciences》 30 (4): 1022–1047. PMID 3840834. 
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