벤조퓨란

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벤조퓨란
Skeletal formula with numbering convention
Ball-and-stick model
Space-filling model
이름
우선명 (PIN)
1-benzofuran[1]
별칭
benzofuran[1]
coumarone
benzo[b]furan
식별자
3D 모델 (JSmol)
107704
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.005.439
EC 번호
  • 205-982-6
260881
KEGG
RTECS 번호
  • DF6423800
UNII
UN 번호 1993
  • InChI=1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H 예
    Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 예
  • InChI=1/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H
    Key: IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYAU
  • o2c1ccccc1cc2
성질
C8H6O
몰 질량 118.135 g·mol−1
녹는점 −18 °C (0 °F; 255 K)
끓는점 173 °C (343 °F; 446 K)
위험
GHS 그림문자 GHS02: FlammableGHS08: Health hazard
신호어 경고
H226, H351, H412
P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P281, P303+361+353, P308+313, P370+378, P403+235, P405, P501
반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC):
500 mg/kg (mice).[2]
관련 화합물
관련 화합물
벤조싸이오펜, 인돌, 인덴
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
예 확인 (관련 정보 예아니오아니오 ?)

벤조퓨란(영어: benzofuran)은 벤젠 고리와 퓨란 고리가 융합된 두 개의 고리 구조를 특징으로 하는 분자식이 C8H6O인 헤테로고리 화합물이다. 벤조퓨란은 무색의 액체로 콜타르의 구성 성분이다. 벤조퓨란은 보다 복잡한 구조를 갖는 많은 관련 화합물들의 모체 화합물이다. 예를 들어, 솔라렌은 여러 식물들에서 생성되는 벤조퓨란 유도체이다.

생성[편집]

벤조퓨란은 콜타르에서 추출된다. 벤조퓨란은 또한 2-에틸페놀의 탈수소화에 의해 얻을 수 있다.[2]

실험실에서 제조 방법[편집]

벤조퓨란은 실험실에서 다양한 방법으로 제조할 수 있다. 주목할 만한 예들은 다음과 같다.

벤조퓨란의 생성 반응
퍼킨 자리옮김
딜스-알더 반응에 의한 치환된 벤조퓨란의 생성
고리이성질화를 통한 벤조퓨란의 생성

같이 보기[편집]

각주[편집]

  1. 〈Front Matter〉. 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 218쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. 
  2. Collin, G.; Höke, H. (2007). 〈Benzofurans〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.l03_l01. ISBN 978-3527306732. 
  3. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). “Coumarone” (PDF). 《Organic Syntheses46: 28. ; 《Collective Volume》 5, 251쪽 
  4. Perkin, W. H. (1870). “XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 23: 368–371. doi:10.1039/JS8702300368. 
  5. Perkin, W. H. (1871). “IV. On some New Derivatives of Coumarin”. 《Journal of the Chemical Society》 24: 37–55. doi:10.1039/JS8712400037. 
  6. Bowden, K.; Battah, S. (1998). “Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. 《Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2》 1998 (7): 1603–1606. doi:10.1039/a801538d. 
  7. Kusurkar, R. S.; Bhosale, D. K. (1990). “Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction”. 《Synthetic Communications》 20 (1): 101–109. doi:10.1080/00397919008054620. 
  8. Fürstner, Alois & Davies, Paul (2005). “Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes”. 《Journal of the American Chemical Society》 127 (43): 15024–15025. doi:10.1021/ja055659p. hdl:11858/00-001M-0000-0025-AA5A-1. PMID 16248631.