2,4-다이나이트로톨루엔
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| 이름 | |
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| 우선명 (PIN)
1-methyl-2,4-dinitrobenzene | |
| 별칭
dinitrotoluol,
methyldinitrobenzene | |
| 식별자 | |
3D 모델 (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.046 |
| KEGG | |
PubChem CID
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| UNII | |
| UN 번호 | Molten: 1600 Solid or liquid: 2038 |
CompTox Dashboard (EPA)
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| 성질 | |
| C7H6N2O4 | |
| 몰 질량 | 182.134 g/mol |
| 겉보기 | 밝은 노란색 내지 주황색의 결정성 고체 |
| 밀도 | 1.52 g/cm3[1] |
| 녹는점 | 70 °C (158 °F; 343 K)[1] |
| 끓는점 | 250–300 °C에서 분해됨[1] |
| 증기 압력 | 1.47X10-4 mm Hg @ 22 C |
| 위험 | |
| 주요 위험 | carcinogen, combustible (though difficult to ignite)[3] |
| 인화점 | 207 °C; 404 °F; 480 K |
| 반수 치사량 또는 반수 치사농도 (LD, LC): | |
LD50 (median dose)
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216 mg/kg (oral, rat, 3,5-isomer) 1,954 mg/kg (oral, mouse, 2,4-isomer)[4] |
LDLo (lowest published)
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27 mg/kg (2,4 isomer, cat, oral)[4] |
| NIOSH (미국 건강 노출 한계): | |
PEL (허용)
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TWA 1.5 mg/m3 [skin][3] |
REL (권장)
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Ca TWA 1.5 mg/m3 [skin][3] |
IDLH (직접적 위험)
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Ca [50 mg/m3][3] |
| 폭발물 자료 | |
| 충격감도 | Insensitive |
| 마찰감도 | Very low |
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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2,4-다이나이트로톨루엔(영어: 2,4-dinitrotoluene, DNT)은 화학식이 C7H6N2O4인 유기 화합물이다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 밝은 노란색의 결정질 고체이며 트라이나이트로톨루엔(TNT)의 전구체로 잘 알려져 있지만 주로 톨루엔 다이아이소사이아네이트의 전구체로 생산된다.
다이나이트로톨루엔의 이성질체[편집]
다이나이트로톨루엔에 대해 6가지 위치 이성질체가 가능하다. 가장 흔한 것은 2,4-다이나이트로톨루엔이다. 톨루엔의 나이트로화는 모노나이트로톨루엔, 다이나이트로톨루엔, 트라이나이트로톨루엔을 차례로 생성한다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 다이나이트로화의 주요 생성물이며 다른 주요 생성물은 약 30%를 차지하는 2,6-다이나이트로톨루엔이다. 4-나이트로톨루엔을 나이트로화하면 2,4-다이나이트로톨루엔이 생성된다.[5]
활용[편집]
대부분의 2,4-다이나이트로톨루엔은 연질 폴리우레탄 폼을 생산하는 데 사용되는 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 생산하는 데 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 수소화되어 2,4-다이아미노톨루엔을 생성하고 이는 차례로 포스젠화되어 톨루엔 다이아이소사이아네이트를 생성한다. 이러한 방식으로 1999년에서 2000년 사이에 연간 약 14억 킬로그램이 생산되었다.[6] 2,4-다이나이트로톨루엔은 폭발물을 만드는 데도 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔 자체는 폭발물로 사용되지 않지만 일부는 트라이나이트로톨루엔으로 전환된다.
2,4-다이나이트로톨루엔은 추진제(예: 무연 화약)의 가소제, 억제 코팅 및 연소율 조절제로 자주 사용된다. 2,4-다이나이트로톨루엔은 발암성[3]과 독성이 있기 때문에 현재는 사용을 기피하는 경향이 있다. 이러한 활용에는 보통 프탈산 다이뷰틸과 함께 사용된다.
독성[편집]
2,4-다이나이트로톨루엔은 1.5 mg/m3의 허용 한계값(TLV, threshold limit value)으로 독성이 매우 강하다.[7] 2,4-다이나이트로톨루엔은 헤모글로빈을 메트헤모글로빈으로 전환시킨다.
2,4-다이나이트로톨루엔은 또한 40 CFR 261.24에 따라 유해 폐기물로 등록되어 있다. 2,4-다이나이트로톨루엔의 미국 환경보호청(EPA) 유해 폐기물 번호는 D030이다. 독성이 없는 것으로 간주될 수 있는 최대 농도는 0.13 mg/L이다.
같이 보기[편집]
각주[편집]
- ↑ 가 나 다 Record of 2,4-Dinitrotoluene in the GESTIS Substance Database of the Institute for Occupational Safety and Health, accessed on 9. October 2007.
- ↑ Pella, PA. J. Chem. Thermodyn. 9: 301-305, 1977
- ↑ 가 나 다 라 마 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0235”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
- ↑ 가 나 “Dinitrotoluene (mixed isomers)”. 《Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH)》. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 2014년 12월 4일. 2015년 3월 17일에 확인함.
- ↑ Gerald Booth (2007). 〈Nitro Compounds, Aromatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a17_411. ISBN 978-3527306732.
- ↑ Six, C.; Richter, F., 〈Isocyanates, Organic〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a14_611
- ↑ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards - Dinitroluene
외부 링크[편집]
위키미디어 공용에 2,4-다이나이트로톨루엔 관련 미디어 분류가 있습니다.
