1,3,5-트리아진

1,3,5-트리아진
1,3,5-트리아진	1,3,5-트리아진
이름
	우선명 (PIN) 1,3,5-Triazine
	별칭 sym-트리아진; s-트리아진; 시아니딘; 사이안화 수소 삼량체; 베디타
식별자
CAS 번호	290-87-9 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30259 ;
ChEMBL	ChEMBL15698 ;
ChemSpider	8905 ;
ECHA InfoCard	100.005.481
EC 번호	206-028-1;
PubChem CID	9262;
RTECS 번호	XY2957000;
UNII	8B5F4CM81E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7052785 ;
	InChI InChI=1S/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H Key: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H3N3/c1-4-2-6-3-5-1/h1-3H Key: JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYAG;
	SMILES n1cncnc1;
성질
화학식	C3H3N3
몰 질량	81.08 g/mol
겉보기	백색 결정성 고체
녹는점	81 ~ 83 °C (178 ~ 181 °F; 354 ~ 356 K)
구조
분자 형상	평면형
쌍극자 모멘트	제로
위험
주요 위험	물에 민감함
GHS 그림문자
신호어	위험
GHS 유해위험문구	H302, H314, H315, H335, H360
GHS 예방조치문구	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+312, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340, P305+351+338, P308+313, P310, P312, P321, P330, P332+313, P362, P363, P403+233, P405
관련 화합물
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

1,3,5-트리아진(1,3,5-Triazine) 또는 s-트리아진이라고도 불리는 이 화합물은 (HCN)₃의 화학식을 갖는 유기 화학 화합물이다. 이 화합물은 여러 트리아진 이성질체 중 하나인 6원자 헤테로고리 방향족 화합물 고리이다. s-트리아진("대칭" 이성질체)과 그 유도체는 다양한 응용 분야에 유용하다.

제법

대칭 1,3,5-트리아진은 염화 시안 또는 사이안아마이드와 같은 특정 나이트릴의 삼량체화를 통해 제조된다. 벤조구아나민(하나의 페닐 및 2개의 아미노 치환체 포함)은 벤조나이트릴과 디시안디아미드로부터 합성된다.^[2] 피너 트리아진 합성(아돌프 피너의 이름을 따서 명명됨)^[3]에서 반응물은 알킬 또는 아릴 아미딘과 포스젠이다.^[4]^[5] 구리 카베노이드에 의해 하이드라자이드에 N-H 부분이 삽입된 후 염화 암모늄으로 처리하면 트리아진 코어가 생성된다.^[6]

구아나민이라 불리는 아민 치환 트리아진은 해당 나이트릴과 시아노구아니딘의 축합 반응으로 제조된다.^[7]

(H₂N)₂C=NCN + RCN → (CNH₂)₂(CR)N₃

응용

유기 합성 시약으로서 s-트리아진은 사이안화 수소(HCN)의 등가물로 사용된다. 고체(HCN은 기체)이기 때문에 트리아진은 실험실에서 다루기 더 쉬운 경우가 있다. 한 가지 응용 분야는 가터만 반응으로, 방향족 기질에 폼일기를 부착하는 데 사용된다.^[8]

트리아진 유도체

N- 및 C-치환 트리아진은 산업적으로 사용된다. 1,3,5-트리아진의 가장 일반적인 유도체는 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리아민으로, 일반적으로 멜라민 또는 시아누라미드라고 알려져 있다. 또 다른 중요한 유도체는 시아누르산으로 더 잘 알려진 1,3,5-트리아진-2,4,6-트리올이다.

염화 시아누르(2,4,6-트리클로로-1,3,5-트리아진)는 시마진 및 아트라진과 같은 많은 제초제 제조의 출발점이다. 염소화된 트리아진은 셀룰로스 재료에 공유 결합하는 중요한 반응성 염료 계열의 기본이다.^[9]

트리아진은 의약품에서도 발견된다.^[10]

각주

↑ 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 147쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article 보관됨 2012-07-16 - 웨이백 머신
↑ A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)
↑ Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro
↑ Schroeder, Hansjuergen; Grundmann, Christoph (1956). 《Triazines. XIV. The Extension of the Pinner Synthesis of Monohydroxy-s-triazines to the Aliphatic Series. 2,4-Dimethyl-s-triazine1-3》. 《Journal of the American Chemical Society》 78. 2447–2451쪽. doi:10.1021/ja01592a028.
↑ Shi, Baolu; Lewis, William; Campbell, Ian B.; Moody, Christopher J. (2009). 《A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction》. 《Organic Letters》 11. 3686–3688쪽. doi:10.1021/ol901502u. PMID 19719202.
↑ J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). 《Benzoguanamine》. 《Org. Synth.》 33. 13쪽. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.
↑ Böhme, Roswitha M.; Dang, Qun (2008). 〈1,3,5-Triazine〉. 《Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》. doi:10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.
↑ Tappe, Horst; Helmling, Walter; Mischke, Peter; Rebsamen, Karl; Reiher, Uwe; Russ, Werner; Schläfer, Ludwig; Vermehren, Petra (2000). 〈Reactive Dyes〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.
↑ Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V. (2009). 《Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis (Review)》. 《Chemistry of Heterocyclic Compounds》 45. 130–150쪽. doi:10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID 94191027.

[iupac2013-1] 《Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 147쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Benzoguanamine J. K. Simons and M. R. Saxton Organic Syntheses Coll. Vol. 4, p.78; Vol. 33, p.13 Article 보관됨 2012-07-16 - 웨이백 머신

[3] A. Pinner, Ber. 23, 2919 (1890)

[4] Name reactions and reagents in organic synthesis, Bradford P. Mundy, Michael G. Ellerd, Frank G. Favaloro

[5] Schroeder, Hansjuergen; Grundmann, Christoph (1956). 《Triazines. XIV. The Extension of the Pinner Synthesis of Monohydroxy-s-triazines to the Aliphatic Series. 2,4-Dimethyl-s-triazine1-3》. 《Journal of the American Chemical Society》 78. 2447–2451쪽. doi:10.1021/ja01592a028.

[6] Shi, Baolu; Lewis, William; Campbell, Ian B.; Moody, Christopher J. (2009). 《A Concise Route to Pyridines from Hydrazides by Metal Carbene N−H Insertion, 1,2,4-Triazine Formation, and Diels−Alder Reaction》. 《Organic Letters》 11. 3686–3688쪽. doi:10.1021/ol901502u. PMID 19719202.

[7] J. K. Simons; M. R. Saxton (1953). 《Benzoguanamine》. 《Org. Synth.》 33. 13쪽. doi:10.15227/orgsyn.033.0013.

[8] Böhme, Roswitha M.; Dang, Qun (2008). 〈1,3,5-Triazine〉. 《Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis》. doi:10.1002/047084289X.rt158.pub2. ISBN 978-0471936237.

[Ullmann-9] Tappe, Horst; Helmling, Walter; Mischke, Peter; Rebsamen, Karl; Reiher, Uwe; Russ, Werner; Schläfer, Ludwig; Vermehren, Petra (2000). 〈Reactive Dyes〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. doi:10.1002/14356007.a22_651. ISBN 3527306730.

[10] Aksenov, A. V.; Aksenova, I. V. (2009). 《Use of the ring opening reactions of 1,3,5-triazines in organic synthesis (Review)》. 《Chemistry of Heterocyclic Compounds》 45. 130–150쪽. doi:10.1007/s10593-009-0243-5. S2CID 94191027.

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