헥사메틸렌테트라민

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Hexamine.svg
Hexamine-3D-balls.png

헥사메틸렌테트라민(hexamethylenetetramine) 또는 메텐아민(methenamine, hexamine, urotropin)은 헤테로고리 유기화합물의 하나로, 화학식은 (CH2)6N4이다. 이 흰 결정 화합물은 물과 극유기용제에 매우 잘 녹는다. 아다만테인과 같은 새장과 같은 구조를 지니고 있다. 플라스틱, 약, 고무 첨가물 등 다른 화합물의 합성에 유용하다. 280 °C의 진공에서 승화된다.

합성, 구조, 반응[편집]

헥사메틸렌테트라민은 1859년 알렉산드르 부틀레로프에 의해 발견되었다.[1][2] 폼알데하이드암모니아를 결합시켜서 산업적으로 준비된다.[3] 반응은 기체상과 용액으로 수행할 수 있다.

Synthesis Hexamine.svg

각주[편집]

  1. Butlerow, A. (1859). “Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219.  In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  2. Butlerow, A. (1860). “Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325. 
  3. Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). 〈Amines, Aliphatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Wiley-VCH Verlag GmbH. ISBN 9783527306732. doi:10.1002/14356007.a02_001.