헥사메틸렌테트라민

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헥사메틸렌테트라민
Hexamine.svg
Hexamine-3D-balls.png
이름
IUPAC 이름
1,3,5,7-Tetraazatricyclo[3.3.1.13,7]decane
별칭
Hexamine; Methenamine;
Urotropine; 1,3,5,7- tetraazaadamantane, Formin, Aminoform
식별자
3D 모델 (JSmol)
2018
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.002.642
EC 번호
  • 202-905-8
식품 첨가물 코드 번호 E239 (방부제)
26964
KEGG
MeSH Methenamine
UNII
성질
C6H12N4
몰 질량 140.186 g/mol
겉보기 White crystalline solid
냄새 Fishy, ammonia like
밀도 1.33 g/cm3 (at 20 °C)
녹는점 280 °C (536 °F; 553 K) (sublimes)
85.3 g/100 mL
용해도 Soluble in 클로로포름, methanol, 에탄올, 아세톤, 벤젠, xylene, 에터
chloroform에서의 용해도 13.4 g/100 g (20 °C)
methanol에서의 용해도 7.25 g/100 g (20 °C)
ethanol에서의 용해도 2.89 g/100 g (20 °C)
acetone에서의 용해도 0.65 g/100 g (20 °C)
benzene에서의 용해도 0.23 g/100 g (20 °C)
산성도 (pKa) 4.89[1]
약리학
J01XX05 (WHO)
위험
주요 위험 Highly combustible, harmful
GHS 그림문자 GHS02: Flammable GHS07: Harmful
신호어 경고
H228, H317
P210, P240, P241, P261, P272, P280, P302+352, P321, P333+313, P363, P370+378, P501
NFPA 704 (파이어 다이아몬드)
Flammability code 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineHealth code 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformReactivity code 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no codeNFPA 704 four-colored diamond
3
2
1
인화점 250 °C (482 °F; 523 K)
410 °C (770 °F; 683 K)
달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
아니오아니오 유효성 확인 (관련 정보 예아니오아니오)
정보상자 각주

헥사메틸렌테트라민(hexamethylenetetramine) 또는 메텐아민(methenamine, hexamine, urotropin)은 헤테로고리 유기화합물의 하나로, 화학식은 (CH2)6N4이다. 이 흰 결정 화합물은 물과 극유기용제에 매우 잘 녹는다. 아다만테인과 같은 새장과 같은 구조를 지니고 있다. 플라스틱, 약, 고무 첨가물 등 다른 화합물의 합성에 유용하다. 280 °C의 진공에서 승화된다.

합성, 구조, 반응[편집]

헥사메틸렌테트라민은 1859년 알렉산드르 부틀레로프에 의해 발견되었다.[2][3] 폼알데하이드암모니아를 결합시켜서 산업적으로 준비된다.[4] 반응은 기체상과 용액으로 수행할 수 있다.

Synthesis Hexamine.svg

각주[편집]

  1. Cooney, A. P.; Crampton, M. R.; Golding, P. (1986). “The acid-base behaviour of hexamine and its N-acetyl derivatives”. 《J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2》 (6): 835–839. doi:10.1039/P29860000835. 
  2. Butlerow, A. (1859). “Ueber einige Derivate des Jodmethylens” [On some derivatives of methylene iodide]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 111 (2): 242–252. doi:10.1002/jlac.18591110219.  In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  3. Butlerow, A. (1860). “Ueber ein neues Methylenderivat” [On a new methylene derivative]. 《Ann. Chem. Pharm.》 (독일어) 115 (3): 322–327. doi:10.1002/jlac.18601150325. 
  4. Eller, K.; Henkes, E.; Rossbacher, R.; Höke, H. (2000). 〈Amines, Aliphatic〉. 《Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry》. Wiley-VCH Verlag GmbH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 9783527306732.