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폴리올

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유기화학에서 폴리올(polyol)은 여러 개의 하이드록시기(−OH)를 포함하는 유기 화합물이다. "폴리올"이라는 용어는 식품과학에서 사용되는지 또는 고분자화학에서 사용되는지에 따라 의미가 약간씩 다를 수 있다. 하이드록시기를 각각 2개, 3개, 4개 포함하는 폴리올은 다이올,[1] 트리올,[2] 테트롤(tetrol)이라고 한다.[3][4]

분류

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폴리올은 화학적 성질에 따라 분류될 수 있다.[5] 이러한 화학적 종류에는 폴리에터, 폴리에스터,[6] 폴리카보네이트[7][8] 및 아크릴 폴리올 등이 있다.[9][10] 폴리에터 폴리올은 다시 폴리에틸렌 옥사이드 또는 폴리에틸렌 글리콜(PEG), 폴리프로필렌 글리콜(PPG) 및 폴리테트라하이드로퓨란 또는 PTMEG로 세분화하여 분류할 수 있다. 이들은 반복 단위 내의 산소 원자당 각각 2개, 3개, 4개의 탄소 원자를 가진다. 폴리카프로락톤 폴리올 또한 상업적으로 이용 가능하다.[11] 또한 바이오 기반(따라서 재생 가능한) 폴리올을 사용하는 추세가 증가하고 있다.[12][13][14][15]

용도

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폴리에터 폴리올은 수많은 용도를 가지고 있다.[16][17] 한 예로, 폴리우레탄 폼은 폴리에터 폴리올의 주요 소비처이다.[18]

폴리에스터 폴리올은 경질 폼을 생산하는 데 사용될 수 있다.[19][20] 이들은 방향족 화합물 및 지방족 화합물 버전 모두로 사용 가능하다.[21][22] 또한 주로 폴리애틸렌 테레프탈레이트(PET)와 같은 재활용 원료로 만들어진 혼합 지방족-방향족 버전으로도 제공된다.[23]

아크릴 폴리올은 일반적으로 자외선에 대한 안정성이 요구되는 고성능 응용 분야나[24] 낮은 휘발성 유기 화합물(VOC) 코팅에 사용된다.[25][26] 다른 용도로는 금속 직접 코팅(direct to metal coatings)이 포함된다.[27] 자동차 코팅과 같이 우수한 자외선 저항성이 필요한 곳에 사용되므로, 아이소사이아네이트 성분 또한 자외선에 강한 경향이 있으며, 따라서 이소포론 다이아이소사이아네이트 기반의 아이소사이아네이트 올리고머 또는 프리폴리머가 일반적으로 사용된다.[28]

카프로락톤 기반의 폴리올은 가수분해 저항성이 향상된 폴리우레탄을 생산한다.[29][30]

폴리카보네이트 폴리올은 다른 폴리올보다 비싸기 때문에 더 까다로운 응용 분야에 사용된다.[31][32] 이들은 유리 코팅에 사용되는 이소포론 다이아이소사이아네이트 기반 프리폴리머를 만드는 데 사용되어 왔다.[33] 또한 반응성 핫멜트 접착제에 사용될 수 있다.[34]

모든 폴리올은 폴리우레탄 프리폴리머를 생산하는 데 사용될 수 있다.[35][36][37] 이들은 이후 코팅,[38] 접착제, 실란트 및 탄성체(엘라스토머) 등에 사용된다.[39]

저분자량 폴리올

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폴리올인 글리세롤(빨간색, 저분자량 폴리올)과 무수 프탈산으로부터 유도된 이상적인 알키드 수지의 구조.

저분자량 폴리올은 교차 결합제 및 사슬 연장제 역할을 하는 고분자화학에서 널리 사용된다. 예를 들어 알키드 수지는 합성에 폴리올을 사용하며 도료 및 주조용 몰드에 사용된다. 이들은 대부분의 상업용 "유성" 코팅에서 지배적인 나뭇진(수지) 또는 "바인더"이다. 매년 약 200,000톤의 알키드 수지가 생산된다. 이들은 에스테르 형성을 통해 반응성 단량체를 연결하는 것을 기반으로 한다. 상업용 알키드 수지 생산에 사용되는 폴리올은 글리세롤, 트리메틸올프로판 및 펜타에리스리톨이다.[40] 폴리우레탄 프리폴리머 생산에서 1,4-부탄다이올과 같은 저분자량 폴리올-다이올은 분자량을 더욱 증가시키기 위한 사슬 연장제로 사용될 수 있지만, 더 많은 수소 결합이 도입되기 때문에 점성도가 증가한다.[38]

저분자량 폴리올

펜타에리스리톨

자일리톨

당알코올

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저분자량 폴리올의 일종인 당알코올은 일반적으로 설탕의 수소화를 통해 얻어진다.[41]: 363  이들은 (CHOH)nH2 (n = 4–6)의 화학식을 갖는다.[42]

당알코올은 설탕보다 칼로리 함량이 낮기 때문에 식품에 첨가되지만, 일반적으로 단맛이 덜하며 종종 고감도 설탕 대체 첨가물과 혼합된다. 또한 입안의 박테리아에 의해 분해되거나 산으로 대사되지 않아 충치를 유발하지 않기 때문에 껌에 첨가되기도 한다. 말티톨, 솔비톨, 자일리톨, 에리트리톨 및 이소말트가 일반적인 당알코올이다.

미오-이노시톨, 피니톨 및 만니톨과 같은 당알코올은 세포 수분 균형을 유지하고 가뭄이나 저온 스트레스에 대응하는 역할을 한다.[43]

고분자 폴리올

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고분자 폴리올

폴리에터 폴리올. 에터 결합의 산소 원자가 파란색으로 표시되어 있다.

폴리에스터 폴리올. 에스테르기의 산소 및 탄소 원자가 파란색으로 표시되어 있다.

폴리올이라는 용어는 분자 골격의 다양한 화학적 구조에 사용된다. 폴리올은 다이아이소사이아네이트 또는 폴리아이소사이아네이트와 반응하여 폴리우레탄을 생산할 수 있다. 메틸렌 다이페닐 다이아이소사이아네이트(MDI)는 폴리우레탄 폼 생산에 상당히 많이 사용된다.[44] 폴리우레탄은 매트리스 및 좌석용 연질 폼, 냉장고 및 냉동고용 경질 폼 단열재, 탄성 신발 밑창, 섬유(예: 스판덱스), 코팅, 실란트 및 접착제를 만드는 데 사용된다.[45]

폴리올이라는 용어는 하이드록시기를 포함하는 다른 분자에도 적용된다. 예를 들어, 폴리바이닐 알코올은 n개의 하이드록시기를 가진 (CH2CHOH)n이며, 여기서 n은 수천 개에 이를 수 있다. 셀룰로스는 많은 하이드록시기를 가진 중합체이지만, 폴리올이라고 부르지는 않는다.

재활용 또는 재생 가능한 원료로부터의 폴리올

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님기름, 피마자유, 면실유를 포함한 식물 기반 재료와 같은 재생 가능한 원료를 기반으로 한 폴리올이 있다.[46][47][48][49] 식물성 기름과 바이오매스 또한 잠재적인 재생 가능 폴리올 원료이다.[50] 씨앗 기름은 폴리에스터 폴리올을 생산하는 데에도 사용될 수 있다.[51]

성질

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폴리올이라는 포괄적인 용어는 단지 화합물 명명법에서 유래하여 여러 하이드록시기의 존재만을 나타내기 때문에, 모든 폴리올에 공통적인 성질을 부여할 수는 없다. 그러나 폴리올은 대개 수소 결합으로 인해 상온에서 점성이 있다.

같이 보기

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각주

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외부 링크

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