포스포에놀피루브산

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포스포에놀피루브산
Phosphoenolpyruvic acid Structural Formulae V.1.svg
일반적인 성질
IUPAC 이름 2-(phosphonooxy)acrylic acid
화학식 C3H5O6P
별칭 PEP
CAS 번호 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
물리적 성질
분자량 168.042 g/mol
열화학적 성질
안전성

포스포에놀피루브산(영어: phosphoenolpyruvate)은 피루브산의 엔올형과 인산으로부터 유도된 인산 에스터(인산 에스테르)으로 줄여서 PEP라고도 한다. 포스포에놀피루브산은 생화학에서 중요한 중간생성물이다. 포스포에놀피루브산은 생물체에서 발견되는 가장 높은 고에너지 인산 결합(−61.9 kJ/mol)을 가지고 있으며, 해당과정포도당신생합성에 관여한다. 식물에서는 다양한 방향족 화합물의 생합성과 탄소 고정에 관여하고, 세균에서는 인산기 전이효소(phosphotransferase) 시스템을 위한 에너지원으로 사용된다.[1][2]

해당과정에서[편집]

2-포스포글리세르산이 에놀레이스에 의해 포스포에놀피루브산으로 전환된다. ΔG'°= 7.5 kJ/mol

포스포에놀피루브산(PEP)은 에놀레이스에 의해 2-포스포글리세르산(2PG)로부터 생성된다.

포스포에놀피루브산이 피루브산 키네이스에 의해 피루브산으로 전환된다. ΔG'°= –31.4 kJ/mol

피루브산 키네이스에 의해 포스포에놀피루브산이 피루브산으로 전환되는 반응에서 기질수준 인산화를 통해 ATP가 생성된다. ATP는 세포 내에서 화학 에너지의 주요 전달 분자이다.

포도당신생합성에서[편집]

포스포에놀피루브산 카복시키네이스(PEP carboxykinase)에 의해 옥살아세트산GTP는 포스포에놀피루브산, CO2, GDP로 전환된다. 이 반응은 포도당신생합성의 속도 제한 단계이다.[3]

GTP + 옥살아세트산 → GDP + 포스포에놀피루브산 + CO2

식물에서[편집]

포스포에놀피루브산은 시키미산 경로를 통한 코리슴산의 합성에 사용될 수 있다.[4] 코리슴산은 방향족 아미노산(페닐알라닌, 트립토판, 티로신)과 다른 방향족 화합물로 대사될 수 있다. 첫 번째 단계는 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산 생성효소(3-deoxy-D-arabinoheptulosonate-7-phosphate synthase, DAHP synthase)에 의해 촉매되는 포스포에놀피루브산과 에리트로스 4-인산이 반응하여 3-디옥시-D-아라비노헵툴로손산 7-인산(DAHP)을 형성하는 단계이다.

Biosynthesis of DAHP from phosphoenolpyruvate and erythrose-4-phosphate

또한, C4 식물에서 포스포에놀피루브산(PEP)은 탄소 고정에서 중요한 기질로 작용한다. 포스포에놀피루브산 카복실화효소(PEP carboxylase)가 촉매하는 화학 반응식은 다음과 같다.

포스포에놀피루브산 + HCO3 → 옥살아세트산

각주[편집]

  1. Berg, Jeremy M.; Tymoczko, Stryer (2002). 《Biochemistry》 5판. New York: W.H. Freeman and Company. ISBN 0-7167-3051-0. 
  2. Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.
  3. “InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising”. 2007년 8월 17일에 확인함. 
  4. “BioCarta - Charting Pathways of Life”. 2007년 8월 17일에 확인함.