펜타에리스리톨

펜타에리스리톨
이름
	우선명 (PIN) 2,2-Bis(hydroxymethyl)propane-1,3-diol
	별칭 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propanediol; Pentaerythritol; Hercules P 6; Monopentaerythritol; Tetramethylolmethane; THME; PETP; Pentaerythrite; Pentek; Hercules Aqualon improved technical PE-200;
식별자
CAS 번호	115-77-5 ;
3D 모델 (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:134760;
ChEMBL	ChEMBL3186112;
ChemSpider	7984 ;
DrugBank	DB13526;
ECHA InfoCard	100.003.732
EC 번호	204-104-9;
KEGG	D08331;
PubChem CID	8285;
RTECS 번호	RZ2490000;
UNII	SU420W1S6N ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2026943 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 Key: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O4/c6-1-5(2-7,3-8)4-9/h6-9H,1-4H2 Key: WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYAH;
	SMILES OCC(CO)(CO)CO;
성질
화학식	C(CH; 2OH); 4
몰 질량	136.147 g·mol−1
겉보기	하얀색 결정 고체
냄새	무취
밀도	1.396 g/cm3
녹는점	260.5 °C (500.9 °F; 533.6 K)
끓는점	276 °C (529 °F; 549 K) 30 mmHg에서
물에서의 용해도	38.46 g/L (0°C); 47.62 g/L (10°C); 52.60 g/L (15°C); 56.60 g/L (20°C); 74.07 g/L (30°C); 115.0 g/L (40°C); 180.3 g/L (60°C); 285.7 g/L (80°C); 500.0 g/L (100°C);
용해도	TBuOH, 15g/L (60°C); DMSO, 20g/L (25°C); 다음 물질에 약간 용해됨: 메탄올, 에탄올, 글리세롤, 에틸렌 글라이콜, 폼아마이드; 다음 물질에 불용성: 아세톤, 톨루엔, 헵테인, 다이에틸 에터, 다이클로로메테인
증기 압력	0.00000008 mmHg (20°C)
위험
인화점	200.1 °C (392.2 °F; 473.2 K)
	NIOSH (미국 건강 노출 한계):
PEL (허용)	TWA 15 mg/m3 (총량) TWA 5 mg/m3 (호흡)
REL (권장)	TWA 10 mg/m3 (총량) TWA 5 mg/m3 (호흡)
IDLH (직접적 위험)	N.D.
관련 화합물
관련 화합물	네오펜테인; 네오펜틸 알코올; 네오펜틸 글라이콜; 트리메틸올에테인; 오쏘탄산;
	달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨. 확인 (관련 정보 ?) 정보상자 각주

펜타에리스리톨(Pentaerythritol)은 화학식이 C(CH
2OH)
4인 유기 화합물이다. 분자 구조는 네오펜테인의 각 메틸기에 있는 수소 원자 하나가 하이드록실기(–OH)로 치환된 것으로 설명할 수 있다. 따라서 이는 폴리올, 구체적으로는 테트롤(tetrol)이다.

펜타에리스리톨은 하얀색 고체이다. 이는 폭발물, 플라스틱, 도료, 가전제품, 화장품 및 기타 많은 상업용 제품의 합성 및 생산을 위한 기본 원료이다.

펜타에리스리톨이라는 단어는 5개의 탄소 원자를 의미하는 penta-와 4개의 알코올기를 가진 에리트리톨의 합성어이다.

합성

펜타에리스리톨은 1891년 독일의 화학자 베른하르트 톨렌스(Bernhard Tollens)와 그의 제자 P. 비간트(P. Wigand)에 의해 처음 보고되었다.^[5] 이는 아세트알데하이드와 3당량의 폼알데하이드 사이의 염기 촉매 다중 첨가 반응을 통해 펜타에리스로스(pentaerythrose, CAS: 3818-32-4)를 생성한 후, 네 번째 당량의 폼알데하이드와 카니차로 반응을 시켜 최종 생성물과 폼산염 이온을 얻는 방식으로 제조할 수 있다.^[6]

용도

펜타에리스리톨은 많은 화합물, 특히 다기능 유도체의 제조를 위한 다용도 원료이다.^[7] 응용 분야로는 알키드 나뭇진, 바니시, 폴리염화 비닐 안정제, 톨유 에스터, 항산화 물질(예: Anox 20) 등이 있다. 이러한 유도체는 플라스틱, 도료, 화장품 및 기타 많은 제품에서 발견된다. 수지와 관련하여 펜타에리스리톨은 디펜타에리스리톨과 같은 다른 폴리올의 전구체이기도 하다.^[8]

2 C(CH
2OH)
4 → O[CH
2C(CH
2OH)
3]
2 + H
2O

펜타에리스리톨의 에스터는 생분해성이며,^[9]^[10] 절연유로 사용된다.^[11] 매우 높은 인화점 덕분에 가스 터빈의 윤활유로도 일부 사용된다.^[12]

에스터 유도체

펜타에리스리톨은 C(CH
2OX)
4 유형의 에스터 전구체이다. 이러한 유도체로는 혈관 확장제이자 폭발물인 PETN(pentaerythritol tetranitrate), 트리니트레이트 유도체인 펜트리니트롤(pentrinitrol, Petrin), 테트라아세테이트인 노르모스테롤(normosterol, PAG), 그리고 고분자 가교제인 펜타에리스리톨 테트라아크릴레이트 및 펜타에리스리톨 테트라키스(3-머캅토프로피오네이트) 등이 있다.^[13]^[14]

펜타에리스리톨의 (스피로) 오쏘탄산 에스터로 설명될 수 있는 선형 중합체(화학식: [(−CH
2)
2C(CH
2−)
2 (−O)
2C(O−)
2]
n)가 2002년에 합성되었다.^[15]

방화제

펜타에리스리톨은 플라스틱이나 팽창형 도료 및 코팅제와 같은 곳에서 방화제로 사용된다. 가열되면 물을 방출하고 열적으로 절연되는 숯(char) 침전물을 남긴다.^[16]

같이 보기

각주

1 2 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 691쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
↑ Yalkowsky, Samuel H. (2010). 《Handbook of aqueous solubility data》 Seco판. Boca Raton, FL: CRC Press. 185쪽. ISBN 978-1-4398-0246-5.
↑ Yadav, Manish G.; Vadgama, Rajeshkumar N.; Kavadia, Monali R.; Odaneth, Annamma Anil; Lali, Arvind M. (September 2019). 《Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B》. 《Biotechnology Reports》 23. doi:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMC 6599945. PMID 31304100.
1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0485”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).
↑ Tollens, B.; Wigand, P. (1891). 《Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde)》 (PDF) (독일어). 《Justus Liebig's Annalen의 Chemie》 265. 316–340쪽. doi:10.1002/jlac.18912650303.
↑ Schurink, H. B. J. (1925). “Pentaerythritol”. 《Organic Syntheses》 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053. ; 《Collective Volume》 1, 425쪽
↑ Marrian, S. F. (1948년 8월 1일). 《The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives.》. 《Chemical Reviews》 43. 149–202쪽. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
↑ Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008), 〈Alcohols, Polyhydric〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2
↑ NPCS Board of Consultants & Engineers (2016). 《The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition》.
↑ NIIR Board of Engineers & Consultants (2005). 《Synthetic Resins Technology Handbook》.
↑ Rudnick, Leslie R. (2005년 12월 22일). 《Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology》. ISBN 978-1-4200-2718-1.
↑ Bhushan, Bharat (2000년 12월 28일). 《Modern Tribology Handbook, Two Volume Set》. ISBN 978-0-8493-7787-7.
↑ S. F. Marrian (1948). 《The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives》. 《Chemical Reviews》 43. 149–202쪽. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.
↑ Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 《Thiol–Ene Click Chemistry》. 《Angewandte Chemie International Edition》 49. 1542–1543쪽. doi:10.1002/anie.200903924.
↑ David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John C. H. Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society, volume 124, issue 18, pages 4942–4943. doi:10.1021/ja017683i
↑ Stoye, Dieter 외 (2006), 〈Paints and Coatings〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a18_359.pub2

[iupac2013-1] 1 2 《Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book)》. Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. 691쪽. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Yalkowsky, Samuel H. (2010). 《Handbook of aqueous solubility data》 Seco판. Boca Raton, FL: CRC Press. 185쪽. ISBN 978-1-4398-0246-5.

[3] Yadav, Manish G.; Vadgama, Rajeshkumar N.; Kavadia, Monali R.; Odaneth, Annamma Anil; Lali, Arvind M. (September 2019). 《Production of Pentaerythritol Monoricinoleate (PEMR) by immobilized Candida antarctica lipase B》. 《Biotechnology Reports》 23. doi:10.1016/j.btre.2019.e00353. PMC 6599945. PMID 31304100.

[PGCH-4] 1 2 3 4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. “#0485”. 미국 국립 직업안전위생연구소 (NIOSH).

[5] Tollens, B.; Wigand, P. (1891). 《Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol (On pentaerythritol, a quaternary alcohol synthetically produced from formaldehyde and acetaldehyde)》 (PDF) (독일어). 《Justus Liebig's Annalen의 Chemie》 265. 316–340쪽. doi:10.1002/jlac.18912650303.

[Schurink1941-6] Schurink, H. B. J. (1925). “Pentaerythritol”. 《Organic Syntheses》 4: 53. doi:10.15227/orgsyn.004.0053. ; 《Collective Volume》 1, 425쪽

[7] Marrian, S. F. (1948년 8월 1일). 《The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives.》. 《Chemical Reviews》 43. 149–202쪽. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[8] Werle, Peter; Morawietz, Marcus; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008), 〈Alcohols, Polyhydric〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a01_305.pub2

[9] NPCS Board of Consultants & Engineers (2016). 《The Complete Book on Adhesives, Glues & Resins Technology (with Process & Formulations) 2nd Revised Edition》.

[10] NIIR Board of Engineers & Consultants (2005). 《Synthetic Resins Technology Handbook》.

[11] Rudnick, Leslie R. (2005년 12월 22일). 《Synthetics, Mineral Oils, and Bio-Based Lubricants: Chemistry and Technology》. ISBN 978-1-4200-2718-1.

[12] Bhushan, Bharat (2000년 12월 28일). 《Modern Tribology Handbook, Two Volume Set》. ISBN 978-0-8493-7787-7.

[13] S. F. Marrian (1948). 《The Chemical Reactions of Pentaerythritol and its Derivatives》. 《Chemical Reviews》 43. 149–202쪽. doi:10.1021/cr60134a004. PMID 18876970.

[14] Hoyle, Charles E.; Bowman, Christopher N. (2010). 《Thiol–Ene Click Chemistry》. 《Angewandte Chemie International Edition》 49. 1542–1543쪽. doi:10.1002/anie.200903924.

[voda2002-15] David T. Vodak, Matthew Braun, Lykourgos Iordanidis, Jacques Plévert, Michael Stevens, Larry Beck, John C. H. Spence, Michael O'Keeffe, Omar M. Yaghi (2002): "One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate)". Journal of the American Chemical Society, volume 124, issue 18, pages 4942–4943. doi:10.1021/ja017683i

[16] Stoye, Dieter 외 (2006), 〈Paints and Coatings〉, 《울만 공업화학 백과사전(Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry)》, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a18_359.pub2

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